含苯并噻唑骨架荧光探针的合成及离子识别研究

发布时间：2019-06-18 10:36

【摘要】：苯并噻唑类衍生物是重要的含氮杂环化合物。其应用范围涉及到生物学,医学等诸多领域,由于具有良好的荧光特性,使得人们不断地对其进行深入研究。本文以5-甲基-2-羟基-3-(2-苯并噻唑基)苯甲醛为底物设计合成了一系列的荧光探针,通过研究这些荧光探针的离子识别性能,得到了一些有意义的结果。具体内容如下:1.设计合成了基于苯并噻唑的烯胺酮型荧光探针BTP并考察了其阴离子识别行为。在DMSO/H_2O(95/5)溶液中,BTP可通过比色和荧光两种信号通道高选择性识别CN-。当向BTP溶液中加入CN-后,观察到颜色由橙色变为黄绿色,同时发生荧光增强并伴有蓝移。BTP对CN-的识别过程具有极强的抗干扰能力,检测限为3.94×10-7M。高分辨质谱及核磁共振氢谱的研究结果表明,CN-的识别经历了其对烯胺酮BTP的亲核加成过程。此外,通过简单的试纸实验证明了BTP对CN-检测的实用性。2.设计合成了含苯并噻唑席夫碱类的探针L,L1,可以对不同的离子具有选择性的识别。L能够在乙醇溶液中实现对Zn~(2+)与Mg~(2+)的双识别,且互不干扰,其结合比均为1:1。该探针具有选择性好,响应时间快等优点。而传感器L1,能够在DMF/H_2O(1/1,v/v)的缓冲体系中识别ClO-,且L1为比率型荧光探针,与单一波长发射的荧光探针相比,更能克服环境因素的干扰。3.设计合成了一种新的含苯并噻唑缩氨基硫脲类探针L2,L2能够在PBS(10 mM,p H=7.4)中高选择性的对Zn~(2+)进行识别,且不受其他阳离子的干扰。该探针具有较高的灵敏度,可以在十秒内完成识别,具有较低的检测限(1.42×10~(-6) M),这些结果表明探针L2在锌离子的检测方面具有潜在的应用价值。试纸实验表明探针L2能够很好地对环境中的锌离子进行实际检测。4.设计合成了一种以2-(2′-羟基苯基)苯并噻唑为底物的酰腙类探针L3,该探针可以在乙醇溶剂中对Al~(3+)进行识别,且具有较高的选择性。通过探针L3对Al~(3+)的滴定实验,说明探针L3在5.5倍时达到饱和。另外,结合比实验表明,探针L3与Al~(3+)是通过1:1进行结合的。
[Abstract]:Benzothiazole derivatives are important heterocycle compounds containing nitrogen. Its application scope involves biology, medicine and many other fields, because of its good fluorescence characteristics, people continue to carry out in-depth research on it. In this paper, a series of fluorescence probes were designed and synthesized with 5-methyl-2-hydroxyl-3-(2-benzothiazolyl) benzaldehyde as substrate. Some meaningful results were obtained by studying the ion recognition performance of these fluorescence probes. The specific contents are as follows: 1. An enamine fluorescent probe BTP based on benzothiazole was designed and synthesized and its anion recognition behavior was investigated. In DMSO/H_2O (95 鈮，

本文编号：2501409