基于I 2 催化单质硒发生串联环化反应合成含硒五元杂环化合物研究

发布时间：2021-11-22 11:06

　　含硒五元杂环化合物,特别是苯并硒唑和苯并硒吩,是一类重要的有机硒化物,其独特的骨架广泛存在于天然产物、药物分子及功能性材料中。Bayoumy等化学家已证实,合成的某些有机含硒化合物与天然含硒化合物相比有着更强的生物活性,更好的生物体相容性,且毒性更低。基于苯并硒唑和苯并硒吩类衍生物在药学和功能性材料等方面存在的潜在应用价值和广阔发展前景,因此寻找高效、简单的合成方法来构建苯并硒唑和苯并硒吩类化合物一直是化学研究工作者们关注的热点。本论文在概述和分析近年来苯并硒唑和苯并硒吩类衍生物研究进展的基础上,分别开发了一种原料简单易得,反应条件温和的方法来高效地合成苯并硒唑和苯并硒吩类化合物。论文研究内容主要包含三章:第一章:总结概述近年来合成含硒五元杂环化合物苯并硒唑和苯并硒吩的研究进展。第二章:在无金属催化剂条件下,通过简单易得的2-萘胺/1-萘胺、取代甲醛与硒粉发生串联环化反应得到2-芳基苯并硒唑类化合物。该反应的优点是应用三组分“一锅法”,以廉价易得、低毒且稳定的硒粉作为硒源,通过自由基策略成功构建C-N/C-Se键,实现了2-芳基苯并硒唑的一步合成。第三章:在无金属催化剂条件下,分别以1... 

【文章来源】：湖南师范大学湖南省 211工程院校

【文章页数】：123 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 含硒五元杂环化合物苯并硒唑的合成方法的研究进展
        1.2.1 硒粉作为硒源合成苯并硒唑类化合物的研究进展
        1.2.2 硒醚/硒酚作为硒源合成苯并硒唑类化合物的研究进展
        1.2.3 硒代异腈酸酯作为硒源合成苯并硒唑类化合物的研究进展
        1.2.4 硒代酰胺/Woollins试剂作为硒源合成苯并硒唑类化合物的研究进展
    1.3 含硒五元杂环化合物苯并硒吩的合成方法的研究进展
        1.3.1 过渡金属催化合成苯并硒吩类化合物的研究进展
        1.3.2 无过渡金属催化合成苯并硒吩类化合物的研究进展
    1.4 课题的研究目的及意义
    1.5 课题的研究内容
第二章 I2催化三组分“一锅法”合成苯并硒唑类化合物的研究
    2.1 引言
    2.2 选题思路
    2.3 实验部分
        2.3.1 试剂
        2.3.2 实验仪器
        2.3.3 典型的实验操作
    2.4 结果与讨论
        2.4.1 反应条件的优化
        2.4.2 底物适应性范围的研究
        2.4.3 控制实验
        2.4.4 可能的反应机理
    2.5 结论
    2.6 化合物的结构表征
    2.7 2-3a的X射线单晶衍射分析
第三章 I2催化自由基串联环化合成苯并硒吩类化合物的研究
    3.1 引言
    3.2 选题思路
    3.3 实验部分
        3.3.1 试剂
        3.3.2 实验仪器
        3.3.3 典型的实验操作
    3.4 结果与讨论
        3.4.1 反应条件的优化
        3.4.2 底物适应范围的研究
        3.4.3 控制实验
        3.4.4 可能的反应机理
    3.5 结论
    3.6 化合物的结构表征
    3.7 3-2ae的X射线单晶衍射分析
结语
参考文献
附录 A 部分化合物的核磁谱图
附录 B 攻读硕士学位期间发表的论文
致谢


【参考文献】：
期刊论文
[1]碳负载铜一锅法催化合成苯并硒唑类衍生物[J]. 周美云,吴照钧,李毅群,郑文杰,纪盛滨,周华.  有机化学. 2015(06)



本文编号：3511562