活性齐墩果烷型皂甙的高效合成及铜介导的芳基氧苷的反应研究

发布时间：2021-02-02 19:46

　　糖类化合物在生物体内发挥着重要的作用,目前临床上已有多种糖类化合物被用于疾病的治疗。然而天然存在的内源性糖类化合物大多以低浓度和微观不均一性存在,其分离和表征困难,因此化学合成成为获取纯净的糖类化合物的重要途径。皂甙是广泛存在于高等植物中的一类具有生物活性的甾体或三萜糖缀合物。其中,Elatoside E是从Aralia elata Seem的根皮质中分离出来的一种典型的齐墩果烷型三萜皂甙类化合物,具有良好的降血糖活性,其衍生物也被证明具有不同的生物活性。为了完成这一系列结构类似的源于药用植物的具有生物活性的皂甙类化合物的合成,同时建立该类化合物的合成方法,我们首先从经济可得的单糖原料出发,合成了一系列具有适当保护基的三氯乙酰亚胺酯供体,随后对齐墩果酸甙元进行保护基操作,最后运用Schmidt糖基化方法高效的完成了齐墩果烷型三萜皂甙Elatoside E及其衍生物的顺序式合成;为进一步研究其生物活性和构效关系,我们对合成的皂甙类化合物进行了细胞水平的抗癌活性研究,推导出初步的构效关系,这为探究该类皂甙类化合物中糖链结构与其生物活性之间的关系奠定了基础。芳基氧苷类化合物作为氧苷类化合物中... 

【文章来源】：江西师范大学江西省

【文章页数】：149 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
第一章 文献综述
    1.1 前言
    1.2 皂甙的研究进展
        1.2.1 皂甙的简介
        1.2.2 皂甙的活性研究
        1.2.3 皂甙的合成研究
        1.2.4 小结
    1.3 芳基氧苷的研究进展
        1.3.1 芳基氧苷功能概述
        1.3.2 芳基氧苷合成研究进展
        1.3.3 小结
第二章 活性齐墩果烷型皂甙的高效合成
    2.1 研究背景
    2.2 逆合成分析
    2.3 顺序式合成
        2.3.1 甙元砌块和糖砌块的合成
        2.3.2 目标化合物的合成
    2.4 抗肿瘤活性测试和构效关系的初步探讨
    2.5 小结
第三章 铜介导的芳基氧苷的反应研究
    3.1 课题设计
    3.2 条件筛选和结果与讨论
        3.2.1 最佳反应条件筛选
        3.2.2 底物扩展
    3.3 小结
第四章 实验部分
    4.1 一般操作
    4.2 活性齐墩果烷型皂甙的高效合成
    4.3 铜介导的芳基氧苷的反应研究
参考文献
部分化合物图谱
缩略词表
致谢
攻读硕士研究生期间学术成果



本文编号：3015271