关于异喹啉类衍生物合成四环季铵盐以及酮酰胺类衍生物的研究

发布时间：2022-11-05 09:15

　　异喹啉及其衍生物是一类重要的杂环化合物,存在于众多天然产物中。1848年,首次从罂粟科植物中提取出的罂粟碱,具有镇痛作用,直到现在仍被用作解痉药;从黄连等植物根茎中提取的小蘖碱,具有清热、解毒、泻火等功能,在临床上主要用作抗菌药,同时还在抗心律失常以及抗癌等方面也有重要作用。近年来,异喹啉骨架常用于设计药物分子中的活性结构基团,如阿曲库铵、莫沙维林、异喹卡因等。异喹啉及其衍生物的合成、部分结构修饰、构效关系的研究日趋活跃。本文围绕异喹啉骨架展开,研究了由异喹啉类衍生物高效地合成小檗碱类似物以及酮酰胺类化合物的策略,具体工作如下:1.Rh催化二氢异喹啉类化合物和炔烃C-H活化合成四环季铵盐。四环季铵盐类化合物在抗菌、抗癌等方面表现出显著的药理活性,因此,研究这类化合物的合成方法具有非常重要的意义。本课题以二氢异喹啉中的环亚胺作为导向基团,利用[Cp*RhCl₂]₂催化二氢异喹啉化合物与炔烃发生C-H活化/[4+2]环化反应,合成小檗碱类似物。与其它合成策略相比,该方法以绿色环保的乙醇作溶剂,反应简单快速,产物收率非常高（多数产物收率在10 mi... 

【文章页数】：179 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第1章 绪论
    1.1 具有异喹啉骨架的化合物活性概述
    1.2 异喹啉类衍生物的合成
        1.2.1 传统合成异喹啉类衍生物的方法
        1.2.2 金属催化合成异喹啉类衍生物
    1.3 异喹啉类衍生物参与的反应
    本章小结
第2章 Rh催化二氢异喹啉类化合物和炔烃C-H活化合成四环季铵盐
    2.1 引言
        2.1.1 研究背景
        2.1.2 课题思路
        2.1.3 反应路线筛选
    2.2 反应条件的优化
    2.3 反应底物的拓展
        2.3.1 不同取代的1-苯基-3,4-二氢异喹啉类化合物的反应
        2.3.2 不同炔烃的反应
        2.3.3 开环亚胺和二苯乙炔的反应
        2.3.4 异喹啉底物和二苯乙炔的反应
    2.4 克级实验
    2.5 反应机理的探讨
    2.6 实验部分
        2.6.1 测试仪器
        2.6.2 原料与试剂
        2.6.3 反应条件
    2.7 化合物结构表征
    本章小结
第3章 二氢异喹啉类化合物和酰氯化合物水解合成酮酰胺类化合物
    3.1 引言
        3.1.1 研究背景
        3.1.2 课题思路
    3.2 反应条件优化
    3.3 反应底物的拓展
        3.3.1 不同二氢异喹啉的反应
        3.3.2 不同磺酰氯的反应
        3.3.3 不同酰氯的反应
        3.3.4 考察其它化合物和二氢异喹啉的水解反应
    3.4 产物衍生化反应
    3.5 反应机理的探讨
    3.6 实验部分
        3.6.1 测试仪器
        3.6.2 原料与试剂
        3.6.3 反应条件
    3.7 化合物结构表征
    本章小结
结论
致谢
参考文献
攻读硕士学位期间发表的学术论文
附录
    1 合成四环季铵盐课题的~1H-NMR和~(13)C-NMR
    2 合成四环季铵盐课题的单晶数据
    3 合成酮酰胺课题的~1H-NMR和~(13)C-NMR


【参考文献】：
期刊论文
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[2]博落回提取物血根碱对肿瘤细胞增殖及凋亡的影响[J]. 杜先华,黄松,冯泓瑞,陈玲玲.  时珍国医国药. 2014(12)
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[5]异喹啉类生物碱的生理活性及研究进展[J]. 邵顺波.  安徽医药. 2007(03)
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本文编号：3702327