新苯基吡唑啉类除草剂唑啉草酯的合成

发布时间：2022-07-14 20:15

　　唑啉草酯（Pinoxaden）是瑞士先正达作物保护有限公司开发的新苯基吡唑啉类除草剂,其主要作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂,造成叶面细胞膜脂肪酸的合成受阻,停止细胞生长、分裂。破坏细胞膜的含脂结构,继而导致杂草死亡。在文献综述的基础上,本文详细介绍了唑啉草酯及其中间体的合成工艺研究。合成出中间体[1,4,5]-氧杂二氮杂草溴化氢盐、中间体2-（2,6-二乙基-4-甲基苯）丙二酰胺和目标产物唑啉草酯,并对合成的中间体及其目标产物进行了结构表征。（1）中间体[1,4,5]-氧杂二氮杂草的合成,以一缩二乙二醇为起始原料,通过与甲基磺酰氯发生酯化反应得到二甘醇二甲磺酸酯,在与叠氮二碳酸二叔丁酯反应生成4,5-双叔丁氧羰基-[1,4,5]氧杂二氮杂草,最后在乙酸溴化氢溶液中脱去保护基团得到中间体[1,4,5]-氧杂二氮杂草二氢溴酸盐。（2）中间体2-（2,6-二乙基-4-甲基苯）丙二酰胺的合成,它是由2,6-二乙基-4-甲基苯胺为起始原料,通过重氮化反应得到2,6-二乙基-4-甲基溴苯,在通过碘化亚铜催化与丙二腈反应得到2-（2,6-二乙基-4-甲基苯）丙二腈,最后经过过氧化氢水溶液中水解... 

【文章页数】：79 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
    1.1 前言
    1.2 除草剂的概述
        1.2.1 有机除草剂的种类
        1.2.2 除草剂的发展展望
    1.3 乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂类除草剂的概述
        1.3.1 乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂类除草剂的种类
        1.3.2 乙酰辅酶A羧化酶(ACC)抑制剂类除草剂的展望
    1.4 唑啉草酯的介绍
        1.4.1 唑啉草酯的性状简介
    1.5 唑啉草酯的路线研究
        1.5.1 中间体[1,4,5]-氧杂二氮杂草溴化氢盐的合成研究
        1.5.2 中间体 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成研究
        1.5.3 唑啉草酯的合成路线
    1.6 立项依据和研究内容
        1.6.1 立项依据
        1.6.2 研究任务
第2章 [1,4,5]-氧杂二氮杂草溴化氢盐的合成
    2.1 主要原料和仪器
    2.2 实验部分
        2.2.1 甘二醇二甲烷磺酸酯的合成
        2.2.2 叠氮二羧酸二叔丁酯的合成
        2.2.3 4,5-双-叔丁氧基羰基-[1,4,5]氧杂二氮杂草的合成
        2.2.4 [1,4,5]-氧杂二氮杂草溴化氢盐的合成
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 甘二醇二甲烷磺酸酯的合成
        2.3.2 叠氮二羧酸二叔丁酯的合成
        2.3.3 4,5-双-叔丁氧基羰基-[1,4,5]氧杂二氮杂草的合成
        2.3.4 [1,4,5]-氧杂二氮杂草溴化氢盐的合成
    2.4 本章小结
第3章 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成
    3.1 主要原料和仪器
    3.2 实验部分
        3.2.1 4-甲基-2,6-二乙基溴苯的合成
        3.2.2 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二腈的合成
        3.2.3 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 4-甲基-2,6-二乙基溴苯的合成
        3.3.2 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二腈的合成
        3.3.3 2-(2,6-二乙基4甲基苯)丙二酰胺的合成
    3.4 本章小结
第4章 唑啉草酯的合成
    4.1 主要原料和仪器
    4.2 实验部分
        4.2.1 8-(2,6-二乙基4甲基苯)四氢吡唑[1,2-d][1,4,5]-氧杂二氮杂草-7,9-二酮的合成
        4.2.2 唑啉草酯的合成
    4.3 结果与谈论
        4.3.1 8-(2,6-二乙基4甲基苯)四氢吡唑[1,2-d][1,4,5]-氧杂二氮杂草-7,9-二酮的合成
        4.3.2 唑啉草酯的合成
    4.4 唑啉草酯的表征
    4.5 本章小结
第5章 结论与建议
    5.1 结论
        5.1.1 合成路线
        5.1.2 工艺优化
        5.1.3 产品的表征
    5.2 建议
参考文献
攻读硕士期间发表的论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
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[2]2016年～2020年专利到期的农药品种之唑啉草酯[J]. 王霞,江忠萍.  今日农药. 2015 (03)
[3]2,6-二乙基-4-甲基苯基丙二酰胺的合成[J]. 陈立鹏,廖道华,高倩,李爱军,郭栋,岳航,杨帆.  农药. 2014(08)
[4]新药剂40% 肟草酮水分散粒剂防治麦田雀麦的药效试验初报[J]. 张全力,张秋兰,张燕,王丽川.  基层农技推广. 2014(03)
[5]新颖除草剂——唑啉草酯[J]. 叶萱.  世界农药. 2014(01)
[6]杂草对除草剂的抗性现状、发展与治理[J]. 苏少泉,滕春红.  世界农药. 2013(06)
[7]纳米碘化亚铜催化芳基溴化物的氰基化反应[J]. 毛侦军,全丽丽,林旭锋.  广东化工. 2012(17)
[8]除草剂及抗除草剂作物的应用现状与展望[J]. 陈海伟,张鲁华,陈德富,陈喜文.  生物技术通报. 2012(10)
[9]唑啉草酯防除麦田禾本科杂草效果及安全性[J]. 曹方元,仇学平,茅永琴,袁玉富,宋巧凤,杨军,胡毓,陈跃中.  杂草科学. 2012(01)
[10]除草剂产生危害的原因及其防控措施[J]. 张辉,唐国强.  现代农业科技. 2011(17)



本文编号：3661805