苯并唑和方酸菁染料的合成及用于离子和生物活性分子检测的研究
发布时间：2020-09-19 10:07
荧光传感器凭借其选择性好、灵敏度高、响应时间快、易于操作和检测限低等优点得到了广泛的关注。苯并唑是一类重要的分子,它们具有较高的荧光量子产率和热稳定性,在天然产物、生物医药等领域有着广泛的应用前景。方酸菁染料(SQ)在近红外区域有强的吸收和荧光发射,使得它在近红外荧光传感器方面有着广泛的应用。本论文以苯并唑和方酸菁染料为母体设计并合成了三例荧光探针,其分别用于自由基(ClO~-和ONOO~-),离子(CN~-和Cu~(2+))和三磷酸腺苷(ATP)的检测。(一)我们合成小分子化合物2-(2,3-二羟基苯基)苯并噻唑(2)。基于化合物2的邻二酚结构和2-醛基苯硼酸生成硼酸酯这一反应,构建了一种检测体系。当加入自由基ClO~-和ONOO~-后,检测体系的荧光显著增强。在水溶液中,化合物2和2-醛基苯硼酸作用产物可以定量检测ClO~-和ONOO~-,检测线性范围广,检测限分别为5.91和3.64nM,并且对于其他自由基没有明显的响应。此外,该检测体系成功用于活细胞中ClO~-和ONOO~-的检测及细胞内质网的定位成像。(二)基于苯并唑类衍生物的优势,我们设计合成一系列含有两个席夫碱结构的化合物S1-S10,并对它们的氧化关环反应进行研究。不同取代基团修饰的化合物对CN~-和Cu~(2+)产生不同的荧光响应,与CN~-和Cu~(2+)作用生成关环产物的转化效率也不同。给电子基团修饰的化合物S1表现出优异的性能,可以快速荧光响应CN~-和Cu~(2+),荧光强度增强400倍。在氰根离子存在的条件下,化合物S1的荧光强度与加入的铜离子的浓度(1-6μM)有良好的线性关系,计算检测限为1.53 nM。另外,化合物S1有很好的组织膜通透性,可实现细胞内和植物拟南芥根组织中CN~-和Cu~(2+)的检测。(三)基于SQ具有近红外荧光发射,我们将两分子的SQ相连合成了一种新型染料分子SQ-3N。SQ-3N通过π-π和疏水相互作用在水溶液中聚集,有效地降低其分子的背景荧光。当ATP存在时,SQ-3N可以和ATP发生静电和π-π相互作用,实现了对ATP高信噪比和高选择性地检测。SQ-3N的荧光强度与加入的ATP浓度(0-2.4 mM)展现良好的线性关系,通过计算,其对ATP的检测限为1.18μM。SQ-3N具有很好的细胞膜通透性和低的细胞毒性,可用于细胞内ATP的检测及细胞线粒体的定位成像。
【学位单位】：西北农林科技大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：TQ610.1;O657.3
【部分图文】：
图 1-1 荧光传感器结构示意图Fig. 1-1 Schematic diagram of fluorescence sensors.苯并唑类化合物的研究进展唑类化合物又称作氮杂芳环化合物，具有多种生物活性，在化学、医具有重要的价值，被广泛应用于抗癌、抗病毒和降血压等药物的研发 et al. 2014; Sarode et al. 2015)。此外，大多数苯并唑类化合物具有荧光高的荧光量子产率和较大的 Stokes 位移值，可以减少自吸收和由内滤增强分子的耐光性，有利于荧光的发射，被广泛应用于染料、化学传料的设计(Deng et al. 2016; Tang et al. 2016; Zhang et al. 2016)。并唑类化合物的合成方法介绍唑类化合物有着独特的生物及化学特性，其合成方法已经被广泛地报方法仍然存在许多缺点，需要苛刻的反应条件（高温、强酸、强氧化催化剂等(Gu et al. 2014; Kumar 1998; Liu et al. 2009; Xing et al. 2010)
并唑类化合物的研究进展类化合物又称作氮杂芳环化合物，具有多种生物活性，在化学、有重要的价值，被广泛应用于抗癌、抗病毒和降血压等药物的研 al. 2014; Sarode et al. 2015)。此外，大多数苯并唑类化合物具有荧的荧光量子产率和较大的 Stokes 位移值，可以减少自吸收和由内强分子的耐光性，有利于荧光的发射，被广泛应用于染料、化学的设计(Deng et al. 2016; Tang et al. 2016; Zhang et al. 2016)。类化合物的合成方法介绍类化合物有着独特的生物及化学特性，其合成方法已经被广泛地法仍然存在许多缺点，需要苛刻的反应条件（高温、强酸、强氧化剂等(Gu et al. 2014; Kumar 1998; Liu et al. 2009; Xing et al. 201、耗时长。此外，较多的金属残留副产物也会对环境造成破坏。成苯并唑类化合物的方法受到科学工作者们广泛的关注。
法简单、高效和易于合成，为了证明这种新方法的应用剂。图 1-3 固态熔融反应用于苯并唑化合物的合成. 1-3 Solid-state melting reaction for the synthesis of benzoxazole coJamatia et al. 2014)报道了一种新型、绿色和可持续的方法图 1-4 所示，作者合成磁性铜铁纳米粒子，该粒子具有分离等特点。可以还原 2-硝基苯酚生成 2-氨基苯酚，同米粒子作用下进一步氧化为苯并恶唑化合物。该策略为计思路。
本文编号：2822375
【学位单位】：西北农林科技大学
【学位级别】：硕士
【学位年份】：2018
【中图分类】：TQ610.1;O657.3
【部分图文】：
图 1-1 荧光传感器结构示意图Fig. 1-1 Schematic diagram of fluorescence sensors.苯并唑类化合物的研究进展唑类化合物又称作氮杂芳环化合物，具有多种生物活性，在化学、医具有重要的价值，被广泛应用于抗癌、抗病毒和降血压等药物的研发 et al. 2014; Sarode et al. 2015)。此外，大多数苯并唑类化合物具有荧光高的荧光量子产率和较大的 Stokes 位移值，可以减少自吸收和由内滤增强分子的耐光性，有利于荧光的发射，被广泛应用于染料、化学传料的设计(Deng et al. 2016; Tang et al. 2016; Zhang et al. 2016)。并唑类化合物的合成方法介绍唑类化合物有着独特的生物及化学特性，其合成方法已经被广泛地报方法仍然存在许多缺点，需要苛刻的反应条件（高温、强酸、强氧化催化剂等(Gu et al. 2014; Kumar 1998; Liu et al. 2009; Xing et al. 2010)
并唑类化合物的研究进展类化合物又称作氮杂芳环化合物，具有多种生物活性，在化学、有重要的价值，被广泛应用于抗癌、抗病毒和降血压等药物的研 al. 2014; Sarode et al. 2015)。此外，大多数苯并唑类化合物具有荧的荧光量子产率和较大的 Stokes 位移值，可以减少自吸收和由内强分子的耐光性，有利于荧光的发射，被广泛应用于染料、化学的设计(Deng et al. 2016; Tang et al. 2016; Zhang et al. 2016)。类化合物的合成方法介绍类化合物有着独特的生物及化学特性，其合成方法已经被广泛地法仍然存在许多缺点，需要苛刻的反应条件（高温、强酸、强氧化剂等(Gu et al. 2014; Kumar 1998; Liu et al. 2009; Xing et al. 201、耗时长。此外，较多的金属残留副产物也会对环境造成破坏。成苯并唑类化合物的方法受到科学工作者们广泛的关注。
法简单、高效和易于合成，为了证明这种新方法的应用剂。图 1-3 固态熔融反应用于苯并唑化合物的合成. 1-3 Solid-state melting reaction for the synthesis of benzoxazole coJamatia et al. 2014)报道了一种新型、绿色和可持续的方法图 1-4 所示，作者合成磁性铜铁纳米粒子，该粒子具有分离等特点。可以还原 2-硝基苯酚生成 2-氨基苯酚，同米粒子作用下进一步氧化为苯并恶唑化合物。该策略为计思路。
【参考文献】
相关期刊论文 前1条
1 ;Facile and efficient one-pot synthesis of 2-arylbenzoxazoles using hydrogen tetrachloroaurate as catalyst under oxygen atmosphere[J];Journal of Zhejiang University(Science B:An International Biomedicine & Biotechnology Journal);2009年06期
本文编号：2822375
本文链接：https://www.wllwen.com/projectlw/hxgylw/2822375.html
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