基于苯并菲的稠环有机化合物的合成与性能研究

发布时间：2022-08-12 13:16

　　多环芳烃具有电子迁移率高,电流开关比大,溶解性好等特点。近年来,以苯并菲、蔻等为代表的多环芳烃被广泛应用于有机半导体器件中,多环芳烃化合物的合成与应用越来越被关注。鉴于多环芳烃具有良好的光电性能,本文以简单多环芳烃苯并菲为母核,通过对苯并菲进行π共轭体系的扩展并且引入不同取代基,设计合成了一系列多环芳烃化合物。此外,在研究这些具有大环共轭结构的目标化合物的性能过程中,我们惊奇地发现这类化合物能够展现出良好的的荧光性能。本文第一部分涉及2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成与性能研究。以邻苯二甲醚为原料,使用三氯化铁与浓硫酸催化下发生三聚生成2,3,6,7,10,11-六甲氧基苯并菲,后用液溴上溴、与苯硼酸发生Suzuki交叉偶联、三氯化铁的硝基甲烷溶液氧化关环得到化合物1,2,7,8,13,14-六甲氧基-三苯并[a,g,m]蔻,再以温和条件上溴得到关键中间体2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻;最后再与一系列不同的硼酸发生Suzuki交叉偶联得到期望的目标化合物。同时对新合成的2,x-二溴-... 

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【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
Abtract
第一章 前言
    第一节 多环芳烃的研究背景及意义
    第二节 多环芳烃的研究进展
        1.2.1 苯并菲及其衍生物
        1.2.2 蔻及其衍生物
        1.2.3 三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物
        1.2.4 扭曲六苯并蔻(c-HBC)及其衍生物
        1.2.5 平面六苯并蔻(HBC)及其衍生物
    第三节 论文研究思路
第二章 论文实验技术条件
    2.1 实验原料与试剂
    2.2 主要表征及测试方法
第三章 2,X-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成与研究
    第一节 引言
    第二节 2,X-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的合成分析
        3.2.1 合成方法分析
    第三节 2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的实验操作部分
        3.3.1 实验操作及数据表征
    第四节 2,x-二溴-5,6,11,12,17,18-六甲氧基三苯并[a,g,m]蔻及其衍生物的性质研究
        3.4.1 紫外可见光谱
        3.4.2 荧光发射光谱
        3.4.3 密度泛函理论(DFT)计算
    第五节 本章小结
第四章 14,16-二氢苯并[2,3-C]噻吩并苉的合成与研究
    第一节 引言
    第二节 14,16-二氢苯并[2,3-C]噻吩并苉的合成分析
        3.2.1 合成方法分析
    第三节 14,16-二氢苯并[2,3-C]噻吩并苉的实验操作部分
        3.3.1 实验操作及数据表征
    第四节 14,16-二氢苯并[2,3-C]噻吩并苉的性质研究
        4.4.1 紫外可见吸收光谱
        4.4.2 荧光发射光谱
        4.4.3 密度泛函理论(DFT)计算
    第五节 本章小结
第五章 总结与展望
参考文献
致谢
附录1 科研成果(论文和专利)
附录2 部分化合物的1H NMR,13C NMR和 HRMS质谱图


【参考文献】：
硕士论文
[1]C3-非对称杂环并苯并菲及其衍生物的合成与研究[D]. 李秋云.华东师范大学 2017
[2]茚并芴、芴及螺芴并噻吩衍生物的合成与性能研究[D]. 姚文.华东师范大学 2012



本文编号：3675946