钯催化的DABO硼酸酯与卤代芳杂环的Suzuki-Miyaura偶联反应

发布时间：2017-12-13 14:28

  本文关键词：钯催化的DABO硼酸酯与卤代芳杂环的Suzuki-Miyaura偶联反应

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【摘要】：本论文利用(杂)芳基硼酸和二乙醇胺衍生物通过脱水反应合成了一系列的(杂)芳环DABO硼酸酯(1,3,6,2-dioxazaborocanes),并开发了一种简单实用的DABO硼酸酯参与的Suzuki交叉偶联反应体系,调研了不DABO硼酸酯在该体系中的反应活性,探究DABO硼酸酯中二乙醇胺配体结构对其参与的偶联反应的影响。主要研究内容如下:1.芳基硼酸与二乙醇胺衍生物在非极性溶剂中回流脱水即可得相应的芳基DABO硼酸酯;(杂)芳基DABO硼酸酯在室温下搅拌即可制得。2.以常用的氯化钯为催化剂,K3PO4为碱在二氧六环与水的共溶剂中,无其他添加剂的条件下以中等到优的产率实现了(杂)芳基溴代物与芳基DABO硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联反应。杂环DABO硼酸酯与芳环杂溴代物的反应也可在PPh3配体的参与下顺利完成。而氯代杂芳烃与各种DABO硼酸酯的反应则需要X-Phos/TBAB的共同作用才能实现。3.探究DABO硼酸酯的结构与其参与Suzuki偶联反应活性发现,不同二乙醇胺骨架对其在Suzuki-Miyaura偶联反应中的反应活性有较大的影响。二乙醇胺氮原子上含有给电子基团的反应活性较高;当其碳骨架上含有较大取代基时,其反应活性有所降低。
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.251

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本文编号：1285495