全氟芳基高价碘试剂的设计与合成及其与端炔的反应研究

发布时间：2022-01-28 01:19

　　有机氟化合物在医药、农用化学品、材料科学等领域有着特殊的应用价值。氟的引入极大地降低了HUMO-LUMO能级,这一点在多氟芳基化合物中尤为明显。然而,这一类化合物往往是通过有毒的锡试剂或危险的锂试剂来合成的,极大地限制了其应用性。因此,有机氟化合物的合成越来越引起科学工作者的重视。随着高价碘化学的不断发展,高价碘试剂在合成中的地位日益彰显。它具有低毒、环境友好、廉价易得等优点,因此被用于许多反应当中当氧化剂或转移化试剂。本文设计合成了一类全氟芳基高价碘试剂作为多氟芳基来源并将其应用于末端炔烃的全氟芳基化反应当中。主要内容如下:1、首先,由2-碘苯甲酸与TCICA发生氯化反应合成氯碘烷,由2-碘苯甲酸甲酯生成的2-（2-碘苯基）-2丙醇与NBS发生溴化反应合成溴碘烷。然后利用合成的氯/溴碘烷与C₆F₅Mg Br反应,在Et₂O中于冰盐浴（-15℃）下留置24 h,反应中途加0.1m L水处理并继续反应。温度监测试验发现反应伊始即有非环产物生成并且温度的升高对反应无明显影响。结合格氏试剂活性,最后确定了反应起始温度为-20℃... 

【文章来源】：湘潭大学湖南省

【文章页数】：95 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

219FNMR监测的温度试验


本文编号：3613424