可见光诱导合成2-全氟烷基苯并咪唑的[4+1]环合反应

发布时间：2023-03-03 19:31

　　苯并咪唑及其衍生物具有良好的生物活性,而且是一种重要的药物分子。在苯并咪唑上引入氟原子,是药物化学结构改造的重要研究策略之一。在苯并咪唑类化合物上引入含氟基团,可以增强其抗病毒活性,提高药物的生物可利用度;并且通过改变化合物的基团,增强药物与靶向蛋白的相互结合能力以及对其他靶标蛋白的选择性。本文通过使用邻苯二胺做为底物,与全氟碘代烷烃经光诱导,高效的实现了合成2-全氟烷基苯并咪唑的[4+1]环合反应。在该合成策略中,我们选用的最优条件是:1.0 equiv的邻苯二胺作为底物,1.1 equiv的全氟烷基碘,4.1 equiv的氢氧化钠,超干N,N-二甲基甲酰胺(DMF)做为溶剂,体系浓度为0.2 M,在36 W紧凑型荧光灯照射下进行反应。0℃下搅拌2 h。实验结果表明:苯环上各种取代的邻苯二胺与不同烷基链的全氟烷基碘,在最优条件下都可以发生反应。并且以较高产率的到2-全氟烷基苯并咪唑。产物结构通过单晶X射线衍射、核磁共振氢谱、碳谱、高分辨质谱确定。机理研究认为:全氟烷基碘与邻苯二胺形成卤键作用,在可见光照射下,经氧气协助,发生单电子转移,形成N自由基和C自由基,经自由基偶联,亲核取代,...

【文章页数】：71 页

【学位级别】：硕士

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摘要
ABSTRACT
第1章 引言
    1.1 含氟苯并咪唑的重要作用
        1.1.1 除草活性
        1.1.2 杀虫活性
        1.1.3 抗菌活性
        1.1.4 抗癌活性
        1.1.5 氟原子的引入
    1.2 含氟苯并咪唑的合成方法
        1.2.1 全氟环氧乙烷与邻苯二胺反应
        1.2.2 铜催化合成含氟苯并咪唑
        1.2.3 三氟乙酸与邻苯二胺反应
        1.2.4 醛与邻苯二胺合成2-全氟烷基苯并咪唑
        1.2.5 烯烃与邻苯二胺反应
    1.3 可见光催化合成苯并咪唑
        1.3.1 可见光催化
        1.3.2 可见光催化合成苯并咪唑
第2章 选题依据
    2.1 选题依据
    2.2 反应设计
    2.3 仪器与试剂
        2.3.1 仪器
        2.3.2 试剂
第3章 可见光诱导2-全氟烷基苯并咪唑的合成
    3.1 条件优化
    3.2 底物扩展
    3.3 产物的合成
    3.4 反应机理的探讨
        3.4.1 可能的反应机理
        3.4.2 紫外可见吸收光谱
    3.5 反应中的副产物
        3.5.1 N,N'-全氟酰基邻苯二胺的合成
        3.5.2 芳环的全氟烷基化反应
        3.5.3 芳胺氧化
第4章 结论
致谢
参考文献
产物表征
附录
攻读学位期间发表的学术论文



本文编号：3752975