肉桂酸砜类衍生物的设计合成及杀菌活性研究

发布时间：2021-10-11 22:13

　　肉桂酸是苯丙氨酸脱去氨基后的代谢产物,由于其结构简单、原料易得、毒性低且具有广泛的生物活性,已成为农药领域重要研究方向之一。砜类衍生物是一类重要的活性物质,在新型高效农药创制中具有很大的应用前景和研究价值。本课题组前期发现含1,3,4-噁二唑的砜类衍生物显示出很好的抗菌活性,因此,在此基础上引入具有抗菌活性的肉桂酸结构单元进行活性拼接,合成一系列新型肉桂酸砜类衍生物,并对其进行杀菌活性研究。结论如下:1、以取代肉桂酸作为起始原料,通过酰肼化、环化、醚化和氧化设计合成31个新型的肉桂酸砜类衍生物,其结构表征通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS等确定。2、采用浑浊度法,对肉桂酸砜类衍生物进行水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病的离体杀菌活性测试,结果表明:31个肉桂酸砜类对水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病菌均具有比噻菌铜和叶枯唑优异的抗菌活性。其中,化合物5r和5t显示出最佳的抗菌活性,对水稻白叶枯病菌EC₅₀值分别为0.58和0.44μg/mL,对水稻细菌性条斑病的杀菌活性,化合物5r和5t的EC₅₀

【文章来源】：贵州大学贵州省 211工程院校

【文章页数】：68 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abstract
缩略词列表
前言
第一章 文献综述
    1.1 具有生物活性的肉桂酸衍生物的研究进展
        1.1.1 具有抗细菌活性的肉桂酸衍生物
        1.1.2 具有抗真菌活性的肉桂酸衍生物
        1.1.3 具有抗病毒活性的肉桂酸衍生物
    1.2 具有抗菌活性的砜类衍生物的研究进展
    1.3 具有抗菌活性的含1,3,4-噁二唑砜类衍生物的研究进展
    1.4 小结
第二章 实验设计思想及研究内容
    2.1 实验研究目的和意义
    2.2 实验设计思路
    2.3 论文研究内容
第三章 实验部分
    3.1 实验仪器与试剂
    3.2 目标化合物的合成
        3.2.1 中间体2 的合成
        3.2.2 中间体3 的合成
        3.2.3 中间体4 的合成
        3.2.4 目标化合物5a-5ae的合成
    3.3 目标化合物的生物活性测定
        3.3.1 实验材料、仪器与试剂
        3.3.2 目标化合物离体生物活性测定
    3.4 目标化合物的活体盆栽试验
        3.4.1 目标化合物对水稻白叶枯病活体盆栽试验保护效果
        3.4.2 目标化合物对水稻白叶枯病活体盆栽试验治疗效果
        3.4.3 目标化合物对水稻细菌性条斑病活体盆栽试验保护效果
        3.4.4 目标化合物对水稻细菌性条斑病原菌盆栽试验治疗效果
    3.5 3D-QSAR模型研究
        3.5.1 分子优化与叠合
        3.5.2 3D-QSAR模型的建立
第四章 结果与讨论
    4.1 条件优化
        4.1.1 中间体2 条件优化
        4.1.2 中间体3 条件优化
        4.1.3 中间体4 条件优化
    4.2 目标化合物的波谱解析
    4.3 目标化合物离体生物活性结果
    4.4 目标化合物的活体盆栽试验结果
        4.4.1 目标化合物5t对水稻白叶枯活体盆栽试验保护效果
        4.4.2 目标化合物5t对水稻白叶枯活体盆栽试验治疗效果
        4.4.3 目标化合物5t对水稻细菌性条斑病活体盆栽试验保护效果
        4.4.4 目标化合物5t对水稻细菌性条斑病活体盆栽试验治疗效果
    4.5 3D-QSAR模型研究结果
        4.5.1 分子的叠合
        4.5.2 CoMFA和 CoMSIA模型的统计参数
        4.5.3 CoMFA和 CoMSIA模型的活性预测
第五章 结论
    5.1 主要研究结果
    5.2 创新点
    5.3 不足之处
致谢
参考文献
附录
    课题来源
    研究生期间发表论文
附图


【参考文献】：
期刊论文
[1]肉桂酸及其衍生物的抑菌活性研究[J]. 张春乐,宋康康,陈祥仁,张丽娟,林敏,陈清西.  厦门大学学报(自然科学版). 2006(S1)

硕士论文
[1]含1,3,4-噁二唑的肉桂酸类衍生物的合成及杀线虫生物活性研究[D]. 陈永中.贵州大学 2017



本文编号：3431331