(+)和（-）-Brazilin的对映选择性全合成研究
发布时间：2021-11-11 10:20
Brazilin是传统药材苏木（Caesalpinia sappan）主要的活性成分,也是巴西木素类天然产物中的代表性成员之一,其四环骨架也代表了巴西木素类天然产物分子基本骨架结构。本论文以（+）和（-）-Brazilin的对映选择性全合成为研究目标,来设计一条简洁高效、新颖独特、选择性较高的全合成研究路线。基于（+）和（-）-Brazilin独特的化学结构,本论文设计的合成路线主要以构建四环骨架中的茚环和吡喃环和引入季碳手性中心为研究重点。该路线以2-（溴甲基）丙烯酸甲酯为起始原料,通过Mitsunobu醚化反应来连接两个芳环;利用Sharpless不对称双羟基化反应,通过加入不同手性配体,引入季碳手性中心,得到两种构型的邻二醇;在三氟乙酸（TFA）催化下发生分子内Prins/Friedel-Crafts反应,串联一锅法来构建关键的茚环并吡喃环骨架结构,最后经脱甲醚保护,实现了目标化合物（+）和（-）-Brazilin的对映选择性的全合成研究。本论文利用了分子内串联Prins/Friedel-Crafts反应,作为关键步骤来构建茚环吡喃环骨架结构,这缩短了合成路线,提高了原子利用率,...
【文章来源】：江西科技师范大学江西省
【文章页数】：92 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
吗啡和盐酸吗啡的分子结构
第1章研究背景3图1-2奎宁的化学结构在奎宁的相关合成中，最为有名的是化学家Woodward和Doering在前人合成基础上完成了天然产物奎宁的全合成[5]。他们提出的化学立体选择性反应理论，促进了有机化学合成的发展，具有十分重要的意义。Stork课题组[6]首次报道了奎宁立体选择性的全合成。此外，哈佛大学的Jacobsen课题组[7]利用Sharpless不对称环氧化反应，通过加入不同手性配体，实现了奎宁和异奎宁的对映选择性全合成。天然产物奎宁的发现和药用，在人类抗击疟疾历史上，发挥了非常大的作用。然而随着人体耐药性的增加，奎宁和在二战中研究合成的抗疟药氯喹，在抗击疟疾中表现的也越来越力不从心。寻找更加有效的抗疟药，已成为当时科研人员的首要任务。值得国人骄傲的是，在20世纪70年代，我国科学家屠呦呦[8]克服种种困难从数百种中药提取物中筛选出抗疟活性更好的青蒿，使用乙醚从青蒿中分离提取得到了抗疟活性成分青蒿素（图1-3），这伟大成果克服了奎宁和氯喹在疟疾治疗中容易产生的耐药性问题，治好了数以万计患者的疟疾。有关科学家这样说：“如过没有青蒿素，每年会有数百万人死亡”，这足以见得青蒿素作为抗疟药在抗击疟疾所发挥的至关重要的作用。图1-3青蒿素的化学结构青蒿素的化学结构有一个过氧键、一个内酯环、多个环状结构单元和多个手性中心组成，这在众多天然产物中比较少见。由于青蒿素在抗击疟疾中的优异表现，引起了很多科学家对其进行相关合成研究工作。瑞士一个公司[9]以薄荷醇为起始原料实现了青蒿素的首次全合成。在1992年北达科他大学的CliveJennings-Whit和其同事[10]以(+)-R-胡薄荷酮化合物1为原料，以10反应，5%的总收率，立体选择性的合成了青蒿素（图1-4）。
第1章研究背景3图1-2奎宁的化学结构在奎宁的相关合成中，最为有名的是化学家Woodward和Doering在前人合成基础上完成了天然产物奎宁的全合成[5]。他们提出的化学立体选择性反应理论，促进了有机化学合成的发展，具有十分重要的意义。Stork课题组[6]首次报道了奎宁立体选择性的全合成。此外，哈佛大学的Jacobsen课题组[7]利用Sharpless不对称环氧化反应，通过加入不同手性配体，实现了奎宁和异奎宁的对映选择性全合成。天然产物奎宁的发现和药用，在人类抗击疟疾历史上，发挥了非常大的作用。然而随着人体耐药性的增加，奎宁和在二战中研究合成的抗疟药氯喹，在抗击疟疾中表现的也越来越力不从心。寻找更加有效的抗疟药，已成为当时科研人员的首要任务。值得国人骄傲的是，在20世纪70年代，我国科学家屠呦呦[8]克服种种困难从数百种中药提取物中筛选出抗疟活性更好的青蒿，使用乙醚从青蒿中分离提取得到了抗疟活性成分青蒿素（图1-3），这伟大成果克服了奎宁和氯喹在疟疾治疗中容易产生的耐药性问题，治好了数以万计患者的疟疾。有关科学家这样说：“如过没有青蒿素，每年会有数百万人死亡”，这足以见得青蒿素作为抗疟药在抗击疟疾所发挥的至关重要的作用。图1-3青蒿素的化学结构青蒿素的化学结构有一个过氧键、一个内酯环、多个环状结构单元和多个手性中心组成，这在众多天然产物中比较少见。由于青蒿素在抗击疟疾中的优异表现，引起了很多科学家对其进行相关合成研究工作。瑞士一个公司[9]以薄荷醇为起始原料实现了青蒿素的首次全合成。在1992年北达科他大学的CliveJennings-Whit和其同事[10]以(+)-R-胡薄荷酮化合物1为原料，以10反应，5%的总收率，立体选择性的合成了青蒿素（图1-4）。
本文编号：3488686
【文章来源】：江西科技师范大学江西省
【文章页数】：92 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
吗啡和盐酸吗啡的分子结构
第1章研究背景3图1-2奎宁的化学结构在奎宁的相关合成中，最为有名的是化学家Woodward和Doering在前人合成基础上完成了天然产物奎宁的全合成[5]。他们提出的化学立体选择性反应理论，促进了有机化学合成的发展，具有十分重要的意义。Stork课题组[6]首次报道了奎宁立体选择性的全合成。此外，哈佛大学的Jacobsen课题组[7]利用Sharpless不对称环氧化反应，通过加入不同手性配体，实现了奎宁和异奎宁的对映选择性全合成。天然产物奎宁的发现和药用，在人类抗击疟疾历史上，发挥了非常大的作用。然而随着人体耐药性的增加，奎宁和在二战中研究合成的抗疟药氯喹，在抗击疟疾中表现的也越来越力不从心。寻找更加有效的抗疟药，已成为当时科研人员的首要任务。值得国人骄傲的是，在20世纪70年代，我国科学家屠呦呦[8]克服种种困难从数百种中药提取物中筛选出抗疟活性更好的青蒿，使用乙醚从青蒿中分离提取得到了抗疟活性成分青蒿素（图1-3），这伟大成果克服了奎宁和氯喹在疟疾治疗中容易产生的耐药性问题，治好了数以万计患者的疟疾。有关科学家这样说：“如过没有青蒿素，每年会有数百万人死亡”，这足以见得青蒿素作为抗疟药在抗击疟疾所发挥的至关重要的作用。图1-3青蒿素的化学结构青蒿素的化学结构有一个过氧键、一个内酯环、多个环状结构单元和多个手性中心组成，这在众多天然产物中比较少见。由于青蒿素在抗击疟疾中的优异表现，引起了很多科学家对其进行相关合成研究工作。瑞士一个公司[9]以薄荷醇为起始原料实现了青蒿素的首次全合成。在1992年北达科他大学的CliveJennings-Whit和其同事[10]以(+)-R-胡薄荷酮化合物1为原料，以10反应，5%的总收率，立体选择性的合成了青蒿素（图1-4）。
第1章研究背景3图1-2奎宁的化学结构在奎宁的相关合成中，最为有名的是化学家Woodward和Doering在前人合成基础上完成了天然产物奎宁的全合成[5]。他们提出的化学立体选择性反应理论，促进了有机化学合成的发展，具有十分重要的意义。Stork课题组[6]首次报道了奎宁立体选择性的全合成。此外，哈佛大学的Jacobsen课题组[7]利用Sharpless不对称环氧化反应，通过加入不同手性配体，实现了奎宁和异奎宁的对映选择性全合成。天然产物奎宁的发现和药用，在人类抗击疟疾历史上，发挥了非常大的作用。然而随着人体耐药性的增加，奎宁和在二战中研究合成的抗疟药氯喹，在抗击疟疾中表现的也越来越力不从心。寻找更加有效的抗疟药，已成为当时科研人员的首要任务。值得国人骄傲的是，在20世纪70年代，我国科学家屠呦呦[8]克服种种困难从数百种中药提取物中筛选出抗疟活性更好的青蒿，使用乙醚从青蒿中分离提取得到了抗疟活性成分青蒿素（图1-3），这伟大成果克服了奎宁和氯喹在疟疾治疗中容易产生的耐药性问题，治好了数以万计患者的疟疾。有关科学家这样说：“如过没有青蒿素，每年会有数百万人死亡”，这足以见得青蒿素作为抗疟药在抗击疟疾所发挥的至关重要的作用。图1-3青蒿素的化学结构青蒿素的化学结构有一个过氧键、一个内酯环、多个环状结构单元和多个手性中心组成，这在众多天然产物中比较少见。由于青蒿素在抗击疟疾中的优异表现，引起了很多科学家对其进行相关合成研究工作。瑞士一个公司[9]以薄荷醇为起始原料实现了青蒿素的首次全合成。在1992年北达科他大学的CliveJennings-Whit和其同事[10]以(+)-R-胡薄荷酮化合物1为原料，以10反应，5%的总收率，立体选择性的合成了青蒿素（图1-4）。
本文编号：3488686
本文链接：https://www.wllwen.com/projectlw/hxgylw/3488686.html
最近更新
教材专著
