Ileabethoxazole的不对称全合成研究

发布时间：2021-02-19 01:41

　　随着人类大规模的使用抗结核药物,导致越来越多耐药性结核病的出现,所以人们迫切的需要找到一种治疗结核病的新型药物,2006年,Rodriguez和他的同事从加勒比海柳珊瑚的代谢产物中分离出的化合物Ileabethoxazole在生物活性上显示出对结核分枝杆菌有显著的抗微生物活性。这就使得Ileabethoxazole成为开发抗结核药物的宝贵潜在药物。但是由于其在自然界极低的含量,所以从实验室人工合成Ileabethoxazole就变得格外重要。本文对Ileabethoxazole的以往合成报到进行研究和总结之后提出了自己的逆合成思路。主要使用Carreira课题组开发的铱/手性胺双催化不对称烯丙基化反应,正离子环化反应,傅克酰基化等反应从简单的化合物7出发,通过16步完成了天然产物Ileabethoxazole的不对称全合成,同时在对正离子环化反应的研究中提出了通过π-π相互作用来解释这种立体控制的正离子环化反应的新思路,并通过理论计算进行了验证。另外,在C₄中引入甲基的方法将为Ileabethoxazole的结构修饰提供可行性的方案。 

【文章来源】：西北大学陕西省 211工程院校

【文章页数】：87 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

图16双催化反应模型


本文编号：3040407