白藜芦醇O—糖苷单体的制备及氧化白藜芦醇类二聚体的仿生合成

发布时间：2021-05-09 09:20

　　白藜芦醇O-糖苷类化合物是一类广泛分布于自然界的二苯乙烯类天然产物。该类化合物具有多种生物和药理活性,具有较高的药用价值。近些年,已经引起了人们的广泛关注。目前该类化合物主要通过分离提取获得,化学合成较少,且合成产率低,区域选择性和立体选择性差。为了满足生物活性科学研究和药物的开发应用,本文拟开展多种合成思路合成白藜芦醇O-糖苷单体的初步探索。氧化白藜芦醇也是一类天然多酚类化合物,具有与白藜芦醇相似的生物活性,具有较高的生物医药应用前景。目前该类化合物的合成主要处于单体制备阶段,二聚体的合成研究只见于一篇文献报道,且合成产率低（6%）。为了寻求该类低聚物简便快捷的合成策略,本文拟开展氧化白藜芦醇类二聚体的仿生合成初步探究。本论文主要通过以下四个章节来研究和分析讨论:第一章综述了近些年来O-糖苷的制备方法,白藜芦醇O-糖苷单体的合成研究,以及氧化白藜芦醇单体的研究进展。并简要概述了本课题的选题背景和研究内容。第二章首先初步尝试了白藜芦醇或溴代白藜芦醇在超声条件下与乙酰溴-α-D-葡萄糖的直接糖苷化反应,但由于反应体系复杂,并未分离得到目标产物。我们通过查阅文献和分析原因,发现白藜芦醇和溴... 

【文章来源】：兰州交通大学甘肃省

【文章页数】：102 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
1.引言
    1.1 O-糖苷的合成方法研究进展
        1.1.1 卤代糖苷法
        1.1.2 硫苷法
        1.1.3 三氯乙酰亚胺酯法
        1.1.4 相转移催化法
        1.1.5 原酸酯法
        1.1.6 糖烯法
        1.1.7 羰基苄氧基糖苷法(CB法)
    1.2 白藜芦醇O-糖苷的合成研究进展
    1.3 氧化白藜芦醇的合成研究进展
    1.4 选题背景和本课题研究内容
2 白藜芦醇O-糖苷单体的制备
    2.1 前言
    2.2 实验部分
        2.2.1 白藜芦醇和溴代白藜芦醇的合成
        2.2.2 白藜芦醇和溴代白藜芦醇直接糖苷化的合成研究
        2.2.3 区域选择性保护单体的糖苷化研究
        2.2.4 糖苷化后再Wittig反应构建双键骨架合成糖苷单体的研究
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 白藜芦醇和溴代白藜芦醇直接糖苷化的合成研究
        2.3.2 区域选择性保护单体的糖苷化研究
        2.3.3 糖苷化后再Wittig反应构建双键骨架合成糖苷单体的研究
    2.4 小结
3 氧化白藜芦醇二聚体的仿生合成研究
    3.1 前言
    3.2 实验部分
        3.2.1 氧化白藜芦醇和2′-甲氧基氧化白藜芦醇单体的合成
        3.2.2 氧化白藜芦醇在HRP-H_2O_2丙酮/水体系中的偶联反应
        3.2.3 氧化白藜芦醇在无水FeCl_3-丙酮体系中的偶联反应
        3.2.4 氧化白藜芦醇在FeCl_3·6H_2O-丙酮体系中的偶联反应
        3.2.5 2'-甲氧基氧化白藜芦醇在HRP-H_2O2丙酮/水体系中的偶联反应
        3.2.6 二聚体3-23全乙酰化
        3.2.7 全乙酰化二聚体3-24脱甲基
        3.2.8.2'-甲氧基氧化白藜芦醇在无水FeCl_3-丙酮体系中的偶联反应
        3.2.9.2'-甲氧基氧化白藜芦醇在FeCl_3·6H_2O-丙酮体系中的偶联反应
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 氧化白藜芦醇1-43的合成
        3.3.2 2'-甲氧基氧化白藜芦醇3-22的合成
        3.3.3 氧化白藜芦醇1-43偶联反应研究
        3.3.4 2'-甲氧基氧化白藜芦醇偶联反应研究及偶联反应机理的推测
    3.4 小结
4 二苯乙烯类化合物光致环化合成菲类衍生物的研究
    4.1 前言
    4.2 实验部分
        4.2.1 二苯乙烯单体的合成
        4.2.2 光致环化反应研究的一般操作程序:
    4.3 结果与讨论
    4.4 小结
总结
致谢
参考文献
附录 谱图



本文编号：3177045