微波物理场下油菜籽中canolol生成的分子机制研究
发布时间：2021-12-10 08:07
油菜是我国主要和最具发展潜力的油料作物,优质菜籽油脂肪酸组成合理,富含天然营养成分,是国际公认的大宗健康食用油源。但长期以来优质油菜籽未能优用,菜籽油加工存在工艺高温长时、产品质量效益低等问题,已成为制约油菜优质高效产业化的关键瓶颈。在微波物理场下对油菜籽进行预处理,能显著提高菜籽油得率、增强菜籽油风味和提升菜籽油营养物质含量;更重要的是微波物理场下油菜籽可产生一种名为2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚（2,6-dimethoxy-4-vinylphenol,canolol）的物质。Canolol易溶解于植物油,具有很好的抗氧化作用,同时还具有抗癌、抗基因诱变、改善认知能力等功能。目前,国内外学者对于canolol的研究主要集中于canolol结构鉴定与定量分析、生理功能评价以及热处理条件对canolol转化率的影响等方面,对canolol生成机制的研究尚不系统深入。本论文围绕微波物理场下油菜籽中canolol生成的分子机制这一关键问题,系统研究了微波物理场下油菜籽中特异多酚芥子酸及衍生物与canolol之间的关系,明确了油菜籽中生成canolol最主要的前体物质,揭示了canolol生...
【文章来源】：中国农业科学院北京市
【文章页数】：105 页
【学位级别】：博士
【图文】：
油菜籽中芥子酸及衍生物分类Fig.1-3Classificationofsinapicanditsderivativesinrapeseed苯甲酸‐龙胆酸‐香草酸等萄糖苷等
ぃ?⒉ü?讨杏托√宓哪そ峁乖獾狡?坏，释放出磷脂和蛋白。解除磷脂膜和蛋白膜的阻力后，油小体结构消失，油滴发生聚集，变成大的油滴颗粒，成为更容易溢出的形态。此外，水分子的逸出给油滴提供了更多溢出通路，有助于提高压榨过程中油脂得率(WRONIAKetal.,2016;鞠阳,2015)。与未微波处理相比，微波预处理后，菜籽油得率可提高15~28%(AZADMARD-DAMIRCHIetal.,2010;REKASetal.,2017a)。但水分过度蒸发伴随着细胞壁的坍塌，细胞破碎成粉末状，粉末状物质会堵塞出油通道，进而影响出油效率(NIUetal.,2015;YANGetal.,2012)。图1-4油菜籽微波前后扫描投射电镜图(×4000)A-微波前；B-微波后(NIUetal.,2015)CW：细胞壁；PB：蛋白体；MG：芥子酶细胞；OB：油小体Fig.1-4Scantransmissionelectronmicroscopyofrapeseedwithoutorwithmicrowave(×4000),A-withoutmicrowave,B-microwave(NIUetal.,2015)CW:cellwall;PB:proteinbodies;MG:myrosincells;OB:oilbodies除水分子逸出为脂溶性物质提供更多通路这一因素外，微波过程中瞬间释放出大量能量，从一定程度上破坏了活性物质复合体，释放出更多游离型活性物质，进一步促进了活性物质的迁移(REKASetal.,2017c;YANGetal.,2012)。微波预处理低温压榨菜籽油中生育酚含量随时间延长先变大后变小，微波4min时，生育酚含量达到最大值，比未经微波处理增加了29.5%；微波7min后虽有所降低，但也比未微波预处理的菜籽油增加了24.8%(YANGetal.,2012)。微波时油菜籽中低起始水分含量更有利于生育酚含量的提高，但PC-8随水分含量的增加而增加(WRONIAKetal.,2016;YANGetal.,2012)。菜籽油中甾醇含量随微波时间增加而先增加后降低，800W功率下微波5min后，菜籽油中甾醇含量达到最大值(922mg/100g)，比原料提高了141mg/100g。?
(M-H)-14.91310.1571A251.0848,207.0597,175.0341327.2芥子碱27.72385.1226205.0561,190.0326,223.0669330.8芥子酰葡萄糖苷39.44977.2823815.2267332山奈酚芥子酰三葡萄糖苷412.48223.0663208.0419,149.0289,164.0521322.4芥子酸513.43339.0797223.0662,164.0522,149.0281328.4芥子酰苹果酸酯618.96753.2443529.1690,223.0664328.4二芥子酰葡萄糖苷果糖苷717.05591.1911223.0666,126.9072270二芥子酰葡萄糖苷820.99181.0808A149.0560,91.0529,103.0525329.6Canolol注：A正离子检测模式Noted:Apositiveionmode图2-1油菜籽中芥子酸及衍生物UPLC图(270nm和330nm)Fig.2-1UPLCchromatogramofsinapicanditsderivativesinrapeseedrecordedat330nmand270nm峰2被证实为芥子酰葡萄糖苷(sinapolyglucoside,SG)，其母离子m/z为385.1226，丢失162.0557(葡萄糖侧基-C6H10O5)后，留下223.0669的碎片离子(SA)；205.0561的碎片由芥子酸进一步丢失18.0180(H2O)离子所生成，SG的碎片离子信息与文献报道一致(LIUetal.,2012;SHAOetal.,2014)。峰3为山奈酚芥子酰三葡萄糖苷(kaempferolsinapoyltriglucoside,QSDG)，其母离子为977.2823，首先丢失162.0536(葡萄糖侧基-C6H10O5)，保留815.2267的碎片，与之前SIGERetal.(2013)和SHAOetal.(2014)所报道的相符。峰5判定为芥子酰苹果酸酯(sinapoylmalate,SM)，母离子m/z为339.0797，丢失116.0134(苹果酸侧基，-C4H4O4)，剩余碎片为芥子酸的特征离子233.0662、164.0522、149.0281，故峰5为SM(OSZMIASKIetal.,2013;SHAOetal.,2014)。GOUJON(2003)在菜籽茎秆中发现了SM，其碎片信息与文中一致。峰6为二芥子酰葡萄糖苷果糖苷(disinapoylglucosidefructoside,DDSG)，母离子为753.2443，丢失中性离子C12H11O
【参考文献】：
期刊论文
[1]油菜花微波干燥工艺研究[J]. 贾淞,董铁有,任广跃. 江苏农业科学. 2018(04)
[2]柚皮素7-O-葡萄糖苷非对映异构体的NMR波谱分析[J]. 孙丽娟,胡小芳,程寻,罗立廷,刘红兵,陈雷. 波谱学杂志. 2017(04)
[3]树莓果片微波膨化机理[J]. 苏晓琳,薛宏坤,刘成海,郑先哲. 食品科学. 2018(19)
[4]基于TG/DSC-MS和FTIR的纤维素热解特性研究[J]. 项辰. 化学研究与应用. 2017(10)
[5]茶多酚热解特性及其反应机理研究[J]. 姚奉奇,陶骏骏,王海晖,胡国庆,陈帅,TAHIR Mudassir Hussian. 林产化学与工业. 2017(05)
[6]PY-GC/MS技术研究烟草中苹果酸和柠檬酸的热裂解产物[J]. 胡志刚,周文忠,张怀辉,杨勇,刘静,杨晓云,杨燕,侯英. 云南化工. 2017(07)
[7]热风-微波联合干燥对油菜籽品质的影响[J]. 刘清,吴美芳,赵玉强,吴苏喜,易翠平,刘瑞兴,师建芳,娄正,邵广. 食品与机械. 2017(07)
[8]不同热处理方式对提取油菜籽中有效化学成分含量的影响[J]. 李新莹,杨学军. 西南民族大学学报(自然科学版). 2017(01)
[9]微波-超声波协同影响菜籽蛋白糖基化改性[J]. 张燕鹏,张曼君,齐玉堂,张维农,祝贤彬. 食品科学. 2017(17)
[10]中国油菜生产空间布局演变及其影响因素分析[J]. 程沅孜,李谷成,李欠男. 湖南农业大学学报(社会科学版). 2016(02)
硕士论文
[1]微波处理对油料结构及油脂品质和风味的影响[D]. 鞠阳.河南工业大学 2015
[2]微波处理油菜籽对冷榨菜籽油品质的影响[D]. 王会.华中农业大学 2011
本文编号：3532218
【文章来源】：中国农业科学院北京市
【文章页数】：105 页
【学位级别】：博士
【图文】：
油菜籽中芥子酸及衍生物分类Fig.1-3Classificationofsinapicanditsderivativesinrapeseed苯甲酸‐龙胆酸‐香草酸等萄糖苷等
ぃ?⒉ü?讨杏托√宓哪そ峁乖獾狡?坏，释放出磷脂和蛋白。解除磷脂膜和蛋白膜的阻力后，油小体结构消失，油滴发生聚集，变成大的油滴颗粒，成为更容易溢出的形态。此外，水分子的逸出给油滴提供了更多溢出通路，有助于提高压榨过程中油脂得率(WRONIAKetal.,2016;鞠阳,2015)。与未微波处理相比，微波预处理后，菜籽油得率可提高15~28%(AZADMARD-DAMIRCHIetal.,2010;REKASetal.,2017a)。但水分过度蒸发伴随着细胞壁的坍塌，细胞破碎成粉末状，粉末状物质会堵塞出油通道，进而影响出油效率(NIUetal.,2015;YANGetal.,2012)。图1-4油菜籽微波前后扫描投射电镜图(×4000)A-微波前；B-微波后(NIUetal.,2015)CW：细胞壁；PB：蛋白体；MG：芥子酶细胞；OB：油小体Fig.1-4Scantransmissionelectronmicroscopyofrapeseedwithoutorwithmicrowave(×4000),A-withoutmicrowave,B-microwave(NIUetal.,2015)CW:cellwall;PB:proteinbodies;MG:myrosincells;OB:oilbodies除水分子逸出为脂溶性物质提供更多通路这一因素外，微波过程中瞬间释放出大量能量，从一定程度上破坏了活性物质复合体，释放出更多游离型活性物质，进一步促进了活性物质的迁移(REKASetal.,2017c;YANGetal.,2012)。微波预处理低温压榨菜籽油中生育酚含量随时间延长先变大后变小，微波4min时，生育酚含量达到最大值，比未经微波处理增加了29.5%；微波7min后虽有所降低，但也比未微波预处理的菜籽油增加了24.8%(YANGetal.,2012)。微波时油菜籽中低起始水分含量更有利于生育酚含量的提高，但PC-8随水分含量的增加而增加(WRONIAKetal.,2016;YANGetal.,2012)。菜籽油中甾醇含量随微波时间增加而先增加后降低，800W功率下微波5min后，菜籽油中甾醇含量达到最大值(922mg/100g)，比原料提高了141mg/100g。?
(M-H)-14.91310.1571A251.0848,207.0597,175.0341327.2芥子碱27.72385.1226205.0561,190.0326,223.0669330.8芥子酰葡萄糖苷39.44977.2823815.2267332山奈酚芥子酰三葡萄糖苷412.48223.0663208.0419,149.0289,164.0521322.4芥子酸513.43339.0797223.0662,164.0522,149.0281328.4芥子酰苹果酸酯618.96753.2443529.1690,223.0664328.4二芥子酰葡萄糖苷果糖苷717.05591.1911223.0666,126.9072270二芥子酰葡萄糖苷820.99181.0808A149.0560,91.0529,103.0525329.6Canolol注：A正离子检测模式Noted:Apositiveionmode图2-1油菜籽中芥子酸及衍生物UPLC图(270nm和330nm)Fig.2-1UPLCchromatogramofsinapicanditsderivativesinrapeseedrecordedat330nmand270nm峰2被证实为芥子酰葡萄糖苷(sinapolyglucoside,SG)，其母离子m/z为385.1226，丢失162.0557(葡萄糖侧基-C6H10O5)后，留下223.0669的碎片离子(SA)；205.0561的碎片由芥子酸进一步丢失18.0180(H2O)离子所生成，SG的碎片离子信息与文献报道一致(LIUetal.,2012;SHAOetal.,2014)。峰3为山奈酚芥子酰三葡萄糖苷(kaempferolsinapoyltriglucoside,QSDG)，其母离子为977.2823，首先丢失162.0536(葡萄糖侧基-C6H10O5)，保留815.2267的碎片，与之前SIGERetal.(2013)和SHAOetal.(2014)所报道的相符。峰5判定为芥子酰苹果酸酯(sinapoylmalate,SM)，母离子m/z为339.0797，丢失116.0134(苹果酸侧基，-C4H4O4)，剩余碎片为芥子酸的特征离子233.0662、164.0522、149.0281，故峰5为SM(OSZMIASKIetal.,2013;SHAOetal.,2014)。GOUJON(2003)在菜籽茎秆中发现了SM，其碎片信息与文中一致。峰6为二芥子酰葡萄糖苷果糖苷(disinapoylglucosidefructoside,DDSG)，母离子为753.2443，丢失中性离子C12H11O
【参考文献】：
期刊论文
[1]油菜花微波干燥工艺研究[J]. 贾淞,董铁有,任广跃. 江苏农业科学. 2018(04)
[2]柚皮素7-O-葡萄糖苷非对映异构体的NMR波谱分析[J]. 孙丽娟,胡小芳,程寻,罗立廷,刘红兵,陈雷. 波谱学杂志. 2017(04)
[3]树莓果片微波膨化机理[J]. 苏晓琳,薛宏坤,刘成海,郑先哲. 食品科学. 2018(19)
[4]基于TG/DSC-MS和FTIR的纤维素热解特性研究[J]. 项辰. 化学研究与应用. 2017(10)
[5]茶多酚热解特性及其反应机理研究[J]. 姚奉奇,陶骏骏,王海晖,胡国庆,陈帅,TAHIR Mudassir Hussian. 林产化学与工业. 2017(05)
[6]PY-GC/MS技术研究烟草中苹果酸和柠檬酸的热裂解产物[J]. 胡志刚,周文忠,张怀辉,杨勇,刘静,杨晓云,杨燕,侯英. 云南化工. 2017(07)
[7]热风-微波联合干燥对油菜籽品质的影响[J]. 刘清,吴美芳,赵玉强,吴苏喜,易翠平,刘瑞兴,师建芳,娄正,邵广. 食品与机械. 2017(07)
[8]不同热处理方式对提取油菜籽中有效化学成分含量的影响[J]. 李新莹,杨学军. 西南民族大学学报(自然科学版). 2017(01)
[9]微波-超声波协同影响菜籽蛋白糖基化改性[J]. 张燕鹏,张曼君,齐玉堂,张维农,祝贤彬. 食品科学. 2017(17)
[10]中国油菜生产空间布局演变及其影响因素分析[J]. 程沅孜,李谷成,李欠男. 湖南农业大学学报(社会科学版). 2016(02)
硕士论文
[1]微波处理对油料结构及油脂品质和风味的影响[D]. 鞠阳.河南工业大学 2015
[2]微波处理油菜籽对冷榨菜籽油品质的影响[D]. 王会.华中农业大学 2011
本文编号：3532218
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