新型萘环[b]稠合BODIPY的合成与应用研究
发布时间：2021-05-14 14:18
硼氟二吡咯（Boron Dipyrromethene,简称“BODIPY”）荧光染料具有优良的光物理性质,例如较高的光稳定性、强荧光发射、较高的荧光量子产率（Φf>0.5）和较大的摩尔消光系数等等。该染料被广泛用作荧光传感器的荧光体、生物标记、光动力疗法以及有机发光二极管等等。传统的BODIPY染料一般在470-530 nm的范围内吸收和发射。然而,考虑到BODIPY染料的各种实际应用,它们在近红外（NIR）范围的吸收和发射更具应用价值。为了达到这一目的,国内外研究者采用了多种方法在BODIPY母核稠合苯、萘、菲、噻吩、呋喃等芳香环来拓展π共轭体系。这些合成方法存在如下问题:（1）多数方法只能合成具有对称结构的芳环稠合BODIPY,因而无法进行进一步功能化修饰;（2）前驱体芳环稠合吡咯自身不稳定、难修饰,合成较困难;（3）采用后修饰方法合成稠环BODIPY一般步骤多、难度大。针对上述问题,本论文主要开展以下三个方面的研究:（1）为实现BODIPY[b]位稠合萘环,以碘取代BODIPY和2-甲酰基苯硼酸为原料,通过实验发现Suzuki-Miyaura-Knoe...
【文章来源】：江苏科技大学江苏省
【文章页数】：96 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
1.1 研究背景
1.2 稠环BODIPY的合成方法
1.2.1 先修饰吡咯环,再合成母核
1.2.2 先合成母核,再稠合共轭环
1.3 本文的研究内容及研究意义
第2章 新型萘环稠合BODIPY的合成、表征以及光学性能
2.1 引言
2.2 实验试剂与仪器
2.3 实验方法
2.3.1 经典BODIPY的合成
2.3.2 2-碘BODIPY的合成
2.3.3 2,6-二碘BODIPY的合成
2.3.4 BODIPY1的合成
2.3.5 BODIPY2a的合成
2.3.5.1 不加TBAB进行反应
2.3.5.2 用TBAB作为相转移催化剂进行反应
2.3.6 BODIPY2b的合成
2.3.7 BODIPY3的合成
2.4 监测实验进程
2.4.1 不加TBAB合成BODIPY2a反应分析
2.4.2 TBAB作为相转移催化剂参与合成BODIPY2a反应分析
2.5 X射线单晶衍射结构分析
2.6 光学性能分析
2.6.1 BODIPY1、2a、2b和3在不同溶液中的光学测试
2.6.2 BODIPY1、2a、2b和3在不同溶液中的光学分析
2.7 DFT理论计算
2.8 本章小结
第3章 不同取代基对萘环稠合BODIPY合成产率及光谱的影响
3.1 引言
3.2 实验试剂与仪器
3.3 实验方法
3.3.1 BODIPY2号位Suzuki反应
3.3.2 BODIPY2号和6号位Suzuki反应
3.3.3 meso-(4-氰基苯基)BODIPY的合成
3.3.4 meso-(4-叔丁基苯基)BODIPY的合成
3.3.5 meso-(2.4.6-三甲基苯基)BODIPY的合成
3.4 光谱测试
3.5 结果与讨论
3.5.1 BODIPY2位Suzuki反应及光谱分析
3.5.2 BODIPY2和6位Suzuki反应及光谱分析
3.5.3 BODIPY母核2、3位萘环稠合反应及光谱分析
3.5.4 BODIPY母核2、3位和5、6位萘环稠合反应及光谱分析
3.6 Suzuki-Miyaura-Knoevenage反应机理分析
3.7 X射线单晶衍射结构分析
3.8 本章小结
第4章 基于萘环稠合BODIPY近红外氟离子荧光探针及其细胞成像
4.1 引言
4.2 实验试剂与仪器
4.3 实验方法
4.3.1 探针分子M的合成路线
4.3.2 中间体M-1的合成
4.3.3 探针分子M的合成
4.4 光谱测试
4.5 细胞培养和共聚焦成像
4.6 测试溶液配制
4.7 结果与讨论
4.7.1 探针分子M的合成分析
4.7.2 探针分子M的阴离子检测分析
4.7.3 氟离子检测机理
4.7.4 DFT理论计算
4.7.5 细胞培养和共聚焦成像
4.8 本章小结
结论
附录 图谱
参考文献
硕士学位期间所发表的学术论文
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]氟硼荧类亲水性生物荧光探针的研究进展[J]. 卢博为,孟舒献,冯亚青. 有机化学. 2018(02)
[2]氟离子荧光探针设计、合成与应用的新进展[J]. 张惠敏,吴彦城,尤嘉宜,曹梁,丁沙,蒋凯,汪朝阳. 有机化学. 2016(11)
博士论文
[1]基于BODIPY和DCM近红外荧光探针的合成及性能研究[D]. 曹俭.华东理工大学 2012
[2]氟硼二吡咯（BODIPY）荧光探针的设计、合成与应用研究[D]. 程探宇.华东理工大学 2011
[3]基于卟啉和硼氟荧光染料的新型荧光探针的设计、合成及荧光性质研究[D]. 陈玉婷.山东大学 2011
硕士论文
[1]含氟硼二吡咯荧光基团的两亲性嵌段共聚物的设计合成及其刺激响应性行为[D]. 李文莲.安徽师范大学 2015
[2]BODIPY类纳米荧光染料性质探究[D]. 杨小龙.兰州大学 2014
[3]近红外BODIPY类染料的合成及在离子检测和光动力治疗中应用探究[D]. 李翠娟.南京大学 2014
[4]氟硼多吡咯的设计合成及光谱性能研究[D]. 吴琼.安徽师范大学 2014
[5]多吡咯及其衍生物的合成及性能研究[D]. 江婷.安徽师范大学 2014
[6]硼、氮掺杂的zethrene型硼氟染料的合成以及光电性质[D]. 孙林.上海交通大学 2014
[7]BODIPY类无机—有机杂化荧光传感器的研究[D]. 贾旭.兰州大学 2013
[8]新型硼氟二吡咯染料的合成及晶体结构[D]. 刘扬.天津大学 2013
[9]基于BODIPY染料的新型荧光探针[D]. 王旭.大连理工大学 2012
[10]硼氟荧光材料的合成及应用于天然产物的标记[D]. 毛妙付.三峡大学 2012
本文编号：3185792
【文章来源】：江苏科技大学江苏省
【文章页数】：96 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
第1章 绪论
1.1 研究背景
1.2 稠环BODIPY的合成方法
1.2.1 先修饰吡咯环,再合成母核
1.2.2 先合成母核,再稠合共轭环
1.3 本文的研究内容及研究意义
第2章 新型萘环稠合BODIPY的合成、表征以及光学性能
2.1 引言
2.2 实验试剂与仪器
2.3 实验方法
2.3.1 经典BODIPY的合成
2.3.2 2-碘BODIPY的合成
2.3.3 2,6-二碘BODIPY的合成
2.3.4 BODIPY1的合成
2.3.5 BODIPY2a的合成
2.3.5.1 不加TBAB进行反应
2.3.5.2 用TBAB作为相转移催化剂进行反应
2.3.6 BODIPY2b的合成
2.3.7 BODIPY3的合成
2.4 监测实验进程
2.4.1 不加TBAB合成BODIPY2a反应分析
2.4.2 TBAB作为相转移催化剂参与合成BODIPY2a反应分析
2.5 X射线单晶衍射结构分析
2.6 光学性能分析
2.6.1 BODIPY1、2a、2b和3在不同溶液中的光学测试
2.6.2 BODIPY1、2a、2b和3在不同溶液中的光学分析
2.7 DFT理论计算
2.8 本章小结
第3章 不同取代基对萘环稠合BODIPY合成产率及光谱的影响
3.1 引言
3.2 实验试剂与仪器
3.3 实验方法
3.3.1 BODIPY2号位Suzuki反应
3.3.2 BODIPY2号和6号位Suzuki反应
3.3.3 meso-(4-氰基苯基)BODIPY的合成
3.3.4 meso-(4-叔丁基苯基)BODIPY的合成
3.3.5 meso-(2.4.6-三甲基苯基)BODIPY的合成
3.4 光谱测试
3.5 结果与讨论
3.5.1 BODIPY2位Suzuki反应及光谱分析
3.5.2 BODIPY2和6位Suzuki反应及光谱分析
3.5.3 BODIPY母核2、3位萘环稠合反应及光谱分析
3.5.4 BODIPY母核2、3位和5、6位萘环稠合反应及光谱分析
3.6 Suzuki-Miyaura-Knoevenage反应机理分析
3.7 X射线单晶衍射结构分析
3.8 本章小结
第4章 基于萘环稠合BODIPY近红外氟离子荧光探针及其细胞成像
4.1 引言
4.2 实验试剂与仪器
4.3 实验方法
4.3.1 探针分子M的合成路线
4.3.2 中间体M-1的合成
4.3.3 探针分子M的合成
4.4 光谱测试
4.5 细胞培养和共聚焦成像
4.6 测试溶液配制
4.7 结果与讨论
4.7.1 探针分子M的合成分析
4.7.2 探针分子M的阴离子检测分析
4.7.3 氟离子检测机理
4.7.4 DFT理论计算
4.7.5 细胞培养和共聚焦成像
4.8 本章小结
结论
附录 图谱
参考文献
硕士学位期间所发表的学术论文
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]氟硼荧类亲水性生物荧光探针的研究进展[J]. 卢博为,孟舒献,冯亚青. 有机化学. 2018(02)
[2]氟离子荧光探针设计、合成与应用的新进展[J]. 张惠敏,吴彦城,尤嘉宜,曹梁,丁沙,蒋凯,汪朝阳. 有机化学. 2016(11)
博士论文
[1]基于BODIPY和DCM近红外荧光探针的合成及性能研究[D]. 曹俭.华东理工大学 2012
[2]氟硼二吡咯（BODIPY）荧光探针的设计、合成与应用研究[D]. 程探宇.华东理工大学 2011
[3]基于卟啉和硼氟荧光染料的新型荧光探针的设计、合成及荧光性质研究[D]. 陈玉婷.山东大学 2011
硕士论文
[1]含氟硼二吡咯荧光基团的两亲性嵌段共聚物的设计合成及其刺激响应性行为[D]. 李文莲.安徽师范大学 2015
[2]BODIPY类纳米荧光染料性质探究[D]. 杨小龙.兰州大学 2014
[3]近红外BODIPY类染料的合成及在离子检测和光动力治疗中应用探究[D]. 李翠娟.南京大学 2014
[4]氟硼多吡咯的设计合成及光谱性能研究[D]. 吴琼.安徽师范大学 2014
[5]多吡咯及其衍生物的合成及性能研究[D]. 江婷.安徽师范大学 2014
[6]硼、氮掺杂的zethrene型硼氟染料的合成以及光电性质[D]. 孙林.上海交通大学 2014
[7]BODIPY类无机—有机杂化荧光传感器的研究[D]. 贾旭.兰州大学 2013
[8]新型硼氟二吡咯染料的合成及晶体结构[D]. 刘扬.天津大学 2013
[9]基于BODIPY染料的新型荧光探针[D]. 王旭.大连理工大学 2012
[10]硼氟荧光材料的合成及应用于天然产物的标记[D]. 毛妙付.三峡大学 2012
本文编号：3185792
本文链接：https://www.wllwen.com/projectlw/hxgylw/3185792.html
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