苯丙酰胺类衍生物的合成及抑菌活性研究

发布时间：2020-05-18 20:47

【摘要】：酰胺类衍生物具有抗菌、抑酶、抗肿瘤等广泛的生物活性。噻吩类化合物在农药领域有广泛的应用,如抗菌、杀虫、抗病毒等生物活性。酰腙结构(-CONHN=CH-)是一种特殊的希夫碱,在农药和医药领域有广谱应用。因此,本文采用活性拼接原理,将具有噻吩环和酰腙结构引入酰胺中,设计合成了34个新型含噻吩酰腙的苯丙酰胺类化合物;并通过~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS进行结构表征,化合物V_(33)通过X-ray单晶衍射确定结构。主要研究内容如下:1.以吡噻菌胺为先导化合物,以3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯为原料,通过肼解反应得到3-氨基噻吩-2-碳酰肼,然后与不同取代的醛缩合得到不同的噻吩酰腙类化合物,最后通过酰胺化反应,合成了34个新型含噻吩酰腙结构的苯丙酰胺类化合物V_1-V_(34)。2.采用浊度法,以商品药剂噻菌酮和叶枯唑为对照,测试目标化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,简写Xoo)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri,简写Xac)和烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum,简写Rs)的抑菌活性测试。生物活性测定结果表明:化合物V_8、V_(17)、V_(22)、V_(34)对水稻白叶枯病菌的抑制作用较优,其EC_(50)值分别为7.1、8.8、9.5和4.7μg/mL,远低于噻菌酮(88.7μg/mL)和叶枯唑(74.1μg/mL)。化合物V_(12)、V_(14)和V_(33)对烟草青枯病菌的EC_(50)值分别为7.6、7.6和7.9μg/mL,优于噻菌酮(66.8μg/mL)及叶枯唑(72.3μg/mL)。目标化合物V_(12)、V_(14)、V_(33)和V_(34)对柑橘溃疡病菌都表现出较好的抑菌活性(抑制率80%)。3.采用剪叶法,测定了化合物V_8和V_(34)对水稻白叶枯病的活体盆栽试验。结果表明,在200μg/mL浓度下,目标化合物V_8和V_(34)对水稻白叶枯病表现较好的治疗效果,其防效分别为51.4、52.1%,优于对照噻菌铜(49.5%)及叶枯唑(47.8%)。4.采用菌丝生长速率法,测定了部分目标化合物对小麦赤霉病菌(G.zeae)、马铃薯晚疫病菌(P.Infestans)、水稻纹枯病菌(P.Sasakii)的抗植物病原真菌的生物活性。生物活性测定结果表明:在50μg/mL浓度下,所测试化合物对三种植物病原真菌并未表现出显著的抑菌活性。
【图文】：

图 3-1 目标化合物 V33的晶体棒球结构Fig. 3-1 The crystal baseball structure of target compound V33表 3-1 目标化合物 V33的晶体参数Table 3-1 The crystal parameters of target compound V33hemical formula C20H16N4O2S Dcalc(g/cm3) 1.393ormula weight (g/mol) 376.43 Absorption coefficient(/mm-1) 0.204emperature 298K Bond precision ( ) C-C=0.0141pace group C2/c Wavelength 0.71073/( ) 37.544(3) h, k, lmax 44, 5, 27/( ) 4.5578(4) Nref 3114/( ) 23.463(2) Correction method # Reported T Limit/(°) 90 Tmin 0.941/(°) 116.639(4) Tmax 0.994

4.2.2 目标化合物 V8和 V34活体盆栽试验防效4.2.2.1 目标化合物 V8和 V34对水稻白叶枯病的活体盆栽保护防效根据 3.5.2 所述的实验步骤，采用剪叶法，在 200 μg/mL 浓度下，以水稻白叶枯病菌为研究对象，商品药剂噻菌酮和叶枯唑为对照药剂，测定目标化合物V8和 V34水稻白叶枯病的活体盆栽保护防效，结果见表 4-6 及图 4-1 所示：表 4-6 目标化合物 V8和 V34对水稻白叶枯病活体盆栽保护效果Table 4-6 The protection efficiency of compound V8and V34against rice bacterial leaf blight药剂 防治对象 浓度(μg/mL) 防效（%） 调查时间(接菌后/d)V8水稻白叶枯病 200 29.2 14V34水稻白叶枯病 200 24.6 14噻菌铜 水稻白叶枯病 200 41.7 14叶枯唑 水稻白叶枯病 200 47.8 14
【学位授予单位】：贵州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ450.1

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本文编号：2670290