一类磷酸酯两性表面活性剂的合成及其性能研究
发布时间：2022-01-13 20:18
磷酸酯两性表面活性剂既有两性表面活性剂的多功能特性,从而呈现出优良的应用性能,如优异的发泡、去污、耐酸碱、柔软、抗静电和杀菌性能,又因为结构类似于细胞中的磷酸甘油酯而具有特殊的滑腻感,被广泛用于日用化学品领域。此外,酰胺类磷酸酯两性表面活性剂分子中含酰胺基团和磷酸酯基团,显示出与皮肤很好的相容性,性能温和、易于生物降解,其应用范围日趋扩大。随着生活水平的提高,研究环保型表面活性剂的各项性能可以为表面活性剂工业提供性能更好的新产品,比如替代工业产品配方中一些用量大却不环保的成分,对社会资源可持续发展具有重要的意义。本论文基于此合成了一类脂肪酰胺磷酸酯两性表面活性剂,并研究其合成工艺、表面性能、应用性能和复配性能,以及产物在洗发水配方中的应用,主要内容和结果包括:以磷酸二氢钠、环氧氯丙烷、脂肪酸和N,N-二甲基-1,3-丙二胺为原料,使用三步法合成不同碳链的磷酸酯两性表面活性剂（简称Cn-APA）。其中,脂肪酸和N,N-二甲基-1,3-丙二胺缩合得到中间体烷基酰胺丙基二甲基叔胺（简称Cn-PKO）,产率为94%。对加成反应和季铵化反应的条件进行优...
【文章来源】：江南大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：82 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
图1-1两性表面活性剂的分子结构图
??待测液中，帆布未被完全润湿前会悬浮在液体中，当帆布完全被润湿时，由于重力而沉底，因此不同液体的润湿能力可通过帆布沉降时间来表示，时间越短，润湿能力越强。具体操作方法为：配制800mL浓度为1.5g·L-1的待测液，置于1000mL烧杯中，保持待测液的温度为（20±0.5）oC。将鱼钩钩入距离帆布边缘2~3mm处，另一端被丝线固定，如图所示，将帆布圈快速浸入待测液中，保持帆布顶端距液面10~20mm处，并开始计时，当鱼钩下端碰到烧杯底的瞬间停止计时，记录下帆布沉底所用的时间，重复实验10次，并取平均值[90]。示意图3-1帆布沉降装置Scheme3-1Canvassettlementdevice注：1.铁丝架2.帆布片3.鱼钩4.丝线2.乳化性能的测定乳状液是一种液/液分散的多相体系，属于热力学不稳定体系[91,92]。本文采用分水时间法[93,94]测定了不同浓度产物对液体石蜡的乳化能力，配制不同质量分数的Cn-APA水溶液，取40mL到具塞量筒中，再加40mL液体石蜡，40oC下恒温5min。上下剧烈摇晃量筒5次，在40oC下恒温1min，然后再连续重复5次，最后记录水相分出10mL的时间，重复实验3次，取平均值，作为判定乳化能力强弱的依据，即时间越长，乳化能力越强。3.泡沫性能的测定泡沫属于一种气/液分散体系，即气体以微米级的小气泡分散在液体中，属于热力学不稳定体系[95]。本文中的泡沫性能是依据GB/T13173.6-91[96]测定，借助罗氏泡沫仪，具体操作过程为：（1）配制150ppm的硬水：称取0.148g七水合硫酸镁，0.132g二水合氯化钙，溶解在去离子水中，定容到1000mL的容量瓶中。（2）配制待测溶液：用150ppm硬水溶解2.5g试样，定容到1000mL的容量瓶中。（3）泡沫高度测定：将样
S/C12-APAcompoundingsystemα1cmc(mol·L-1)γcmc(mN·m-1)pc20Γmax×1010(mol·cm-2)Amin(nm2)Amin(ide)(nm2)cmc/c2002.1×10-434.14.394.280.390.395.120.11.8×10-433.34.455.460.300.375.060.31.5×10-428.54.575.460.300.365.580.51.2×10-423.54.736.220.270.356.600.71.4×10-423.84.577.010.240.355.260.91.4×10-431.24.515.640.290.344.6017.5×10-434.03.695.360.310.313.68注：α1是SDS在溶液相中的摩尔分数示意图4-1SDS/C12-APA复配体系分子间的相互作用Scheme4-1IntermolecularinteractionofSDS/C12-APAcompoundingsystem由表4-4可知，AEO9/C12-APA复配体系的表面活性参数基本介于单一表面活性剂AEO9和C12-APA之间，未表现出明显的协同增效作用[128]。这是因为C12-APA分子的亲水头基同时具有季铵盐基团和磷酸酯基团，较强的空间位阻使得AEO9分子很难与C12-APA分子有效结合，AEO9分子未能有效屏蔽C12-APA离子头基之间的静电排斥作用，导致复配体系无法在气/液界面形成更加稳定、紧密的单分子膜，因而AEO9分子和C12-APA分子之间的相互作用较弱。因此，两性表面活性剂不一定总能与其他类型表面活性剂表现出明显的协同增效作用。
【参考文献】：
期刊论文
[1]无硅油洗发水是否是个伪命题?——硅油在化妆品中的应用[J]. 喻明英,王靖,曹光群. 中国化妆品. 2019(08)
[2]一类以对苯二胺为联接基的双子表面活性剂的合成及性能[J]. 王晨,许虎君. 日用化学工业. 2019(05)
[3]泡沫稳定性研究进展[J]. 宋水祥,罗溪梅,马鸣泽,周永锋. 矿冶. 2019(01)
[4]咪唑啉两性表面活性剂的合成及抗静电性[J]. 郑帼,焦晓芳,孙玉. 天津工业大学学报. 2018(01)
[5]烷基磷酸酯两性表面活性剂的合成及性能[J]. 冯云生,佟白,王天瑞. 印染. 2017(11)
[6]聚醚磷酸酯两性表面活性剂对涤纶和锦纶织物的抗静电研究[J]. 冯云生,佟白. 染整技术. 2017(02)
[7]Gemini表面活性剂黏弹性流体的流变性研究[J]. 张志庆,王芳,周亭,王秀凤,张国栋,梁茜茜,李昀泽. 胶体与聚合物. 2016(04)
[8]添加盐对Gemini阳离子表面活性剂溶液的影响[J]. 陈肖肖,郭严,韩传红,张军红,周士岩,魏西莲. 日用化学工业. 2016(10)
[9]磷酸酯两性表面活性剂在涤纶织物整理中的应用[J]. 冯云生,佟白,宋伟明,高淑珍,王宇航,陈鹏三. 染整技术. 2016(06)
[10]绿色表面活性剂的现状及发展趋势[J]. 胡剑品,夏雄燕,耿二欢,黄亚茹. 中国洗涤用品工业. 2016(02)
博士论文
[1]季铵盐类Gemini表面活性剂在质子性溶剂中聚集行为的研究[D]. 李钦堂.山东大学 2016
[2]甜菜碱活性剂的合成及其在油田应用中的基础研究[D]. 杜勇.中国石油大学(华东) 2013
[3]季铵盐Gemini表面活性剂蠕虫状胶束体系：分子间氢键的影响和意义[D]. 裴晓梅.福州大学 2011
[4]烷基二苯醚二磺酸钠的合成、聚集体系及应用性能研究[D]. 许虎君.南京理工大学 2005
硕士论文
[1]脂肪酸磺烷基酰胺和磺烷基酯的合成与性能研究[D]. 孟方.江南大学 2019
[2]N-月桂酰肌氨酸钠的合成与性能研究[D]. 崔娟.江南大学 2018
[3]磷酸酯表面活性剂合成及结构与性能的研究[D]. 刘亨昌.河北科技大学 2012
[4]新型磺基甜菜碱两性表面活性剂的设计合成与性能[D]. 史雷城.东北石油大学 2012
[5]磷酸酯表面活性剂的合成及性能研究[D]. 王竹梅.南京理工大学 2012
[6]新型甜菜碱两性离子Gemini表面活性剂的合成及性能研究[D]. 薛春利.中北大学 2011
[7]含酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成、性能及应用[D]. 宋聪.江南大学 2010
[8]脂肪酰胺型阳离子表面活性剂的合成和性能研究[D]. 李姝.江南大学 2009
[9]两性酰胺型表面活性剂的合成及性能研究[D]. 胡惠龄.江南大学 2008
[10]水性防锈涂料的制备及性能研究[D]. 岳斌.西北师范大学 2006
本文编号：3587081
【文章来源】：江南大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校
【文章页数】：82 页
【学位级别】：硕士
【部分图文】：
图1-1两性表面活性剂的分子结构图
??待测液中，帆布未被完全润湿前会悬浮在液体中，当帆布完全被润湿时，由于重力而沉底，因此不同液体的润湿能力可通过帆布沉降时间来表示，时间越短，润湿能力越强。具体操作方法为：配制800mL浓度为1.5g·L-1的待测液，置于1000mL烧杯中，保持待测液的温度为（20±0.5）oC。将鱼钩钩入距离帆布边缘2~3mm处，另一端被丝线固定，如图所示，将帆布圈快速浸入待测液中，保持帆布顶端距液面10~20mm处，并开始计时，当鱼钩下端碰到烧杯底的瞬间停止计时，记录下帆布沉底所用的时间，重复实验10次，并取平均值[90]。示意图3-1帆布沉降装置Scheme3-1Canvassettlementdevice注：1.铁丝架2.帆布片3.鱼钩4.丝线2.乳化性能的测定乳状液是一种液/液分散的多相体系，属于热力学不稳定体系[91,92]。本文采用分水时间法[93,94]测定了不同浓度产物对液体石蜡的乳化能力，配制不同质量分数的Cn-APA水溶液，取40mL到具塞量筒中，再加40mL液体石蜡，40oC下恒温5min。上下剧烈摇晃量筒5次，在40oC下恒温1min，然后再连续重复5次，最后记录水相分出10mL的时间，重复实验3次，取平均值，作为判定乳化能力强弱的依据，即时间越长，乳化能力越强。3.泡沫性能的测定泡沫属于一种气/液分散体系，即气体以微米级的小气泡分散在液体中，属于热力学不稳定体系[95]。本文中的泡沫性能是依据GB/T13173.6-91[96]测定，借助罗氏泡沫仪，具体操作过程为：（1）配制150ppm的硬水：称取0.148g七水合硫酸镁，0.132g二水合氯化钙，溶解在去离子水中，定容到1000mL的容量瓶中。（2）配制待测溶液：用150ppm硬水溶解2.5g试样，定容到1000mL的容量瓶中。（3）泡沫高度测定：将样
S/C12-APAcompoundingsystemα1cmc(mol·L-1)γcmc(mN·m-1)pc20Γmax×1010(mol·cm-2)Amin(nm2)Amin(ide)(nm2)cmc/c2002.1×10-434.14.394.280.390.395.120.11.8×10-433.34.455.460.300.375.060.31.5×10-428.54.575.460.300.365.580.51.2×10-423.54.736.220.270.356.600.71.4×10-423.84.577.010.240.355.260.91.4×10-431.24.515.640.290.344.6017.5×10-434.03.695.360.310.313.68注：α1是SDS在溶液相中的摩尔分数示意图4-1SDS/C12-APA复配体系分子间的相互作用Scheme4-1IntermolecularinteractionofSDS/C12-APAcompoundingsystem由表4-4可知，AEO9/C12-APA复配体系的表面活性参数基本介于单一表面活性剂AEO9和C12-APA之间，未表现出明显的协同增效作用[128]。这是因为C12-APA分子的亲水头基同时具有季铵盐基团和磷酸酯基团，较强的空间位阻使得AEO9分子很难与C12-APA分子有效结合，AEO9分子未能有效屏蔽C12-APA离子头基之间的静电排斥作用，导致复配体系无法在气/液界面形成更加稳定、紧密的单分子膜，因而AEO9分子和C12-APA分子之间的相互作用较弱。因此，两性表面活性剂不一定总能与其他类型表面活性剂表现出明显的协同增效作用。
【参考文献】：
期刊论文
[1]无硅油洗发水是否是个伪命题?——硅油在化妆品中的应用[J]. 喻明英,王靖,曹光群. 中国化妆品. 2019(08)
[2]一类以对苯二胺为联接基的双子表面活性剂的合成及性能[J]. 王晨,许虎君. 日用化学工业. 2019(05)
[3]泡沫稳定性研究进展[J]. 宋水祥,罗溪梅,马鸣泽,周永锋. 矿冶. 2019(01)
[4]咪唑啉两性表面活性剂的合成及抗静电性[J]. 郑帼,焦晓芳,孙玉. 天津工业大学学报. 2018(01)
[5]烷基磷酸酯两性表面活性剂的合成及性能[J]. 冯云生,佟白,王天瑞. 印染. 2017(11)
[6]聚醚磷酸酯两性表面活性剂对涤纶和锦纶织物的抗静电研究[J]. 冯云生,佟白. 染整技术. 2017(02)
[7]Gemini表面活性剂黏弹性流体的流变性研究[J]. 张志庆,王芳,周亭,王秀凤,张国栋,梁茜茜,李昀泽. 胶体与聚合物. 2016(04)
[8]添加盐对Gemini阳离子表面活性剂溶液的影响[J]. 陈肖肖,郭严,韩传红,张军红,周士岩,魏西莲. 日用化学工业. 2016(10)
[9]磷酸酯两性表面活性剂在涤纶织物整理中的应用[J]. 冯云生,佟白,宋伟明,高淑珍,王宇航,陈鹏三. 染整技术. 2016(06)
[10]绿色表面活性剂的现状及发展趋势[J]. 胡剑品,夏雄燕,耿二欢,黄亚茹. 中国洗涤用品工业. 2016(02)
博士论文
[1]季铵盐类Gemini表面活性剂在质子性溶剂中聚集行为的研究[D]. 李钦堂.山东大学 2016
[2]甜菜碱活性剂的合成及其在油田应用中的基础研究[D]. 杜勇.中国石油大学(华东) 2013
[3]季铵盐Gemini表面活性剂蠕虫状胶束体系：分子间氢键的影响和意义[D]. 裴晓梅.福州大学 2011
[4]烷基二苯醚二磺酸钠的合成、聚集体系及应用性能研究[D]. 许虎君.南京理工大学 2005
硕士论文
[1]脂肪酸磺烷基酰胺和磺烷基酯的合成与性能研究[D]. 孟方.江南大学 2019
[2]N-月桂酰肌氨酸钠的合成与性能研究[D]. 崔娟.江南大学 2018
[3]磷酸酯表面活性剂合成及结构与性能的研究[D]. 刘亨昌.河北科技大学 2012
[4]新型磺基甜菜碱两性表面活性剂的设计合成与性能[D]. 史雷城.东北石油大学 2012
[5]磷酸酯表面活性剂的合成及性能研究[D]. 王竹梅.南京理工大学 2012
[6]新型甜菜碱两性离子Gemini表面活性剂的合成及性能研究[D]. 薛春利.中北大学 2011
[7]含酰胺基Gemini阳离子表面活性剂的合成、性能及应用[D]. 宋聪.江南大学 2010
[8]脂肪酰胺型阳离子表面活性剂的合成和性能研究[D]. 李姝.江南大学 2009
[9]两性酰胺型表面活性剂的合成及性能研究[D]. 胡惠龄.江南大学 2008
[10]水性防锈涂料的制备及性能研究[D]. 岳斌.西北师范大学 2006
本文编号：3587081
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