崖柏枯木树干和根的化学成分研究

发布时间：2020-04-30 20:07

【摘要】：自古以来,崖.柏属(Thuja)植物就被用于治疗各种疾病,而崖柏(T.sutchuenensiFranch.)由于生境的特殊性可能会衍生出一系列独特的次级代谢产物,以抵御外界的恶劣环境而求得生存。为了揭示崖柏的主要化学成分类型和特征性成分,并初步阐明其生物活性,本文选取了崖柏枯木的树干和根作为研究对象,深入系统地研究了其化学成分组成,并测试了从中分离到的新化合物对3种人体致病菌的抗菌活性和对4种人体癌细胞的细胞毒活性。结合利用各种现代分离技术,包括薄层色谱、正反向硅胶柱层析、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、制备和半制备型HPLC等,对崖柏枯木树干和根的化学成分进行了系统分离,并综合运用多种现代波谱手段,主要有:HRESIMS、1HNMR、13CNMR、COSY、HMQC、HMBC和NOESY等,对单体化合物进行了结构解析,共分离鉴定出29个化合物。它们包括苗类化合物7个,分别是；thujasutchins A-B(T1-T2)、ugonstilbene B(T3)、4-(3-methylbut-2-en-l-yl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol(T4)、3-methoxy-4-(3-methylbut-2-en-l-yl)-5-phenethylphenol(T5)、木豆素A(longistyline A,T6)和树豆内酯A(cajanolactone A,T7);酚酸类化合物5个,分别是..:thujasutchins C-D(T8-T9)、覆盘子酮(frambinone,T10)、对羟基苯甲醛(4-hydroxybenzaldehyde,T11)以及3-(8Z-tridecenyl)-phenol(T12)；倍半萜类化合物3个,分别是:thujasutchinE(T13)、麦由酮(mayurone,T14)和 l,7-diepi-а-cedrenol(T15);黄酮类化合物8个,分别是:乔松素(pinocembrin,T16)、球松素(pinostrobin,T17)、杨梅黄酮(myricetin,T18)、4-甲.氧基-二氢槲皮素[(2R,,3R)-(+)-4-O-methyldihydroquercetin,T19]、山奈酚(kaempferol,T20)、5,7,3′,4′-四.羟基-3-甲.氧基黄酮(5,7,3,′4′-tetrahydroxy-3S-methoxy-flavone,T21)、槲皮素(quercetin,T22)和二氢山奈酚(dihydrokaempferol,T23);以及木脂素类化合物6个,分别是.:7-氧代扁柏脂内酯(7-oxohinokinin,T24).、扁柏脂素[(-)-hinokinin,T25]、heliobuphthalmin(T26)、(-)-hibalactone(T27)、(7E)-7,8-dehydroheliobuphthalmin(T28)和(-)-hinokiresinol(T29)。其中,化合物T1-T2、T8-T9以及T13为新化合物。除了化合物T20和T22外,其余化合物均为首次从崖柏属植物中分离获得。本论文对分离获得的新化合物进行了抗菌活性(浓度梯度稀释法)和细胞毒活性(SRB法).测试。当浓度为500μg/mL时,5个新化合物对金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)CMCC 26003、大肠杆菌(Escherichia coli)ATCC 8739和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(Methicillin-resistant S.aureus)JCSC 2172显示较弱的活性或无活性。另外,,当结束浓度到100μM时,新化合物T1、T8-T9、T13对人神经癌细胞SF-268、人乳腺癌细胞MCF-7、人肝癌细胞HepG-2以及人非小细胞肺癌细胞A549均未表现出显著的活性。
【图文】：

二萜类化合物,化学结构,植物,二萜

1 绪论等（Iwamoto 等，2003）从日本香柏中分离得到 7 个二萜，其中有 4 个为首次从该植物中分离获得，分别命名为 ferruginol（17）、sugiol（18）、isocupressic acid（19）以sandaracopimaric acid（20）。2001 年，Sharp 等（Sharp 等，，2001）从北美乔柏中分离得两个桃拓烷型二萜 totaradiol（21）和 totarol（22）。此外，在 2000 年，Chang 等（Cha等，2000）从北美香柏枝叶的乙酸乙酯提取物中分离鉴定出 3 个海松烷型二萜类化合物并将它们分别命名为(+)-7-oxo-13-epi-pimara-14,15-dien-18-oic acid（23）、(+)-isopimaacid（24）和(+)-7-oxo-13-epi-pimara-8,15-dien-18-oic acid（25）。

二萜类化合物,化学结构,植物,北美香柏

4续图 1-1 崖柏属植物二萜类化合物的化学结构Fig.1-1 Chemical structures of diterpenes from Thuja (Continued)1.2.2 木脂素类前人从崖柏属植物中已经分离得到 17 个木脂素类化合物，它们主要来源于北美乔柏、北美香柏和日本香柏的心材以及北美香柏的枝条和叶片等部位。这些木质素类化合
【学位授予单位】：广州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：S791.37

【参考文献】