含酰胺的杨梅素衍生物合成及生物活性研究

发布时间：2021-05-14 15:10

　　本文以杨梅素为先导化合物,利用活性拼接原理,将1,3,4-噁二唑酰胺和阿魏酸酰胺引入杨梅素结构中,合成了16个含1,3,4-噁二唑酰胺的杨梅素衍生物4a-4p和22个含阿魏酸酰胺的杨梅素衍生物8a-8v,并对它们进行了抑菌（Xac和Xoo）和抗病毒（TMV）活性测试。所有化合物通过HRMS、¹H NMR和¹³C NMR进行结构表征。采用浊度法对合成的化合物进行抑菌活性测试,以叶枯唑为对照药剂。实验结果表明,化合物4a、4b、4d、4f、4j、8b、8d、8e、8f、8h、8i、8j、8m、8l、8n、8u和8v对Xac的EC₅₀值在18.5-59.1μg/mL之间,均优于对照药剂叶枯唑（68.8μg/mL）;化合物4c、4f、4j、8c和8d对Xoo的EC₅₀值分别为66.3、45.9、35.7、63.0和41.5μg/mL,优于叶枯唑（69.3μg/mL）;采用半叶枯法对所合成的进行抗TMV活性测试,以宁南霉素为对照药剂。实验结果表明,化合物4a、4b和4n对TMV的治疗活性的EC_50<... 

【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校

【文章页数】：83 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
缩略词列表
前言
第一章 文献综述
    1.1 杨梅素的概述
    1.2 杨梅素国内外的研究进展
    1.3 杨梅素衍生物的研究进展
    1.4 1,3,4-噁二唑的研究进展
    1.5 阿魏酸研究进展
    1.6 小结
第二章 研究路线设计
    2.1 研究的目的及意义
    2.2 本课题设计思路
    2.3 本课题研究内容
        2.3.1 杨梅素中间体的设计
        2.3.2 含1,3,4-噁二唑酰胺的杨梅素衍生物的设计
        2.3.3 含阿魏酸酰胺的杨梅素衍生物的设计
第三章 实验部分
    3.1 实验仪器与试剂
    3.2 中间体的合成及目标化合物的合成
        3.2.1 中间体3 的制备
        3.2.2 中间体1 的制备
        3.2.3 中间体2 制备
        3.2.4 中间体6 制备
        3.2.5 中间体7 的制备
        3.2.6 含1,3,4-噁二唑酰胺的杨梅素衍生物的制备
        3.2.7 含阿魏酸酰胺的杨梅素衍生物的制备
    3.3 生物活性测试
        3.3.1 抑菌活性测试
        3.3.2 抗病毒活性测试
        3.3.3 目标化合物与TMV CP的微量热泳动实验方法
        3.3.4 目标化合物的分子对接实验方法
第四章 结果与讨论
    4.1 目标化物波谱解析
    4.2 生物活性测试结果
        4.2.1 目标化合物的抑菌活性
        4.2.2 目标化合物的抗病毒活性
        4.2.3 目标化合物的与TMV CP微量热泳动实验
        4.2.4 目标化合物8l、MY与 TMV CP的分子对接研究
第五章 结论
    5.1 全文总结
    5.2 创新点
    5.3 不足之处
致谢
参考文献
附录
附图


【参考文献】：
期刊论文
[1]含哌嗪酰胺类杨梅素衍生物的合成及生物活性[J]. 阮祥辉,赵洪菊,张橙,陈丽娟,李普,王一会,贺鸣,薛伟.  高等学校化学学报. 2018(06)
[2]群体感应抑制及其植物病害防控应用研究进展[J]. 周静煌,严准,高春生,余永廷,李智敏,曾粮斌,陈佳,郭利桃,严理,程毅.  南方农业学报. 2017(12)
[3]新型含三氟丁烯的1,3,4-噁二唑（噻二唑）硫醚类衍生物的合成及杀线虫活性研究[J]. 陈学文,甘秀海,陈吉祥,陈永中,王艳娇,胡德禹,宋宝安.  有机化学. 2017(09)
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[5]病原效应蛋白HopB1抑制植物的天然免疫反应[J]. 王国勋,李磊,周俭民.  遗传. 2016(12)
[6]含1,3,4-口恶二唑查尔酮衍生物的设计、合成、抗病毒活性及相互作用研究[J]. 甘秀海,胡德禹,王艳娇,宋宝安.  中国科学:化学. 2016(11)
[7]杨梅素对人卵巢癌SKOV3细胞的凋亡诱导作用[J]. 于洋,刘亚萌,吴少花,谢奇,衣丹,徐海月,胡耀狄,陈君,徐冶.  吉林大学学报(医学版). 2015(05)
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[10]漆酶催化壳聚糖-阿魏酸接枝共聚提高产物抗氧化及抗菌性的研究[J]. 裴继诚,余成华,张方东,王兵,李银安,查瑞涛.  功能材料. 2014(14)

硕士论文
[1]含氮类杨梅素衍生物合成及生物活性研究[D]. 钟新敏.贵州大学 2017
[2]新型杨梅素衍生物的合成及其应用功能研究[D]. 吴月婵.浙江大学 2015



本文编号：3185865