一种新型联苯菊酯的合成及其生物活性评价

发布时间：2021-04-10 14:27

　　联苯菊酯（2-甲基联苯基-3-基甲基（1Z）-顺-3-（2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯）是属于拟除虫菊酯类农药中的重要代表,具有击倒性强、低度、低残留等一系列优点。近年来,由于一些拟除虫菊酯杀虫剂大量频繁使用,导致了抗性、鱼类毒性及对环境生态的影响等问题频发,因此研发新型药物是解决这些问题的主要手段之一。本文对新型联苯菊酯及其中间体的合成方法进行了描述。以邻氯碘苯为原料,经过羧基化、酰氯化、酯化、还原、四步反应合成了3-碘-2氯苄醇,然后3-碘-2氯苄醇与3-（2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷甲酸（俗称:二溴菊酸）酯化合成了3-碘-2氯苯基3-（2,2-二溴乙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯化合物05,最后化合物05与相应的芳基硼酸发生Suzuki交叉偶联（Suzuki cross-coupling）形成新型的联苯菊酯。反应优化条件如下:1)反应路线的选择,由于优先偶合生成醇再酯化可能会导致其末端羟基发生改变,无法继续反应,所以通过选择优先酯化生成卤代化中间产物,最后偶联反应的路线大大增加了反应的成功率。2)偶联反应条件的选择,偶合反应中... 

【文章来源】：广东工业大学广东省

【文章页数】：95 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

I型和II型拟除虫菊酯类农药的结构

商品化的联苯菊酯的结构（图2.1）可以分为四个部分:（1）最左端的两个取代基；（2）环丙烷和酯键结构；（3）第一个苯环；（4）最右边苯环。本文主要是对第一个部分、第三部和第四个部分进行结构改造，期待找到高活性的新型联苯菊酯。

2-氯-3-碘苯甲醇（化合物 4）。将所得到的化合物 4 与另一种原料 1R,3R-二溴菊酸进行酯化，得到中间目标化合物 SZ-B（化合物 5）。最后，以 SZ-B 为先导化合物，通过与不同类型的芳香类硼酸进行反应得到目标化合物 6-22，其合成路线如图 2.2 所示。

【参考文献】：
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本文编号：3129802