银锭夜蛾性信息素拮抗剂的合成及活性研究
发布时间：2021-04-04 23:57
银锭夜蛾Macdunnoughia crassisigna Warren是豆类作物和十字花科蔬菜上重要的食叶性害虫。因其具有暴食性,迁飞性等特点,逐渐成为东北、华北地区重要的农业害虫。由于缺乏有效的绿色防控技术,目前化学农药仍是防控银锭夜蛾有效的方法之一。为提高银锭夜蛾的防治效果,以银锭夜蛾性信息素主要成分顺-7-十二碳烯乙酸酯（Z7-12:Ac）、顺-9-十四碳烯乙酸酯（Z9-14:Ac）为母体结构,通过酯化反应得到结构新颖的类似物14个,结构经GC-MS、1H NMR、13C NMR和HR-MS确证。触角电生理试验（EAG）表明,有11个类似物具有较好的EAG反应。EAG抑制试验发现,类似物4、13和14具有明显的抑制效果。在100μg剂量下,类似物4对Z7-12:Ac的抑制率达50.2%。风洞试验表明,当添加1500μg的类似物4时,对银锭夜蛾的干扰尤为显著,没有成虫到达诱芯。田间试验表明,类似物4具有潜在的抑制活性,当添加150、1500μg的类似物4时,平均诱捕量与性信息素存在显著性差异,抑制率分别为56.90%、59.34%。研究...
【文章来源】：中国生物防治学报. 2020,36(05)北大核心CSCD
【文章页数】：13 页
【部分图文】：
草地贪夜蛾性诱剂组分及类似物结构
以类似物1的合成为例，将0.50 g(2.71 mmol)E7-12:OH加入到100 mL的圆底烧瓶中，依次加入10 mL重蒸除水的二氯甲烷（DCM),0.42 g(4.07 mmol）三乙胺（TEA）和用于催化的4-二甲氨基吡啶（DMAP)(0.01 g,1%～5%wt），然后冰盐浴搅拌，温度保持在-20℃左右。称取0.71 g(4.07 mmol）二氟乙酸酐溶于2 mL DCM中，缓慢滴加到圆底烧瓶中，为保证反应完全，二氟乙酸酐溶液分5次加入。滴毕，30 min后撤去冰盐浴，搅拌后于室温过夜，TLC监测原料不再减少。反应结束，用去离子水淬灭反应，用饱和食盐水（15 mL×3）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析[洗脱剂，V（乙酸乙酯）:V（石油醚）=1:30]纯化，得浅黄色油状液体0.58 g，产率81%（图4）。用类似的方法合成类似物2～4、8～11，物理性状、收率、1H NMR、13C NMR及HR-MS数据如下：
类似物7、14的合成路线
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型银锭夜蛾性信息素类似物的合成及初步活性[J]. 王留洋,梅向东,张智,翁爱珍,马好运,折冬梅,宁君,谢爱婷,穆常青. 合成化学. 2020(06)
[2]昆虫类信息素研究进展及应用前景[J]. 郑丽霞,吴兰花,余玲,吴伟坚,魏洪义. 植物保护学报. 2018(06)
[3]昆虫性信息素及其类似物干扰昆虫行为的机理和应用研究进展[J]. 王安佳,张开心,梅向东,高玉林,张涛,折冬梅,宁君. 农药学学报. 2018(04)
[4]昆虫性信息素的研究进展[J]. 孙志锋. 广东化工. 2016(20)
[5]十字花科蔬菜几种虫害的发生规律及防治[J]. 许克龙. 吉林蔬菜. 2015(11)
[6]害虫性信息素种群监测和大量诱杀技术的应用[J]. 胡玉伟,管楚雄,许汉亮,林明江,安玉兴,张志林. 广东农业科学. 2013(16)
[7]昆虫信息素代替农药的研究状况及应用[J]. 段东平. 农业与技术. 2012(03)
[8]瘦银锭夜蛾Macdunnoughia agnata在兰州地区的分布及其生物学特征[J]. 马维斌,帕提古丽,陈德来,马正学. 甘肃科学学报. 2011(02)
[9]昆虫的化学感觉机理[J]. 娄永根,程家安. 生态学杂志. 2001(02)
[10]银锭夜蛾生物学特性的研究[J]. 路红,徐伟,陈日曌,康芝仙. 吉林农业大学学报. 1999(03)
硕士论文
[1]小菜蛾信息素类似物的合成与活性研究[D]. 张开心.中国农业科学院 2017
[2]小菜蛾性信息素拮抗剂的合成及活性研究[D]. 董梦雅.中国农业科学院 2016
本文编号：3118740
【文章来源】：中国生物防治学报. 2020,36(05)北大核心CSCD
【文章页数】：13 页
【部分图文】：
草地贪夜蛾性诱剂组分及类似物结构
以类似物1的合成为例，将0.50 g(2.71 mmol)E7-12:OH加入到100 mL的圆底烧瓶中，依次加入10 mL重蒸除水的二氯甲烷（DCM),0.42 g(4.07 mmol）三乙胺（TEA）和用于催化的4-二甲氨基吡啶（DMAP)(0.01 g,1%～5%wt），然后冰盐浴搅拌，温度保持在-20℃左右。称取0.71 g(4.07 mmol）二氟乙酸酐溶于2 mL DCM中，缓慢滴加到圆底烧瓶中，为保证反应完全，二氟乙酸酐溶液分5次加入。滴毕，30 min后撤去冰盐浴，搅拌后于室温过夜，TLC监测原料不再减少。反应结束，用去离子水淬灭反应，用饱和食盐水（15 mL×3）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，粗产物经硅胶柱层析[洗脱剂，V（乙酸乙酯）:V（石油醚）=1:30]纯化，得浅黄色油状液体0.58 g，产率81%（图4）。用类似的方法合成类似物2～4、8～11，物理性状、收率、1H NMR、13C NMR及HR-MS数据如下：
类似物7、14的合成路线
【参考文献】：
期刊论文
[1]新型银锭夜蛾性信息素类似物的合成及初步活性[J]. 王留洋,梅向东,张智,翁爱珍,马好运,折冬梅,宁君,谢爱婷,穆常青. 合成化学. 2020(06)
[2]昆虫类信息素研究进展及应用前景[J]. 郑丽霞,吴兰花,余玲,吴伟坚,魏洪义. 植物保护学报. 2018(06)
[3]昆虫性信息素及其类似物干扰昆虫行为的机理和应用研究进展[J]. 王安佳,张开心,梅向东,高玉林,张涛,折冬梅,宁君. 农药学学报. 2018(04)
[4]昆虫性信息素的研究进展[J]. 孙志锋. 广东化工. 2016(20)
[5]十字花科蔬菜几种虫害的发生规律及防治[J]. 许克龙. 吉林蔬菜. 2015(11)
[6]害虫性信息素种群监测和大量诱杀技术的应用[J]. 胡玉伟,管楚雄,许汉亮,林明江,安玉兴,张志林. 广东农业科学. 2013(16)
[7]昆虫信息素代替农药的研究状况及应用[J]. 段东平. 农业与技术. 2012(03)
[8]瘦银锭夜蛾Macdunnoughia agnata在兰州地区的分布及其生物学特征[J]. 马维斌,帕提古丽,陈德来,马正学. 甘肃科学学报. 2011(02)
[9]昆虫的化学感觉机理[J]. 娄永根,程家安. 生态学杂志. 2001(02)
[10]银锭夜蛾生物学特性的研究[J]. 路红,徐伟,陈日曌,康芝仙. 吉林农业大学学报. 1999(03)
硕士论文
[1]小菜蛾信息素类似物的合成与活性研究[D]. 张开心.中国农业科学院 2017
[2]小菜蛾性信息素拮抗剂的合成及活性研究[D]. 董梦雅.中国农业科学院 2016
本文编号：3118740
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