新型单/双-1，2，4-三嗪衍生物的合成、表征及性能研究
发布时间：2022-02-25 21:39
1.本文在综述大量文献的基础上,设计并合成出39个新的目标化合物,其中包括30个单-1,2,4-三嗪衍生物I-56和9个双-1,2,4-三嗪衍生物II-45。利用IR、1H NMR、元素分析及单晶X射线衍射对目标产物进行了结构表征。2.探索出了采用微波辐射法制备单-1,2,4-三嗪衍生物I-56的最佳合成条件。实验结果表明,与经典法相比较,该合成方法具有反应时间短、操作简便、产率较高的特点。3.对所合成的30个目标化合物I-56进行了对Cdc25B和PTP1B抑制活性的评价。实验结果显示,部分目标化合物对Cdc25B和PTP1B显示出良好的抑制活性,其中化合物I-6o对Cdc25B的抑制活性[IC50=（0.84±0.22）?g/m L]最高。目标化合物I-5i、I-5m、I-5n、I-6h、I-6j、I-6m、I-6n和I-6o对PTP1B的抑制活性[IC50=（0.46±0.10）0.87±0.19?g/m L]均高于阳性对照药物齐墩果酸[IC50=（0.97±0.15）?...
【文章来源】：辽宁师范大学辽宁省
【文章页数】：89 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
引言
1 文献综述
1.1 1,2,4-三嗪类化合物的研究进展
1.1.1 在医药方面
1.1.1.1 抗癌
1.1.1.2 抗炎
1.1.1.3 抗菌
1.1.1.4 神经保护
1.1.1.5 抗惊厥
1.1.1.6 抗HIV病毒
1.1.1.7 抗糖尿病
1.1.1.8 PET示踪剂
1.1.1.9 杀虫
1.1.2 在阳离子荧光传感器方面
1.1.2.1 Cu~(2+) 离子荧光传感器
1.1.2.2 Fe~(3+) 离子荧光传感器
1.1.3 在分析化学方面
1.1.4 在光学材料方面
1.1.4.1 与镧系元素配位的光致发光有机分子
1.1.4.2 具有双光子吸收(TPA)性质的有机分子
1.1.5 1,2,4-三嗪类化合物合成方法的研究进展
1.1.5.1 常规加热回流法
1.1.5.2 微波辐射法
1.2 苯并咪唑类化合物在医药方面的研究进展
1.2.1 已有药物
1.2.2 抗癌
1.2.3 抗糖尿病
1.2.4 抗菌
1.2.5 抗结核
1.2.6 抗炎镇痛
1.2.7 杀虫
1.2.8 神经保护
1.2.9 抗病毒
1.2.10 抗组胺
1.3 新型单/双-1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及性能研究的立题依据
2 含苯并咪唑环的 1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及生物活性
2.1 合成路线
2.2 中间体及目标产物的合成
2.2.1 中间体化合物 1~4 的合成
2.2.1.1 芳氧乙酸 (1) 的合成
2.2.1.2 2-芳氧甲基-~1H-苯并咪唑 (2) 的合成
2.2.1.3 2-芳氧甲基苯并咪唑1乙酸乙酯 (3) 的合成
2.2.1.4 2-芳氧甲基苯并咪唑1乙酰肼 (4) 的合成
2.2.2 目标化合物I-5~6 的合成
2.3 单晶X射线衍射
2.4 结果与讨论
2.4.1 中间体化合物 1~4 的物理常数
2.4.2 目标化合物I-5~6 的物理常数及波谱数据
2.4.3 目标化合物I-5g的晶体参数
2.5 讨论
2.5.1 目标化合物I-5~6 的合成
2.5.2 目标化合物I-5~6 的结构确定
2.5.2.1 IR谱
2.5.2.2 ~1H NMR谱
2.5.3 目标化合物I-5g的晶体结构解析
2.5.4 目标化合物I-5~6 的生物活性研究
2.5.4.1 Cdc25B磷酸酯酶抑制活性筛选实验
2.5.4.2 蛋白酪氨酸磷酸酯酶 1B (PTP1B) 抑制活性筛选实验
2.6 结论
3 双-1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及对Cu~(2+)、Fe~(2+)、Fe~(3+)和Sn~(2+)荧光识别研究
3.1 合成路线
3.2 中间体及目标产物的合成
3.2.1 中间体化合物 1~3 的合成
3.2.1.1 3,5-二羧基碘苯 (1) 的合成
3.2.1.2 3 ,5-二乙氧羰基碘苯 (2) 的合成
3.2.1.3 3,5-二甲酰肼基碘苯 (3) 的合成
3.2.2 目标化合物II-4~5 的合成
3.2.2.1 目标化合物II-4 的合成
3.2.2.2 目标化合物II-5 的合成
3.3 结果与讨论
3.3.1 中间体化合物 1~3 的物理常数
3.3.2 目标化合物II-4~5 的物理常数及波谱数据
3.4 讨论
3.4.1 目标化合物II-4~5 的合成
3.4.2 目标化合物II-4~5 的结构确定
3.4.2.1 IR谱
3.4.2.2 ~1H NMR谱
3.4.3 目标化合物II-4~5 对阳离子的识别性能
3.4.3.1 仪器和试剂
3.4.3.2 目标化合物II-4~5 对金属离子的选择性识别
3.4.3.3 不同浓度的Cu~(2+)、Fe~(3+) 和Sn~(2+) 离子对目标化合物II-4b荧光光谱的影响
3.4.3.4 不同浓度的Cu~(2+)、Fe~(2+) 和Fe~(3+) 离子对目标化合物II-5b荧光光谱的影响
3.5 结论
结论
参考文献
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]Design of novel bis-benzimidazole derivatives as DNA minor groove binding agents[J]. Xiu-Jun Wang,Ming-Li Yang,Lan-Ping Zhang,Tong Yao,Cheng Chen,Lian-Gang Mao,Yin Wang,Jie Wu. Chinese Chemical Letters. 2014(04)
[2]癌症离我们越来越近了吗?[J]. 毕晓峰. 抗癌之窗. 2014(04)
[3]中国糖尿病防治现状[J]. 杨敏,柳洁. 中国医学创新. 2014(07)
[4]Facile synthesis of benzimidazole bearing 2-pyridone derivatives as potential antimicrobial agents[J]. N.C.Desai,N.R.Shihory,G.M.Kotadiya. Chinese Chemical Letters. 2014(02)
[5]中国癌症流行病学与防治研究现状[J]. 曾红梅,陈万青. 化学进展. 2013(09)
[6]3,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物的微波辅助合成及生物活性[J]. 李英俊,邵昕,高立信,靳焜,盛丽,罗潼川,于洋,李佳. 有机化学. 2013(10)
[7]Synthesis,biological evaluation and SAR studies of benzimidazole derivatives as H1-antihistamine agents[J]. Xiao Jian Wang~a,Mei Yang Xi~b,Ji Hua Fu~b,Fu Rong Zhang~a,Gui Fang Cheng~a Da Li Yin~(a,*),Qi Dong You~(b,*) a Department of Medicinal Chemistry,Beijing Key Laboratory of Active Substances Discovery and Drugability Evaluation, State Key Laboratory of Bioactive Substances and Functions of Natural Medicines,Institute of Materia Medico., Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences,Beijing 100050,China b School of Pharmacy,China Pharmaceutical University,Nanjing 210009,China. Chinese Chemical Letters. 2012(06)
[8]发达与发展中国家癌症发病率与死亡率的比较与分析[J]. 王永川,魏丽娟,刘俊田,李世霞,王庆生. 中国肿瘤临床. 2012(10)
[9]新型3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征及生物活性[J]. 李英俊,刘丽军,靳焜,孙淑琴,许永廷. 化学学报. 2010(16)
[10]熔融法合成2-芳氧甲基苯并咪唑化合物[J]. 李英俊,刘丽军,靳焜,王巍,赵楠,李丽娜,李春燕. 有机化学. 2009(11)
硕士论文
[1]含苯并咪唑环的1,2,4-三嗪/三唑衍生物的合成、表征及性能[D]. 邵昕.辽宁师范大学 2014
[2]含苯并咪唑环的噁二唑和三唑并噻二嗪衍生物的合成、表征及生物活性[D]. 李丽娜.辽宁师范大学 2011
[3]含苯并咪唑环的新型2，5-二取代-1，3，4-噁二唑及3，6-二取代-1，2，4-三唑[3，4-b]-1，3，4-噻二唑两类化合物的合成、表征及生物活性研究[D]. 刘丽军.辽宁师范大学 2010
本文编号：3643931
【文章来源】：辽宁师范大学辽宁省
【文章页数】：89 页
【学位级别】：硕士
【文章目录】：
摘要
Abstract
引言
1 文献综述
1.1 1,2,4-三嗪类化合物的研究进展
1.1.1 在医药方面
1.1.1.1 抗癌
1.1.1.2 抗炎
1.1.1.3 抗菌
1.1.1.4 神经保护
1.1.1.5 抗惊厥
1.1.1.6 抗HIV病毒
1.1.1.7 抗糖尿病
1.1.1.8 PET示踪剂
1.1.1.9 杀虫
1.1.2 在阳离子荧光传感器方面
1.1.2.1 Cu~(2+) 离子荧光传感器
1.1.2.2 Fe~(3+) 离子荧光传感器
1.1.3 在分析化学方面
1.1.4 在光学材料方面
1.1.4.1 与镧系元素配位的光致发光有机分子
1.1.4.2 具有双光子吸收(TPA)性质的有机分子
1.1.5 1,2,4-三嗪类化合物合成方法的研究进展
1.1.5.1 常规加热回流法
1.1.5.2 微波辐射法
1.2 苯并咪唑类化合物在医药方面的研究进展
1.2.1 已有药物
1.2.2 抗癌
1.2.3 抗糖尿病
1.2.4 抗菌
1.2.5 抗结核
1.2.6 抗炎镇痛
1.2.7 杀虫
1.2.8 神经保护
1.2.9 抗病毒
1.2.10 抗组胺
1.3 新型单/双-1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及性能研究的立题依据
2 含苯并咪唑环的 1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及生物活性
2.1 合成路线
2.2 中间体及目标产物的合成
2.2.1 中间体化合物 1~4 的合成
2.2.1.1 芳氧乙酸 (1) 的合成
2.2.1.2 2-芳氧甲基-~1H-苯并咪唑 (2) 的合成
2.2.1.3 2-芳氧甲基苯并咪唑1乙酸乙酯 (3) 的合成
2.2.1.4 2-芳氧甲基苯并咪唑1乙酰肼 (4) 的合成
2.2.2 目标化合物I-5~6 的合成
2.3 单晶X射线衍射
2.4 结果与讨论
2.4.1 中间体化合物 1~4 的物理常数
2.4.2 目标化合物I-5~6 的物理常数及波谱数据
2.4.3 目标化合物I-5g的晶体参数
2.5 讨论
2.5.1 目标化合物I-5~6 的合成
2.5.2 目标化合物I-5~6 的结构确定
2.5.2.1 IR谱
2.5.2.2 ~1H NMR谱
2.5.3 目标化合物I-5g的晶体结构解析
2.5.4 目标化合物I-5~6 的生物活性研究
2.5.4.1 Cdc25B磷酸酯酶抑制活性筛选实验
2.5.4.2 蛋白酪氨酸磷酸酯酶 1B (PTP1B) 抑制活性筛选实验
2.6 结论
3 双-1,2,4-三嗪衍生物的合成、表征及对Cu~(2+)、Fe~(2+)、Fe~(3+)和Sn~(2+)荧光识别研究
3.1 合成路线
3.2 中间体及目标产物的合成
3.2.1 中间体化合物 1~3 的合成
3.2.1.1 3,5-二羧基碘苯 (1) 的合成
3.2.1.2 3 ,5-二乙氧羰基碘苯 (2) 的合成
3.2.1.3 3,5-二甲酰肼基碘苯 (3) 的合成
3.2.2 目标化合物II-4~5 的合成
3.2.2.1 目标化合物II-4 的合成
3.2.2.2 目标化合物II-5 的合成
3.3 结果与讨论
3.3.1 中间体化合物 1~3 的物理常数
3.3.2 目标化合物II-4~5 的物理常数及波谱数据
3.4 讨论
3.4.1 目标化合物II-4~5 的合成
3.4.2 目标化合物II-4~5 的结构确定
3.4.2.1 IR谱
3.4.2.2 ~1H NMR谱
3.4.3 目标化合物II-4~5 对阳离子的识别性能
3.4.3.1 仪器和试剂
3.4.3.2 目标化合物II-4~5 对金属离子的选择性识别
3.4.3.3 不同浓度的Cu~(2+)、Fe~(3+) 和Sn~(2+) 离子对目标化合物II-4b荧光光谱的影响
3.4.3.4 不同浓度的Cu~(2+)、Fe~(2+) 和Fe~(3+) 离子对目标化合物II-5b荧光光谱的影响
3.5 结论
结论
参考文献
攻读硕士学位期间发表学术论文情况
致谢
【参考文献】：
期刊论文
[1]Design of novel bis-benzimidazole derivatives as DNA minor groove binding agents[J]. Xiu-Jun Wang,Ming-Li Yang,Lan-Ping Zhang,Tong Yao,Cheng Chen,Lian-Gang Mao,Yin Wang,Jie Wu. Chinese Chemical Letters. 2014(04)
[2]癌症离我们越来越近了吗?[J]. 毕晓峰. 抗癌之窗. 2014(04)
[3]中国糖尿病防治现状[J]. 杨敏,柳洁. 中国医学创新. 2014(07)
[4]Facile synthesis of benzimidazole bearing 2-pyridone derivatives as potential antimicrobial agents[J]. N.C.Desai,N.R.Shihory,G.M.Kotadiya. Chinese Chemical Letters. 2014(02)
[5]中国癌症流行病学与防治研究现状[J]. 曾红梅,陈万青. 化学进展. 2013(09)
[6]3,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物的微波辅助合成及生物活性[J]. 李英俊,邵昕,高立信,靳焜,盛丽,罗潼川,于洋,李佳. 有机化学. 2013(10)
[7]Synthesis,biological evaluation and SAR studies of benzimidazole derivatives as H1-antihistamine agents[J]. Xiao Jian Wang~a,Mei Yang Xi~b,Ji Hua Fu~b,Fu Rong Zhang~a,Gui Fang Cheng~a Da Li Yin~(a,*),Qi Dong You~(b,*) a Department of Medicinal Chemistry,Beijing Key Laboratory of Active Substances Discovery and Drugability Evaluation, State Key Laboratory of Bioactive Substances and Functions of Natural Medicines,Institute of Materia Medico., Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences,Beijing 100050,China b School of Pharmacy,China Pharmaceutical University,Nanjing 210009,China. Chinese Chemical Letters. 2012(06)
[8]发达与发展中国家癌症发病率与死亡率的比较与分析[J]. 王永川,魏丽娟,刘俊田,李世霞,王庆生. 中国肿瘤临床. 2012(10)
[9]新型3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b]-1,3,4-噻二唑衍生物的合成、表征及生物活性[J]. 李英俊,刘丽军,靳焜,孙淑琴,许永廷. 化学学报. 2010(16)
[10]熔融法合成2-芳氧甲基苯并咪唑化合物[J]. 李英俊,刘丽军,靳焜,王巍,赵楠,李丽娜,李春燕. 有机化学. 2009(11)
硕士论文
[1]含苯并咪唑环的1,2,4-三嗪/三唑衍生物的合成、表征及性能[D]. 邵昕.辽宁师范大学 2014
[2]含苯并咪唑环的噁二唑和三唑并噻二嗪衍生物的合成、表征及生物活性[D]. 李丽娜.辽宁师范大学 2011
[3]含苯并咪唑环的新型2，5-二取代-1，3，4-噁二唑及3，6-二取代-1，2，4-三唑[3，4-b]-1，3，4-噻二唑两类化合物的合成、表征及生物活性研究[D]. 刘丽军.辽宁师范大学 2010
本文编号：3643931
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