铟催化氧化的交叉脱氢偶联反应

发布时间：2024-06-13 21:04

　　近年来,随着原子经济和绿色化学概念的出现,通过直接活化C-H键来构建C-C键已经成为了一个研究热点。其中,交叉脱氢偶联(CDC)方法作为一种有效的合成新方法和新策略,具有操作简单、条件温和、原料廉价易得、原子利用率高等优点,已经越来越受到人们的关注。交叉脱氢偶联反应中,氧化剂和金属添加剂能够有效地促进C-H键的活化进而完成2H-苯并吡喃类化合物和二羰基类化合物及芳环类化合物的偶联反应。这种烷基化及芳基化过程能够直接生成相应的产物,并且有较高的产率,因而具有很强的实用价值。氧化剂和金属添加剂的化学作用,使得交叉偶联反应步骤缩短,副产物少,为相应化合物的合成提供了一条简便而有效的方法,因此对这种催化氧化的偶联反应体系的研究更具有现实意义。本课题主要对这种新的方法进行了研究和论证,具体内容如下:通过查阅大量的文献,确立了基本的研究方向。首先选择2H-苯并吡喃和丙二酸二异丙酯作为最初的反应底物开始试反应,然后主要从以下几个方面进行研究:反应中金属添加剂的种类、添加剂的量、氧化剂的种类和溶剂的种类。通过研究,获得最佳的反应条件:DDQ为氧化剂、In(OTf)3为添加剂,溶剂为1,2-二氯乙烷。为...

【文章页数】：83 页

【学位级别】：硕士

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提要
Abstract
第一章 引言
    1.1 交叉脱氢偶联反应(CDC)
        1.1.1 SP³ C-H杂化碳和SP C-H杂化碳的偶联反应
        1.1.2 SP³ C-H杂化碳和SP2 C-H杂化碳的偶联反应
        1.1.3 SP³ C-H杂化碳和SP³ C-H杂化碳的偶联反应
        1.1.4 SP² C-H杂化碳和SP2 C-H杂化碳的偶联反应
    1.2 本论文的主要研究内容
第二章 催化氧化体系最佳反应条件的筛选
    2.1 实验设计基本思路
    2.2 最佳反应条件的筛选过程
        2.2.1 一般试验方法
        2.2.2 2H-苯并吡喃和丙二酸二异丙酯的交叉脱氢偶联的实验步骤
        2.2.3 具体条件的筛选
    2.3 小结
第三章 催化氧化体系底物的合成
    3.1 一般试验方法
    3.2 2H-苯并吡喃及其衍生物的合成步骤
    3.3 2H-苯并吡喃及其衍生物的波谱数据
第四章 催化氧化体系亲核试剂和底物的扩展
    4.1 催化氧化体系亲核试剂的扩展
    4.2 催化氧化体系底物的扩展
        4.2.1 2H-苯并吡喃衍生物和丙二酸二异丙酯的反应
        4.2.2 2H-苯并吡喃衍生物和芳香环的反应
    4.3 所得化合物数据
    4.5 小结
第五章 反应机理研究
第六章 结语
参考文献
附录一 符号说明
附录二 部分化合物的¹H-NMR、¹³C-NMR图谱
致谢
论文著作
附件
详细摘要



本文编号：3993635