羧酸参与的烯烃烷基化酯化反应研究

发布时间：2020-06-17 22:51

【摘要】：烯烃的双官能团化可以精确并选择性的同时引入两个官能团,由于其具有操作简单、原子经济性强、原料成本低等特点,已经引起了化学家的广泛关注和浓厚兴趣。烯烃双官能团化作为最具吸引力的策略方法之一,已经在有机合成的发展中不可或缺,尤其在某些天然产物、药物分子的合成和修饰的过程中具有重要意义。酯类化合物骨架在许多天然产物、药物分子以及生物相关体中广泛存在,近年来将酯类化合物结构引入到有机分子的方法在制药、生物、合成等方面也得到了较多的关注,并得到相应的发展。最近,烯烃与含酯类化合物以及其他类化合物的双官能团化正逐渐被化学家们重视和研究。羧酸类化合物由于其廉价易得而被化学家们所青睐,氨基酸更是构成人体生命的关键物质。因此,发展一种简单的通过烯烃双官能团化将酯键引入到分子中是必要的。本论文主要叙述了以构建酯类物质为目的进行叔丁基过氧化物和酸参与烯烃的烷基化酯化双官能团化反应。本论文具体包括以下内容:第一章,主要对近几年以来过氧化物和羧酸与烯烃进行的双官能团化反应进行了研究和叙述。主要包括两个方面:(i)过氧化物参与的烯烃双官能团化反应研究进展;(ii)酸参与的烯烃双官能团化反应研究进展。第二章,较为详细介绍了对烯烃与复杂过氧化物及苄基化合物进行的烯烃的烷基化酯化反应,而且探索了用二叔丁基过氧化物(DTBP)与羧酸结合代替复杂过氧化物时的反应效果并进行了大量底物探究。该研究以普通的烯烃和常见的羧酸或氨基酸为底物,过氧化物作为氧化剂,以及苄基化合物作为反应原料的同时作为溶剂进行反应。该反应条件简单,无需外加溶剂,原子利用率高。同时,我们对此类反应的机理也做了相应的研究。第三章,我们实现了铜催化烯烃与羧酸及二叔丁基过氧化物进行的甲基化酯化反应。该反应的优势是二叔丁基过氧化物不仅作为氧化剂,同时作为甲基的来源,更加提高了原子经济性。
【学位授予单位】：南昌航空大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2019
【分类号】：O621.25;TQ460.1

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本文编号：2718276