苯炔与烯酮类衍生物的反应研究

发布时间：2022-11-05 14:56

　　多取代萘是一类应用广泛且其结构非常重要的化合物。实践表明,含有萘环结构的分子不仅大量存在于天然产物中,而且在生物、医药以及一些有机功能性材料等领域也有着不错的应用前景。另外,新的研究发现,萘环结构的化合物在荧光传感以及诱导荧光增强等方面也展示出其独特的性质。因此,如何开发一种高效合成多取代萘的方法,引起了有机合成学家们的广泛关注。苯炔作为有机合成化学中重要的活性中间体,由于其特殊的结构特点,可以作为亲核和亲电试剂参与到周环反应、多组分反应等重要的有机反应中,从而实现碳环及杂环化合物的高效制备。本论文主要研究了关于苯炔的无过渡金属催化的环化反应,实验主要内容分为如下两部分:1、萘腈类衍生物的合成首先以苯炔前体和苯甲酰基类烯酮的反应为模型反应,通过对反应条件的优化,确定了反应的最优条件。然后在最优条件下,Kobayashi苯炔前体在氟离子作用下原位生成苯炔,接着苯炔与已合成的23种α-氰基-β-甲基烯酮类化合物分别进行[4+2]环加成反应,所得的环加成产物通过进一步的质子化以及芳构化脱水,最终得到了28种萘腈及其衍生物,产率在50%-94%之间。另外,通过对实验结果以及相关苯炔环化反应的研... 

【文章页数】：121 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
abstract
第一章 文献综述
    1.1 前言
    1.2 多取代萘的应用
    1.3 多取代萘的合成方法
        1.3.1 Friedel-Crafts酰化和烷基化反应
        1.3.2 Diels-Alder反应
        1.3.3 D?tz反应
        1.3.4 过渡金属催化的[2+2+2]反应
        1.3.5 其他合成多取代萘反应
    1.4 苯炔制备多取代萘的方法
        1.4.1 苯炔的周环反应
        1.4.2 苯炔的多组分反应
        1.4.3 苯炔的插入环化反应
        1.4.4 苯炔合成萘衍生物的多组分反应
        1.4.5 苯炔合成萘衍生物的Diels-Alder反应
        1.4.6 苯炔合成萘衍生物的[2+2+2]环加成反应
    1.5 本论文的选题依据
第二章 苯炔与2-苯甲酰基-3-苯基丁-2-烯腈[4+2]反应合成萘腈及其衍生物
    2.1 引言
    2.2 主要试剂及仪器
        2.2.1 主要试剂
        2.2.2 主要仪器
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 反应条件优化
        2.3.2 底物适应性研究
    2.4 机理假设
    2.5 实验部分
        2.5.1 苯炔前体的合成
        2.5.2 苯甲酰基类烯酮化合物的合成
        2.5.3 萘腈及其衍生物的合成
        2.5.4 产物数据表征
    2.6 小结
第三章 苯炔与2-(1-苯基亚乙基)-2H-茚-1,3-二酮[4+2]反应合成苯并芴酮及其衍生物
    3.1 引言
    3.2 主要试剂与仪器
        3.2.1 主要试剂
        3.2.2 主要仪器
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 反应条件优化
        3.3.2 底物适应性研究
    3.4 机理假设
    3.5 实验部分
        3.5.1 2-(1-苯基亚乙基)-2H-茚-1,3-二酮化合物及其衍生物的合成
        3.5.2 苯并芴酮及其衍生物的合成
        3.5.3 产物数据表征
    3.6 小结
第四章 结论与展望
    4.1 总结
    4.2 展望
参考文献
致谢
作者简介
附图
附件


【参考文献】：
期刊论文
[1]苯炔与稳定硫叶立德插入反应[J]. 李志娟,翦辉,王伟华,王强,何林.  有机化学. 2018(08)



本文编号：3702813