含1,3,4-噁二唑偶氮苯衍生物的设计合成及其光控抗植物病原菌活性研究

发布时间：2021-06-14 09:15

　　农业在我国的国民经济中占有很大的比重,而农药是保障农业正常生产的重要工具。然而,越来越普遍的抗性问题已严重制约了现代农业的发展。在农用杀菌剂领域,大量活性杀菌剂的高剂量使用,使得活性成分在环境中不断地积累,不可避免地造成抗性及环境毒性等问题。因此,如何巧妙地设计活性可控的农药分子,如何精确地控制农药杀菌剂分子的活性,使得其在发挥药效后不对其它环境产生影响,这对于农药分子安全应用以及减缓抗性的产生具有重大意义。研发光可控农药为降低农药毒副作用和耐药性等问题提供了一种新思路。在医药学领域中使用“光开关”来控制分子的生物活性,可以减少药物环境毒性和病原细菌的耐药性,实现药物活性的精准可控。为此,设计光可控农药分子势必能够促使环境友好型农药的发展,有效地解决现有农药高残留以及易产生抗性等缺陷。本研究将抗菌活性片段1,3,4-噁二唑与光开关偶氮苯结合,设计合成了系列结构新颖的含1,3,4-噁二唑偶氮苯衍生物,并研究了目标化合物的光致异构化现象以及该过程的可逆性。在此基础上,测试了化合物对几种植物病原菌的体外光控抗菌活性,并选取光控活性明显的化合物对农作物病害进行体内光控防治。进一步通过细胞膜通透... 

【文章来源】：华南理工大学广东省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：105 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

光扳机修饰的抗癌药物纳米载药体系[10]

其结构异构化，与此同时伴随着药物分子的理化性质如而改变药物分子与靶标的亲和性，使药物由非活性态转比，光异构类药物能在既定的时间与空间上实现对药物脱靶引起的选择性以及其它副作用问题。此外，由于该换光照条件使药物在活性和非活性之间进行可逆切换，低药物的毒副作用和减缓抗性提供了一种新思路。分子类型在不同波长光照刺激下能够引起化学结构的可逆变化。，表面电势、偶极矩等也随之变化，从而引起生物功能体系实现对多肽/蛋白[29, 30]、离子通道[31, 32]、核酸分子的光调控[34, 35]。

（A）偶氮苯的光异构化，（B）静电势着色模型（红色至蓝色代表电），（C）光照前后紫外可见光谱[20] (A) Photoisomerization of azobenzene, (B) electrostatic potential of azblue-positive, red-negative), (C) UV-Vis spectrum of azobenzene beforeirradiation[20]类化合物如二苯乙烯与偶氮苯具有相似的化学结构，其结构中的 C==N 双键电子等排。与光开关偶氮苯不同的是，二苯乙烯的顺式构有更高的热稳定性，故稳定性更高的顺式构型并不能自发地转化为下的光异构化可以忽略不计，需要紫外光激活其异构化逆过程。虽的几何变化类似于偶氮苯，但偶极矩的变化相比而言要小得多。由型具有比偶氮苯顺式更高的热稳定性，及其异构过程中伴随的氧化

【参考文献】：
期刊论文
[1]偶氮苯作用的核酸开关在生物体内的可逆光调控[J]. 孔德佳,莫蒙武,季禾茗,雷华军,陈露,李元昊,何裕建,汤新景,郑鹏武,吴丽.  中国科学:化学. 2018(07)
[2]光控DNA可逆杂交/解链及其应用[J]. 寇波,谈玲华,王倡春,肖守军.  化学进展. 2014(10)
[3]新型含噁二唑环Schiff碱光电材料的合成及其性能[J]. 夏志,赵鑫,葛梦媛,解金库.  石油化工. 2011(01)

硕士论文
[1]抗癌药物axitinib的重氮衍生物的合成及光控活性研究[D]. 魏娜.湘潭大学 2018
[2]含噻吩环二苯乙烯衍生物的合成及其对灰霉菌的抗菌活性研究[D]. 文岚.华南理工大学 2018
[3]脂肪酶活性可逆光控研究[D]. 柳颖.华东理工大学 2017
[4]抑制柑橘溃疡病菌的砜类化合物的作用机制初步研究[D]. 高嫚妮.贵州大学 2016
[5]含氟二苯乙烯衍生物的合成、生物活性及构效关系研究[D]. 简卫林.华南理工大学 2016
[6]偶氮苯化合物的合成及其光致异构化研究[D]. 刘佳.中国海洋大学 2015
[7]含偶氮苯结构酰胺类化合物的设计及生物特性研究[D]. 夏姗姗.华东理工大学 2014



本文编号：3229522