Delavayine和Periglaucine B核心季碳骨架的合成研究

发布时间：2021-07-28 04:14

　　Delavayine和periglaucine B隶属于Hasubanan家族生物碱,两者在分子结构上都包含一个相同的核心季碳骨架。而成功构建这一核心骨架是实现对delavayine、periglaucine B和其它多个Hasubanan家族生物碱全合成研究的主要挑战所在。本论文首先介绍了对delavayine和periglaucine B核心季碳骨架唯一一例成功的构建策略以及对相关Hasubanan生物碱的全合成工作。随后介绍了Moore、Harrowven和我们自己课题组对环丁烯酮衍生物特有的电环化扩环反应的研究报道,并在此基础上提出了利用烯基环丁烯酮电环化扩环反应构建delavayine和periglaucine B的核心季碳骨架的全新思路。在具体的研究工作中,我们以3,4-亚甲二氧苯乙酮为起始原料,通过Mannich反应、HWE反应、Hunsdiecker反应和亲核加成等反应制得重要中间体烯基环丁烯酮,随后对关键的电环化扩环反应进行探讨,最终以8步反应、12～14%的总产率实现对delavayine和periglaucine B核心季碳骨架的构建新策略的成功建立。本论文为de... 

【文章来源】：西北大学陕西省 211工程院校

【文章页数】：92 页

【学位级别】：硕士

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摘要
Abstract
本论文缩略词对照表
第一章 绪论
    1.1 Delavayine和 periglaucine B的分离与生物活性
    1.2 Delavayine和 periglaucine B的核心骨架结构和所属家族
        1.2.1 Delavayine和 periglaucine B的核心季碳骨架结构
        1.2.2 Delavayine和 periglaucine B所属的Hasubanan生物碱家族
    1.3 对Delavayine和 Periglaucine B核心季碳骨架的合成策略
    1.4 环丁烯酮衍生物的电环化扩环反应
        1.4.1 Moore对烯基环丁烯酮衍生物电环化扩环反应的早期研究
        1.4.2 Harrowven课题组对环丁烯酮衍生物电环化扩环反应的研究
        1.4.3 我们课题组对环丁烯酮衍生物相关反应及应用研究
    1.5 小结
    1.6 参考文献
第二章 基于环丁烯酮的电环化扩环反应对delavayine和 periglaucineB核心季碳骨架的构建
    2.1 对delavayine和 periglaucine B核心季碳骨架A的构建策略设计
    2.2 关键烯基环丁烯酮电环化扩环反应的初步研究
    2.3 基于环丁烯酮的电环化扩环反应对delavayine和periglaucine B核心季碳骨架的构建
        2.3.1 对N-Boc保护烯溴底物2-4a的制备
        2.3.2 对N-Boc保护烯基环丁烯酮2-1a的制备及电环化扩环反应的探究
        2.3.3 对N-Bn保护的烯溴底物2-4b的制备
        2.3.4 对N-Bn保护烯基环丁烯酮2-1b的制备及电环化扩环反应的探究
    2.4 小结
    2.5 参考文献
第三章 实验部分
    3.1 实验过程所用的部分试剂和仪器说明
    3.2 实验操作及数据
附录 :相关化合物的谱图
攻读硕士学位期间取得的科研成果
致谢



本文编号：3307188