含芘或吩嗪单元的卟啉化合物的合成及性能研究

发布时间：2021-07-29 14:40

　　通过“桥”连接而成的卟啉低聚物或者卟啉阵列是一类具有特殊光物理性能的有机功能分子。由于桥体分子与卟啉之间强的π电子相互作用,使得它们展示出与卟啉单体不同的性能。已报道的这类化合物使用的桥通常为苯、噻吩、吡咯等分子,使用芘、吩嗪这样的多环芳烃做桥基的报道却相对罕见。本论文设计并合成了两种新型的（杂）芳烃桥连卟啉化合物。它们的结构经核磁共振、X-射线单晶衍射、高分辨质谱等进行了详细地表征,通过紫外-可见吸收光谱,荧光光谱,循环伏安法对其光物理、电化学性能进行初步地探讨。本论文主要包括以下几方面内容:（1）查阅文献。主要概述了近几十年来基于芘-卟啉化合物和含氮杂环的卟啉化合物的研究现状。（2）以芘为桥合成芘-卟啉化合物。以meso溴代卟啉和1,3,6,8-芘四硼酸酯或者meso卟啉硼酸酯和1,3,6,8-四溴芘为起始原料,经Suzuki-Miyaura偶联反应构建芘-卟啉化合物13Ni和14Ni。芘-卟啉四聚体14Zn的X-ray单晶结构表明卟啉平面与芘平面呈现出相互垂直的结构。紫外-可见吸收光谱中,相对于卟啉单体,芘-卟啉化合物的Q带吸收只出现了较小的红移,这表明芘与卟啉之间只存在微弱的共... 

【文章来源】：湖南师范大学湖南省 211工程院校

【文章页数】：90 页

【学位级别】：硕士

【部分图文】：

14Zn的晶体结构:a)俯视图,b)侧视图

含芘或吩嗪单元的卟啉化合物的合成及性能研究23图2-2.芘-卟啉化合物13Ni，14Ni的部分核磁共振氢谱图2.4性能分析2.4.1UV/vis吸收光谱分析2.4.1.1检测方法用浓度约10-5mol/L的芘-卟啉化合物13Ni，14Ni，13H，14H，13Zn，14Zn进行紫外-可见吸收光谱的测试。测试完毕后，根据测试样品的摩尔消光系数对波长作图，得出一系列样品的紫外-可见吸收光谱图。2.4.1.2图表数据表2-2.芘-卟啉化合物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收光谱波长CompoundSoretbands/nmQbands/nm14Ni42752914Zn417,434552,59114H416,431519,556,594,64813Ni42553013Zn416,433551,59113H418,431519,555,593,6481Ni-H410518

硕士学位论文24图2-3.芘-卟啉化合物在二氯甲烷中的紫外-可见吸收光谱2.4.1.3结果与讨论根据分析图和表中的数据，在紫外-可见光吸收光谱中，芘-卟啉四聚体14Ni的Soret带在427nm，Q带在529nm。芘-卟啉四聚体14Zn的Soret带在417nm和437nm，Q带在552nm和591nm。芘-卟啉四聚体14H的Soret带在416nm和431nm，Q带在519、556、594和648nm。芘-卟啉三聚体13Ni的Soret带在425nm，Q带在530nm。芘-卟啉三聚体13Zn的Soret带在416nm和433nm，Q带在551nm和591nm。芘-卟啉三聚体13H的Soret带在418nm和431nm，Q带在519、555、593和648nm。在这一系列芘-卟啉化合物中最大的吸收峰Soret带在437nm，Q带在648nm。同时，芘-卟啉四聚体14H和三聚体13H也展示

【参考文献】：
期刊论文
[1]铃木偶联反应构筑卟啉阵列的研究进展[J]. 陈茂龙,尹帮少,宋建新.  化学进展. 2015(06)



本文编号：3309515