两步一锅法合成手性β-羟基砜和α-芳基醇

发布时间：2020-06-13 18:36

【摘要】：一锅法合成是从相对简单易得的原料出发不经过中间体分离直接制备需要的化合物的方法,可以减少有机废弃物的排放,具有步骤经济性、原子经济等绿色合成的优点。一锅法合成的关键是多步反应的介质和条件要相似。然而大多数化学反应的条件和催化剂不同,互相不兼容导致不能实现一锅法合成。尤其是一锅反应体系中的不对称串联是该领域的研究难点。本论文以炔烃和亚磺酸钠为原料经氧砜化/不对称转移氢化串联反应直接合成手性β-羟基砜;以外消旋的醇为原料经氧气参与的氧化还原去外消旋化合成手性醇。具体如下:系列一:炔烃氧砜化/不对称转移氢化串联反应合成手性β-羟基砜在水相反应介质中,以廉价易得的炔烃和亚磺酸钠为原料,首次实现了炔烃不对称双官能团化策略合成手性醇。具体通过廉价低毒铁盐催化的氧化磺酰化和不对称转移氢化串联反应,两步一锅法合成手性β-羟基砜衍生物,具有高的对应选择性(99.9%),并实现了克量级规模的不对称串联合成。系列二:氧气参与的氧化还原去外消旋策略合成手性醇以外消旋体醇为原料,二丙二醇二甲醚为溶剂,在氧气存在下氧化为中间体酮,氮气置换,手性二胺金属络合物为催化剂,甲酸钠为氢源,不对称转移氢化合成手性醇。成功实现了一锅反应体系中氧化还原串联反应。
【学位授予单位】：三峡大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ463

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本文编号：2711576