支链脂肪酸甘油单酯的酶法合成及其抗生物膜特性研究

发布时间：2020-05-27 22:56

【摘要】：支链脂肪酸(BCFAs)是一类碳骨架上带有一个或多个甲基支链的脂肪酸,是一种膳食中含量甚微但是天然存在于母乳中的脂肪酸。BCFAs不仅可以改善肠道炎症,还可以抑制肠道病原菌形成生物膜定植,为婴幼儿肠道提供重要保护。本文在合成五种支链/直链脂肪酸的高纯度sn-1/3位和sn-2位甘油单酯基础上,研究了BCFAs的支链结构及其位置分布对细菌生物膜生成的影响,为探明母乳BCFAs保护婴幼儿肠道健康的机制,以及将BCFAs添加至婴幼儿奶粉提供了一定的理论和技术依据。主要研究内容如下:首先,本文选择母乳中含量较高的支链脂肪酸anteiso-17:0和iso-17:0以及类似碳数的直链脂肪酸17:0、16:0和16:1,采用酶法合成了其sn-1/3位甘油单酯,并优化了反应条件。结果表明,sn-1/3位棕榈酸甘油单酯合成的优化条件为:叔丁醇作为反应溶剂,棕榈酸和甘油的底物摩尔比为1:16,脂肪酶Lipozyme 435添加量为4%,在40°C下反应2 h。在优化条件下合成sn-1/3位甘油单酯的转化率为84.95%~93.20%,产率为41.97%~54.28%,纯化后的纯度均为92%以上。其次,通过两步酶法合成了sn-2位甘油单酯,并优化了反应条件。结果表明,第一步由五种脂肪酸(16:0、17:0、16:1、iso-17:0和anteiso-17:0)酯化合成得到的甘油三酯纯度均在95%以上,第二步酶法由甘油三酯醇解合成得到sn-2位甘油单酯,优化条件为:无水乙醇和甘油三酯的质量比为4:1,Lipozyme 435添加量为8%,55°C下反应1 h,sn-2位甘油单酯的转化率为68.03%~89.75%,产率为20.77%~52.16%,纯化后纯度均达到92%以上。采用MS和~1H NMR确定了合成产物的结构,由DSC测定了热学性质。最后,采用紫色杆菌为细菌生物膜抑制模型,研究了结构不同的支链/直链脂肪酸及其甘油单酯对紫色杆菌生物膜的抑制作用。结果表明,anteiso-15:0、anteiso-17:0和iso-17:0对紫色杆菌生物膜的抑制作用最大,分别为51.34%、47.20%和23.60%;16:1也显示出一定抑制作用;而16:0和17:0的抑制作用相对较弱;iso-17:0和17:0及其甘油单酯对紫色杆菌生物膜的抑制作用由强到弱分别为sn-2位甘油单酯、脂肪酸和sn-1/3位甘油单酯;而anteiso-17:0、16:1和16:0及其甘油单酯对紫色杆菌生物膜的抑制作用由强到弱分别为脂肪酸、sn-2位甘油单酯和sn-1/3位甘油单酯;sn-2位甘油单酯对紫色杆菌生物膜的抑制作用大于sn-1/3位甘油单酯,表明BCFAs的支链结构及其在甘油三酯碳骨架的位置分布对其抗细菌生物膜性质有一定影响。BCFAs的支链结构及其位置分布对细菌生物膜的抑制作用机理有待进一步的研究。
【图文】：

1 绪论1 绪论肪酸（BCFAs）s 的定义和分类肪酸（BCFAs）主要为饱和脂肪酸，在碳链上具有一个或多个中的 BCFAs 主要是单甲基支链脂肪酸，近年来对 BCFAs 的理一直集中于末端单甲基支链脂肪酸。末端单甲基的位置影响着倒数第二个碳上具有甲基支链形成末端异丙基的脂肪酸称为CFA），，而在碳链倒数第三个碳上具有甲基支链形成末端异丁基支链脂肪酸（anteiso-BCFA）。同碳数的直链脂肪酸和 BCFA 的结

图 3-4 脂肪酸的 DSC 热流曲线Fig. 3-4 DSC heat flow curve of fatty acids尚未有 16:0、17:0、16:1、anteiso-17:0 和 iso-17:0 的 1/3-MAG 报道。掌握 1/3-MAG 的物理-化学性质是探索其应用潜力的前的脂肪酸 1/3-MAG 后，测定了熔点等热学性质。1/3-MAG 与分子，理化性质发生变化，DSC 结果见表 3-4。表 3-4 合成产物 1/3-MAG 的热学性质Tab. 3-4 Thermal properties of synthetic product 1/3-MAG合物 Tonset（°C） Tm（°C） ΔT1/2（°C） :0-MAG 64.57 66.97 1.97 :1-MAG 15.10 19.21 2.68 :0-MAG 56.39 58.77 2.58 17:0-MAG 55.59 61.73 6.79
【学位授予单位】：江南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ641

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本文编号：2684276