苯并噻二唑修饰的海洋多糖类植物抗病激活剂的设计、合成及生物活性初测

发布时间：2017-04-16 16:26

  本文关键词：苯并噻二唑修饰的海洋多糖类植物抗病激活剂的设计、合成及生物活性初测，由笔耕文化传播整理发布。

【摘要】：以往控制植物病害药物的基本原则,大都以病原菌为靶标,以能快速全面杀死靶标为目标,忽视了被病原菌危害的寄主植物本身对这些外来生物的抵抗能力。而今开发植物抗病激活剂恰恰是利用植物的防御系统及其本身对病害发生的潜在控制能力,从根本上提高植物体的抗病水平,减少农药的过度使用对环境、农产品以及人畜带来的污染及危害。本文系统地介绍了植物诱导抗病性的研究历程、各类诱导因子、生理生化机制以分子信号转导等方面以及国内外已取得农药登记注册的植物抗病激活剂,其中苯并噻二唑-7-硫代羧酸甲酯(BTH)是商品化最为成功的一类植物诱抗剂。目前新型植物诱抗剂的创制大多是基于其噻二唑母核结构而在7-位羧酸酯进行小分子的结构改造,而7-位羧酸基团进行大分子(如海洋寡糖)修饰未见报道。海洋多糖不仅能够作为海藻生物肥料,还是一类天然的植物抗病激活剂,被誉为植物疫苗。同时海洋多糖具有较强的附着力,与诱导活性优良的小分子连接,可提高药效、延长药效期。所以基于以上设计思想,将具有植物激发子活性的BTH类小分子和海洋多糖以化学键连接,以期得到兼具药效和肥效的生物农药。以间氨基苯甲酸、KSCN、NaNO2等简单原料合成关键中间体苯并噻二唑-7-甲酸。通过乙二胺向苯并噻二唑-7-甲酸上引入一个伯胺,在DMT-MM催化下分别与壳聚糖、聚甘露糖醛酸、透明质酸、浒苔多糖进行两相反应,得到4个多糖修饰的BTH类大分子2A-2D以及两个未见报道的BTH类小分子1C-1D,并通过紫外检测得到2A-2D中BTH类小分子含量。同时初步测试了1、1B、1D、2A、 2B、2C、2D、壳聚糖、浒苔多糖等9种样品诱导烟草幼苗对烟草花叶病毒引起枯斑的抑制率。研究发现所有化合物都具有一定的诱导活性。其中苯并噻二唑修饰的壳聚糖(2D)在15d时的抑制率为50%,并且具有明显的促生作用。
【关键词】：苯并噻二唑 植物诱导抗病性 海洋多糖 植物抗病激活剂
【学位授予单位】：中国海洋大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ450.1
【目录】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 1 文献综述10-39
• 1.1 植物诱导抗病性10-13
• 1.1.1 研究回顾11-12
• 1.1.2 植物诱导抗病性的特点12-13
• 1.2 植物抗病诱导因子13-25
• 1.2.1 诱导因子的特点13-14
• 1.2.2 诱导因子的分类14-25
• 1.3 植物抗病诱导机制25-33
• 1.3.1 物理机制25-26
• 1.3.2 生理生化机制26-29
• 1.3.3 分子机制29-33
• 1.4 植物抗病激活剂33-39
• 1.4.1 化学小分子类植物抗病激活剂33-37
• 1.4.2 化学大分子类植物抗病激活剂37-39
• 2 论文设计39-45
• 2.1 研究目的39-40
• 2.2 设计思想40-42
• 2.3 合成路线设计42-45
• 2.3.1 苯并噻二唑-7-甲酸的合成42-43
• 2.3.2 苯并噻二唑修饰的多糖大分子的合成43-45
• 3 结果与讨论45-50
• 3.1 目标化合物的制备45-46
• 3.1.1 苯并噻二唑类小分子的制备45-46
• 3.1.2 苯并噻二唑修饰的多糖大分子的制备46
• 3.2 苯并噻二唑修饰的多糖大分子的结构表征46-48
• 3.2.1 薄层色谱47
• 3.2.2 核磁共振氢谱47-48
• 3.3 大分子中BTH类小分子的含量48-49
• 3.4 生物活性初测49-50
• 4 结论与创新50
• 5 实验部分50-57
• 5.1 化学实验部分50-56
• 5.1.1 实验仪器与设备50
• 5.1.2 原料及试剂规格50-52
• 5.1.3 部分试剂的处理52
• 5.1.4 化合物的制备52-56
• 5.2 生物实验部分56-57
• 5.2.1 植物材料56
• 5.2.2 实验试剂56
• 5.2.3 实验方法56-57
• 参考文献57-66
• 附录66-70
• 个人简历70-71
• 致谢71

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