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天然产物(-)-γ-Lycorane的全合成研究

发布时间:2021-12-30 07:39
  Lycorine型生物碱是一类存在于石蒜科植物中的重要的天然产物,其主要生理活性表现为抗肿瘤、抗乙酰胆碱酯酶、抗炎等作用。而γ-Lycorane是Lycorine型生物碱的典型代表化合物,因其分子中独特的吡咯并菲啶的四环结构,一直受到化学家们的广泛关注。本论文以天然产物(-)-γ-Lycorane的全合成为研究目标,设计并实现了一条独特、新颖的全合成路线,简洁、高效地得到了目标天然产物(-)-γ-Lycorane。基于天然产物(-)-γ-Lycorane特有的化学结构,我们围绕分子中四环结构的B、D环的构建为研究重点来展开目标分子的设计与合成研究。整个合成研究包含了三条探索路线。第一条路线尝试通过芳基卤原子分子内锂卤交换及钯催化的偶联反应来合成目标产物。然而,由于两种毗连的卤素原子的存在,整条合成路线以失败告终。第二条路线利用分子内的Heck偶联反应来构建B环,成功完成了(±)-γ-Lycorane及其异构体的全合成。但是没有区域选择性,不符合我们预期想得到的单一产物(±)-γ-Lycorane的目标。第三条合成路线,借助溴原子“占位”的策略,我们利用分子内的Heck偶联反应单一区域选... 

【文章来源】:江西科技师范大学江西省

【文章页数】:88 页

【学位级别】:硕士

【文章目录】:
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 全合成简介
        1.1.1 全合成的发展及分类
        1.1.2 天然产物全合成的应用
    1.2 石蒜科生物碱的概述
        1.2.1 石蒜科生物碱的分类
        1.2.2 石蒜科生物碱的药理作用
    1.3 天然产物γ-Lycorane简介
    1.4 Lycorane的国内外研究现状
第2章 (-)-γ-Lycorane的全合成研究
    2.1 立题意义
    2.2 (±)-γ-Lycorane的全合成研究
        2.2.1 (±)-γ-Lycorane的第一条合成路线研究
        2.2.2 (±)-γ-Lycorane的第二条合成路线研究
        2.2.3 (±)-γ-Lycorane的第三条合成路线研究
    2.3 (-)-γ-Lycorane的合成路线研究
    2.4 本章小结
第3章 结论
第4章 实验部分
    4.1 实验材料来源以及规格
    4.2 合成天然产物(±)-γ-Lycorane及其异构体操作步骤及实验数据
    4.3 合成天然产物(-)-γ-Lycorane操作步骤及实验数据
参考文献
附录1 核磁图谱
攻读硕士学位期间的研究成果
致谢


【参考文献】:
期刊论文
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[2]石蒜碱及其衍生物的药理作用研究进展[J]. 果婷婷,王辉强,李玉环,于莲.  中国医药生物技术. 2018(05)
[3]浅谈对天然抗肿瘤药物的研究现状[J]. 郝朋朋,姚冉.  当代医药论丛. 2015(12)
[4]“诺贝尔科学奖与科学精神”通识课程的教学实践[J]. 顾家山,汪丰云,余妍霞,王素凡.  化学教育. 2015(10)
[5]石蒜科植物生物碱抗肿瘤作用研究进展[J]. 常琳.  黑龙江科技信息. 2015(07)
[6]天然产物全合成——来自大自然的机遇和挑战[J]. 马大为,谢卫青.  世界科学. 2014(08)
[7]天然产物全合成领域研究态势分析[J]. 涂永强.  科学观察. 2012(03)
[8]石蒜属植物生物碱成分研究进展[J]. 王欢,王跃虎,陈丽娟,龙春林.  天然产物研究与开发. 2012(05)
[9]文殊兰叶氯仿提取物诱导NCI-H460细胞凋亡的研究[J]. 陈建荣,杨扬,杨月.  肿瘤防治研究. 2011(06)
[10]天然源抗肿瘤药物的研究现状[J]. 嵇江宁.  科技资讯. 2010(12)



本文编号:3557756

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