维生素D_3的光反应合成研究

发布时间：2017-04-09 11:02

  本文关键词：维生素D_3的光反应合成研究，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：本文简述了维生素以及维生素D的发展史,维生素D3的作用。维生素D3不仅用来调节钙磷的吸收促进骨骼生长,而且对其它疾病也有着一定的促进作用,包括肿瘤、心血管、糖尿病等。还介绍了维生素D3在人体中的代谢过程,它在人体中代谢生成1,25-二羟基维生素D3,主要由该活性物质对人体的各个方面进行调节,包括调节钙磷的吸收,以及对免疫细胞方面也有一定的作用。本论文经过理论分析和实践尝试,设计了维生素D3的合成路线,并对路线的可行性进行了探索,详细地考察了维生素D3的合成路线的工艺,确定了维生素D3的制备方法。以胆固醇为原料,通过酯化对胆固醇的羟基进行保护,再用N-溴代丁二酰亚胺进行溴代,2,4,6-三甲基吡啶进行脱溴,再经KOH的醇溶液水解制得中间化合物7-去氢胆固醇。最后在经紫外光照,加热获得维生素D3粗品。经层析柱分离得到维生素D3纯品。该方法具有操作简单,污染少,条件易控,收率高等优点,最终维生素D3的收率为23%。采用红外光谱、核磁氢谱、质谱、熔点等方法对其进行结构表征,确定得到目标产物。本论文的创新之处在于：1.本文开发的维生素D3的合成工艺研究综合了文献报道的合成路线的优点,避免了缺点,使合成变得更加安全、环保、反应条件简单、易操作。2.本论文探索了一种胆固醇羟基保护的有效的方法,反应简单易进行,且更容易后处理,得到很纯的产品。还比较了空间位阻对胆固醇羟基保护的影响,得出了一种最佳保护试剂。3.在溴代的过程中,本论文选择了一种具有选择性溴代的试剂N-溴代丁二酰亚胺,并且找到了一种既经济又环保的试剂正己烷作为反应溶剂,最佳投料比和投料次数。4.光反应过程中,找到一种简单可操作的方法,且得到了最佳波长,温度和时间的影响,提高了产率。
【关键词】：维生素D_3 7-去氢胆固醇 光反应 溴代
【学位授予单位】：东南大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ466.4
【目录】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-8
• 第一章 绪论8-18
• 1.1 维生素的概述8-11
• 1.1.1 维生素简介8
• 1.1.2 维生素发展史8-10
• 1.1.3 维生素的一般作用10-11
• 1.2 维生素D的概况11-14
• 1.2.1 维生素D简介11
• 1.2.2 维生素D的发展史11-14
• 1.3 维生素D_3的概况14-18
• 1.3.1 维生素D_3在人体的作用机制14
• 1.3.2 维生素D_3经典作用对钙磷的吸收作用14-15
• 1.3.3 维生素D_3的非经典作用15-18
• 第二章 维生素D_3的合成路线研究18-26
• 2.1 维生素D_3的合成路线18-22
• 2.2 光反应合成路线研究22-23
• 2.3 本课题研究的目的和意义23
• 2.4 本课题研究的工作23-24
• 2.5 本论文采用的合成方法24-26
• 第三章 实验部分26-50
• 3.1 实验仪器和设备26
• 3.2 胆固醇羟基的保护26-31
• 3.2.1 三甲基胆固醇硅烷的合成27-30
• 3.2.2 胆固醇苯甲酸酯的合成30
• 3.2.3 苯甲酰基胆固醇的合成30-31
• 3.3 不同酸对胆固醇羟基保护的影响31-36
• 3.3.1 胆固醇2-噻吩甲酯的合成32-33
• 3.3.2 胆固醇2-呋喃甲酸酯的合成33-35
• 3.3.3 胆固醇乙酯保护35-36
• 3.4 7-去氢胆固醇的合成36-44
• 3.4.1 反应条件优化36-37
• 3.4.2 7-去氢胆固醇苯甲酸酯的合成37-39
• 3.4.3 7-去氢胆固醇2-噻吩甲酸酯的合成39-41
• 3.4.4 7-去氢胆固醇2-呋喃甲酸酯的合成41-42
• 3.4.5 7-去氢胆固醇乙酯的合成42-44
• 3.5 水解制得7-去氢胆固醇44-46
• 3.6 光反应制备维生素D346-50
• 第四章 论文小结和创新点50-52
• 4.1 论文小结50
• 4.2 论文的创新点50-52
• 参考文献52-55
• 作者简介55-56
• 致谢56

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本文编号：295091