苯并三嗪酮类衍生物的的设计、合成及杀线虫活性研究

发布时间：2017-12-14 22:41

  本文关键词：苯并三嗪酮类衍生物的的设计、合成及杀线虫活性研究

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【摘要】：本文以苯并三嗪酮为母体结构,通过合理引入潜在的活性片段,设计并合成了三个系列苯并三嗪酮类衍生物,并通过核磁共振氢谱(1H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、核磁共振氟谱(19F NMR)及高分辨质谱(HRMS,ESI-TOF)等表征手段对所有目标化合物进行了结构确证。对所有目标化合物进行了杀线虫生物活性测试,活性数据表明部分化合物显示出较好的杀线虫活性,可作为新的先导化合物进行进一步结构衍生。1)以苯并三嗪酮类酰基硫脲衍生物27为先导化合物,通过"环合"硫脲形成咪唑啉-2-硫酮杂环结构,设计合成了 9个含有咪唑琳-2-硫酮的苯并三嗪酮类衍生物(系列A)。生物活性测试结果表明:在40 mg L~(-1)浓度下化合物A4和A9的杀线虫抑制率分别为60%和73.3%,而其余化合物对南方根结线虫的抑制率均低于50%。2)以苯并三嗪酮为母体结构,引入1,2,4-三唑结构增强内吸性,并利用其对植物的生长调节作用增强植物自身活力,设计合成了 15个目标化合物(系列B)。生物活性测试结果显示所有目标化合物在40 mg L~(-1)浓度下均表现出一定的杀线虫活性,其中化合物B8在20 mg L~(-1)浓度下对南方根结线虫的抑制率为83.3%。3)基于植物抗病激活剂独特的作用机制,以苯并三嗪酮为母体结构,引入植物抗病激活剂活性片段1,2,3-噻二唑结构,设计合成了 17个目标化合物(系列C)。线虫活性测试结果表明化合物C7,C12,C15在40 mg L~(-1)浓度时对根结线虫的抑制率达到了100%,其中化合物C7活性表现最好,它在20 mg L~(-1)和10 mg L~(-1)浓度下其对南方根结线虫的抑制率分别为75.0%和55.5%。
【学位授予单位】：华东理工大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：TQ450.1

【参考文献】

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本文编号：1289651