聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸催化合成杂环化合物
发布时间：2021-08-06 20:38
以2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸为单体,以N,N’-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂,通过自由基聚合反应制备了聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸（PAMPS）。测定了不同交联度的PAMPS中的H+密度和硫元素含量。以其为非均相催化剂,于乙醇溶液中,吲哚与苯亚甲基苯乙酮发生Michael加成反应,生成β-吲哚酮。系统研究了 PAMPS的交联度、粒径、用量等对于反应的催化效果的影响。该反应操作简便,催化剂价廉易得,对环境友好,并可回收使用。所得β-吲哚酮产率67%～93%。PAMPS电离出的H+起催化剂的作用。以PAMPS为催化剂和吸水剂,用于缩醛化反应。用氧瓶燃烧法测定了 PAMPS的硫元素含量、用滴定法测定其H+密度、用示差扫描量热仪测定了高吸水树脂PAMPS所吸收的结合水和自由水的量。以PAMPS为催化剂和吸水剂,未使用甲苯等共沸除水剂的条件下,芳香醛和邻二醇反应,合成了缩醛。与传统催化剂离子交换树脂相比较,PAMPS的用量少、催化效果更好。PAMPS易与反应物分离,可回收重复利用。用气相色谱测定了 PAMPS作为催化剂在反应中吸收的醛、醇、缩醛的量。用Karl Fischer试剂滴定测定了 ...
【文章来源】：内蒙古农业大学内蒙古自治区
【文章页数】：60 页
【学位级别】：硕士
【图文】：
图１２?ＰＡＭＰＳ和ＡＭＰＳ的红外光谱图??Ｆｉｇ．?１２?ＦＴ－ＩＲ?ｏｆ?ＰＡＭＰＳ?ａｎｄ?ＡＭＰＳ??
?内蒙古农业大学硕士学位论文?２５??＿?ＰＡＭＰＳ２５Ｍ??＾?夕?＼?ＰＡＭＰＳ２０Ｍ??ｆ????／ｔ???§，?＼?ＰＡＭＰＳ１５Ｍ??Ｘ?－一—?—＂一二－乂?＼?￣ＰＡＭＰＳ１０Ｍ??ＰＡＭＰＳ５Ｍ＾＿??—?－￣￣■?一??－３０?５０?＾?０?ＴＯ?２Ｄ?３０??ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ?（°Ｃ）??图１３吸收水的ＰＡＭＰＳ的ＤＳＣ曲线??Ｆｉｇ．?１３?ＤＳＣ?ｃｕｒｖｅｓ?ｏｆ?ＰＡＭＰＳ?ａｂｓｏｒｂｅｄ?ｗａｔｅｒ??如表８所示，不同交联度ＰＡＭＰＳ吸附的水中自由水和结合水的比例。ＰＡＭＰＳ５Ｍ、??ＰＡＭＰＳ１５Ｍ、ＰＡＭＰＳ２０Ｍ、ＰＡＭＰＳ２５Ｍ的结合水和自由水的比例接近１：１。而??ＰＡＭＰＳ１０Ｍ的结合水与自由水比例较高，为２．２９：１。该值反映了?ＰＡＭＰＳ结合水的能??力。ＰＡＭＰＳ结合水的能力对于６ａ产率的影响在下文中讨论。??３．４．４?ＰＡＭＰＳ结合水能力对于缩醛产率的影响??在很多文献中，仅使用气相色谱测定醛的转化率，但是缩醛并未被分离出来。本??文中，通过缩醛化反应制备缩醛，并且分离提纯出缩醛。醛和邻二醇反应生成缩醛，??但是醛不能完全转化为缩醛，因为醛的极性和相应的缩醛的极性很接近，很难使用柱??层析的方法将醛和缩醛分离，本文在缩醛化反应之后，加入过量浓ＮａＯＨ，使未反应??的醛发生Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ反应转变成相应的羧酸和醇，可通过柱层析的方法分离得到缩醛。??表９?ＰＡＭＰＳ催化下６ａ产率??Ｔａｂｌｅ．９?Ｔｈｅ?ｙｉｅｌｄ?ｏｆ?６ａ?ｃａｔａｌｙｚｅｄ?ｂｙ?ＰＡＭＰＳ??Ａｍｏｕｎｔ?ｏｆ?Ｒｅａｃｔｉｏｎ??
，Ｊ＝７．２Ｈｚ，?３Ｈ）．??４．４结果与讨论??４．４．１?ＰＦＡＭＰＳ红外谱图??—？＜Ｒｅｃｙｃｌｅｄ＾ＰＦＡＭＰＳ??１?ｔ??３３１８?〇〇７ｆ５?ｔ?＼??孑?一ＰＦＡＭＰＳ＾－?—￣?＼１６４６??ｉ??Ｋ?ＰＡＭＰＳ５Ｍ?＿＿?＞ｕ?ａ！４８／／??＼?／?１２１６１０３９??＼?／?２９２２?１６３９??Ｖ—３４４０???４０００?３５００?３０００?２５００?２０００?１５００?１０００??Ｗａｖｅｎｕｍｂｅｒ?（ｃｍ＇１）??图１５催化剂的红外谱图??Ｆｉｇ．?１５?ＦＴ－ＩＲ?ｏｆ?Ｃａｔａｌｙｓｔｓ??如图１５所示，对于ＰＡＭＰＳ５Ｍ的ＦＴ－ＩＲ，３０００以上ｃｍ－１峰是由于０－Ｈ，Ｎ－Ｈ伸??
【参考文献】：
期刊论文
[1]EDTA返滴定法测定镍含量分析方法的改进[J]. 石岭. 新疆有色金属. 2019(03)
[2]壳聚糖负载氯化铜催化苯甲醛乙二醇缩醛[J]. 顾海宁,吴政杰,丁雨茜,缪艳丽,彭杰,徐伟明,韩晓祥. 杭州师范大学学报(自然科学版). 2018(04)
[3]Cs/ZSM-35分子筛催化甲缩醛和乙酸甲酯发生一步法羟醛缩合反应（英文）[J]. 马占玲,马现刚,刘红超,朱文良,郭新闻,刘中民. 催化学报. 2018(06)
[4]磷石膏在合成缩醛(酮)中的催化作用研究[J]. 蒋达波,谭建红,周硕林,徐琼,尹笃林. 广州化工. 2018(08)
[5]MCM-22分子筛催化烷基化反应的研究进展[J]. 韩文雯,王清涛,张群峰,吕井辉,李小年. 现代化工. 2017(10)
[6]纳米复合材料固定化酶的研究进展[J]. 相欣然,黄和,胡燚. 无机化学学报. 2017(01)
[7]改性活性炭负载三聚磷酸二氢铝催化合成苯甲醛乙二醇缩醛[J]. 黄润均,周家添,谢威,陈东莲,韦冬萍,袁爱群,梁慧. 应用化学. 2016(06)
[8]吡啶盐酸盐催化无溶剂法合成3-取代吲哚[J]. 李科,杨超群,吴家守. 广州化工. 2015(11)
[9]聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸水凝胶催化酯化反应研究[J]. 尹学彬,丁文彬,申向,颜范勇,陈莉. 功能材料. 2014(15)
[10]查尔酮参与的不对称Michael加成反应研究进展[J]. 江银枝,周俊. 化学研究. 2010(06)
博士论文
[1]生物质基催化剂的制备及其催化性能研究[D]. 陈巍.华南理工大学 2015
硕士论文
[1]磺酸型聚合物催化合成N-取代吡咯[D]. 刘旭慧.内蒙古农业大学 2019
[2]有机磺酸固体催化剂的研究[D]. 盖帅.中国石油大学 2011
[3]基于2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸的质子交换聚合物膜的制备及表征[D]. 刁含斌.苏州大学 2010
本文编号：3326452
【文章来源】：内蒙古农业大学内蒙古自治区
【文章页数】：60 页
【学位级别】：硕士
【图文】：
图１２?ＰＡＭＰＳ和ＡＭＰＳ的红外光谱图??Ｆｉｇ．?１２?ＦＴ－ＩＲ?ｏｆ?ＰＡＭＰＳ?ａｎｄ?ＡＭＰＳ??
?内蒙古农业大学硕士学位论文?２５??＿?ＰＡＭＰＳ２５Ｍ??＾?夕?＼?ＰＡＭＰＳ２０Ｍ??ｆ????／ｔ???§，?＼?ＰＡＭＰＳ１５Ｍ??Ｘ?－一—?—＂一二－乂?＼?￣ＰＡＭＰＳ１０Ｍ??ＰＡＭＰＳ５Ｍ＾＿??—?－￣￣■?一??－３０?５０?＾?０?ＴＯ?２Ｄ?３０??ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ?（°Ｃ）??图１３吸收水的ＰＡＭＰＳ的ＤＳＣ曲线??Ｆｉｇ．?１３?ＤＳＣ?ｃｕｒｖｅｓ?ｏｆ?ＰＡＭＰＳ?ａｂｓｏｒｂｅｄ?ｗａｔｅｒ??如表８所示，不同交联度ＰＡＭＰＳ吸附的水中自由水和结合水的比例。ＰＡＭＰＳ５Ｍ、??ＰＡＭＰＳ１５Ｍ、ＰＡＭＰＳ２０Ｍ、ＰＡＭＰＳ２５Ｍ的结合水和自由水的比例接近１：１。而??ＰＡＭＰＳ１０Ｍ的结合水与自由水比例较高，为２．２９：１。该值反映了?ＰＡＭＰＳ结合水的能??力。ＰＡＭＰＳ结合水的能力对于６ａ产率的影响在下文中讨论。??３．４．４?ＰＡＭＰＳ结合水能力对于缩醛产率的影响??在很多文献中，仅使用气相色谱测定醛的转化率，但是缩醛并未被分离出来。本??文中，通过缩醛化反应制备缩醛，并且分离提纯出缩醛。醛和邻二醇反应生成缩醛，??但是醛不能完全转化为缩醛，因为醛的极性和相应的缩醛的极性很接近，很难使用柱??层析的方法将醛和缩醛分离，本文在缩醛化反应之后，加入过量浓ＮａＯＨ，使未反应??的醛发生Ｃａｎｎｉｚｚａｒｏ反应转变成相应的羧酸和醇，可通过柱层析的方法分离得到缩醛。??表９?ＰＡＭＰＳ催化下６ａ产率??Ｔａｂｌｅ．９?Ｔｈｅ?ｙｉｅｌｄ?ｏｆ?６ａ?ｃａｔａｌｙｚｅｄ?ｂｙ?ＰＡＭＰＳ??Ａｍｏｕｎｔ?ｏｆ?Ｒｅａｃｔｉｏｎ??
，Ｊ＝７．２Ｈｚ，?３Ｈ）．??４．４结果与讨论??４．４．１?ＰＦＡＭＰＳ红外谱图??—？＜Ｒｅｃｙｃｌｅｄ＾ＰＦＡＭＰＳ??１?ｔ??３３１８?〇〇７ｆ５?ｔ?＼??孑?一ＰＦＡＭＰＳ＾－?—￣?＼１６４６??ｉ??Ｋ?ＰＡＭＰＳ５Ｍ?＿＿?＞ｕ?ａ！４８／／??＼?／?１２１６１０３９??＼?／?２９２２?１６３９??Ｖ—３４４０???４０００?３５００?３０００?２５００?２０００?１５００?１０００??Ｗａｖｅｎｕｍｂｅｒ?（ｃｍ＇１）??图１５催化剂的红外谱图??Ｆｉｇ．?１５?ＦＴ－ＩＲ?ｏｆ?Ｃａｔａｌｙｓｔｓ??如图１５所示，对于ＰＡＭＰＳ５Ｍ的ＦＴ－ＩＲ，３０００以上ｃｍ－１峰是由于０－Ｈ，Ｎ－Ｈ伸??
【参考文献】：
期刊论文
[1]EDTA返滴定法测定镍含量分析方法的改进[J]. 石岭. 新疆有色金属. 2019(03)
[2]壳聚糖负载氯化铜催化苯甲醛乙二醇缩醛[J]. 顾海宁,吴政杰,丁雨茜,缪艳丽,彭杰,徐伟明,韩晓祥. 杭州师范大学学报(自然科学版). 2018(04)
[3]Cs/ZSM-35分子筛催化甲缩醛和乙酸甲酯发生一步法羟醛缩合反应（英文）[J]. 马占玲,马现刚,刘红超,朱文良,郭新闻,刘中民. 催化学报. 2018(06)
[4]磷石膏在合成缩醛(酮)中的催化作用研究[J]. 蒋达波,谭建红,周硕林,徐琼,尹笃林. 广州化工. 2018(08)
[5]MCM-22分子筛催化烷基化反应的研究进展[J]. 韩文雯,王清涛,张群峰,吕井辉,李小年. 现代化工. 2017(10)
[6]纳米复合材料固定化酶的研究进展[J]. 相欣然,黄和,胡燚. 无机化学学报. 2017(01)
[7]改性活性炭负载三聚磷酸二氢铝催化合成苯甲醛乙二醇缩醛[J]. 黄润均,周家添,谢威,陈东莲,韦冬萍,袁爱群,梁慧. 应用化学. 2016(06)
[8]吡啶盐酸盐催化无溶剂法合成3-取代吲哚[J]. 李科,杨超群,吴家守. 广州化工. 2015(11)
[9]聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸水凝胶催化酯化反应研究[J]. 尹学彬,丁文彬,申向,颜范勇,陈莉. 功能材料. 2014(15)
[10]查尔酮参与的不对称Michael加成反应研究进展[J]. 江银枝,周俊. 化学研究. 2010(06)
博士论文
[1]生物质基催化剂的制备及其催化性能研究[D]. 陈巍.华南理工大学 2015
硕士论文
[1]磺酸型聚合物催化合成N-取代吡咯[D]. 刘旭慧.内蒙古农业大学 2019
[2]有机磺酸固体催化剂的研究[D]. 盖帅.中国石油大学 2011
[3]基于2-丙烯酰胺-2-甲基丙烷磺酸的质子交换聚合物膜的制备及表征[D]. 刁含斌.苏州大学 2010
本文编号：3326452
本文链接：https://www.wllwen.com/projectlw/hxgylw/3326452.html
最近更新
教材专著
