手性双核锌催化剂催化亚磷酸二烷基酯和2-亚苄基-1-茚酮的不对称Michael加成反应研究

发布时间：2017-12-29 00:30

  本文关键词：手性双核锌催化剂催化亚磷酸二烷基酯和2-亚苄基-1-茚酮的不对称Michael加成反应研究　出处：《郑州大学》2017年硕士论文　论文类型：学位论文

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【摘要】：手性膦酸酯、膦酸衍生物潜在的生物活性,广泛应用于农业、医药、合成化学等领域中。得到此类手性膦酸酯以及膦酸衍生物的一种有效方法是用亲核性的磷试剂进行不对称加成。许多课题组都致力于亲核磷试剂与硝基烯烃、α,β-不饱和羰基化合物的不对称Michael加成反应的研究。本论文主要研究了手性双核锌催化剂催化亚磷酸二烷基酯与2-亚苄基-1-茚酮的不对称Michael加成反应。经过对配体、反应溶剂、实验温度、添加剂、亚磷酸酯种类等实验条件的筛选优化,当甲苯作溶剂,20 mol%L3和40 mol%ZnEt2为催化剂,在30℃进行活化,20℃作为反应温度时该反应的效果达到最佳,能够得到高达99%的ee值,95%的产率和1/2.2的非对映选择性。随后,我们在最佳的反应条件下系统地考察了底物的适用性,实验结果表明该反应具有较为广泛的底物适用性,绝大部分底物均能获得较高的产率(83-99%)以及优秀的立体选择性(99%ee,7.3/1 dr)。提出了一个可能的催化循环用以解释反应过程中手性的产生。
[Abstract]:......
【学位授予单位】：郑州大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O621.251

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本文编号：1348089