异噻唑啉酮类化合物的合成及海洋防污性能研究

发布时间：2020-06-13 12:59

【摘要】：异噻唑啉酮类化合物是具有高效、低毒和环境友好等优点的一类新型抗菌防腐剂。该类化合物是国内外广泛使用的杀菌剂,具有极高的性价比,主要应用于食品、化妆品、涂料、水处理剂以及各类化工领域,具有广阔的开发前景。1,2-苯并异噻唑啉-2(3H)-酮(BIT)作为商业化产品在国内外广泛应用,但其存在功能位点单一、长期使用易产生抗药性和导致施用人员过敏等问题。鉴于BIT分子结构易于改造,引入不同的功能基团有利于增加活性位点、增强分子活性,多分子结构有利于减少微生物产生抗药性和人员过敏的发生。本文利用化学合成手段对BIT分子进行改造,制备了6个系列78个苯并异噻唑啉酮类衍生物,所有化合物结构经IR、~1H NMR、~(13)C NMR、MS和元素分析确认。通过溶剂挥发法得到部分化合物单晶结构,经X-衍射扫描确认,获得键长、键角以及分子内和分子间的相互作用关系。选取与海洋污损相关的施氏假单胞菌、蜡样芽孢杆菌、短小芽孢杆菌、交替假单胞杆菌、黄海海杆菌作为测试菌种,选取小球藻(绿藻)、新月菱形藻(硅藻)作为测试微藻,筛选具有优良潜在海洋防污活性的化合物。测试结果表明,合成化合物具有高效的抑菌、抑藻活性,其中2a-2l、4a-4m和6a-6e三个系列化合物对蜡样芽孢杆菌、短小芽孢杆菌、交替假单胞杆菌和黄海海杆菌都表现出良好的生长抑制活性,MIC值介于4.0 mg/L到32 mg/L之间;对假单胞菌表现出突出的生长抑制活性,绝大部分化合物MIC值介于2 mg/L到8 mg/L之间;另外,部分合成化合物浓度仅为2 mg/L时,72h内对小球藻和新月菱形藻表现出完全生长抑制活性。7a-7k,10a-10u,11a-11i和12a-12g对测试菌的生长抑制活性稍差,MIC_(50)值介于16.0 mg/L到128 mg/L之间;浓度为2 mg/L时,24 h或48 h后对小球藻和新月菱形藻的生长抑制活性丧失。筛选出2k,2l,4k,4j和7k五种化合物进行藤壶幼虫生长抑制实验。实验结果表明2k,4b浓度为3mg/L时对藤壶幼虫具有毒杀作用,导致藤壶幼虫24 h内全部死亡,其余3种化合物3mg/L时导致藤壶死亡率也超过90%。选用五种化合物作为挂板实验对象,自制防污剂。海洋挂板实验结果显示自制防污漆在90天内能够有效防止污损发生明显优于阳性对照BIT。
【图文】：

正常停机,海洋生物,实例,污损生物

图 1-1 海洋生物污损实例Fig.1-1 Examples of marine biofouling决海洋污损带来的损失，人们通常是在正常停机期间采取人工或机械 1-2 为人工水下清除污损生物，主要清除一些较大的无脊椎动物和大

污损生物,原理

图 1-2 人工机械清除污损生物Fig.1-2 Removal of fouling organisms by artificial machinery洋污损原理
【学位授予单位】：海南师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：TQ637

【参考文献】