3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究

发布时间：2017-05-28 16:01

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【摘要】：3,5-二氯苯甲酰氯是一种重要的医药及农药中间体,它和氨基酸反应生成的衍生物应用发展前景广泛。本文通过脱羰基反应法和加热分解合成法来合成3,5-二氯苯甲酰氯,并且通过单因素实验,研究了各反应步骤的关键影响因素,初步得到了适宜的方法:方法一:以间苯二甲酸为主要原料,经酰氯化、苯环氯化、脱羰基三步反应合成3,5-二氯苯甲酰氯。方法二:以间二甲苯为主要原料,经侧链氯化、环上氯化、水解和脱羰基四步反应合成3,5-二氯苯甲酰氯。方法三:以苯甲酸为原料,经苯环磺化、酰氯化、加热分解三步反应合成3,5-二氯苯甲酰氯。通过单因素实验对以上三种方法进行了工艺优化,最终得到适宜的合成条件:方法一的优化工艺条件为:在以间苯二甲酸为原料,合成间苯二甲酰氯的过程中,反应温度为60℃,n(间苯二甲酸):n(氯化亚砜)=1:3,m(DMF):m(间苯二甲酸)=1%,收率为87.5%,气相纯度为99.6%;在合成5-氯间苯二甲酰氯的过程中,反应温度为280℃,m(三氯化铁):m(间苯二甲酰氯)=1%,收率为54.5%,气相纯度为94.6%。方法二的优化工艺条件为:在以间二甲苯为原料,合成1,3-二(三氯甲基)苯的过程中,反应温度为110℃,n(1,3-二(三氯甲基)苯):n(间二甲苯)=1:1,收率为92.5%,气相纯度为99.4%;在合成5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的过程中,反应温度为100℃,m(三氯化铁):m(1,3-二(三氯甲基)苯)=1%,收率为82.4%,气相纯度为96.0%;在合成5-氯间苯二甲酰氯的过程中,反应温度为130℃,m(三氯化铁):m(5-氯1,3-二(三氯甲基)苯)=1%,收率为94.5%,气相纯度为98.3%;在合成3,5-二氯苯甲酰氯的过程中,反应温度为290℃,m(Pd/Al2O3):m(5-氯间苯二甲酰氯)=1%,收率为87.5%,气相纯度为99.2%。方法三的优化工艺条件为:在以苯甲酸为原料,合成3,5-二磺酸基苯甲酸的过程中,反应温度为220℃,n(三氧化硫):n(苯甲酸)=2.2:1,产率为86.5%;在合成3,5-二磺酰氯基苯甲酰氯的过程中,反应温度为120℃,n(三氯氧磷):n(苯甲酸)=3:1,产率为80.4%;最后合成3,5-二氯苯甲酰氯的过程中,反应温度为140℃,收率为79.6%。综上所述目标产物3,5-二氯苯甲酰氯的收率均在60%以上(以主要原料计),纯度均为90%以上,满足应用要求。对中间产物及产物进行了核磁共振波谱及红外光谱分析。
【关键词】：1 3-二(三氯甲基)苯 5-氯-1 3-二(三氯甲基)苯 5-氯间苯二甲酰氯 3 5-二氯苯甲酰氯 酰氯化 氯化 磺化 脱羰基
【学位授予单位】：河北工业大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：TQ245.21
【目录】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 第一章 文献综述10-18
• 1.1 3,5-二氯苯甲酰氯的性质10
• 1.2 3,5-二氯苯甲酰氯的应用10-12
• 1.3 3,5-二氯苯甲酰氯合成方法的综述12-16
• 1.3.1 3,5-二氯甲苯为原料的氧化法12-13
• 1.3.2 3,5-二氯乙苯为原料的氧化法13
• 1.3.3 脱羰基法13-14
• 1.3.4 3,5-二氯苯甲酸为原料的酰氯法14
• 1.3.5 加热分解合成法14
• 1.3.6 苯甲酰氯卤代法14-15
• 1.3.7 邻氨基苯甲酸为原料的合成法15-16
• 1.4 本课题研究的内容及意义16-18
• 1.4.1 脱羰基法合成 3,5-二氯苯甲酰氯16-17
• 1.4.2 加热分解合成法合成 3,5-二氯苯甲酰氯17
• 1.4.3 本课题研究的意义17-18
• 第二章 实验室药品及仪器18-22
• 2.1 化学原料与试剂18-19
• 2.2 实验仪器及设备19
• 2.3 分析方法简介19-22
• 2.3.1 核磁共振分析法19
• 2.3.2 红外分析法19
• 2.3.3 定量分析19-22
• 第三章 3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究22-48
• 3.1 脱羰基法合成 3,5-二氯苯甲酰氯(方法一)22-27
• 3.1.1 合成路线22
• 3.1.2 反应机理22-23
• 3.1.3 结果讨论23-27
• 3.1.4 小结27
• 3.2 脱羰基法合成 3,5-二氯苯甲酰氯(方法二)27-37
• 3.2.1 合成路线27-28
• 3.2.2 反应机理28-30
• 3.2.3 结果讨论30-37
• 3.2.4 小结37
• 3.3 加热分解法合成 3,5-二氯苯甲酰氯37-48
• 3.3.1 合成路线37-38
• 3.3.2 反应机理：38-40
• 3.3.3 结果讨论40-46
• 3.3.4 小结46-48
• 第四章 三废处理48-52
• 第五章 结构表征与分析52-60
• 5.1 3,5-二氯苯甲酰氯的表征与分析52-54
• 5.1.1 熔点的测定52
• 5.1.2 3,5-二氯苯甲酰氯的核磁表征52-53
• 5.1.3 3,5-二氯苯甲酰氯的红外表征53-54
• 5.2 中间体 1,3-二(三氯甲基)苯的结构表征与分析54-56
• 5.2.1 熔点的测定54
• 5.2.2 1,3-二(三氯甲基)苯的核磁表征54-55
• 5.2.3 1,3-二(三氯甲基)苯的红外表征55-56
• 5.3 中间体 5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的结构表征与分析56-58
• 5.3.1 熔点的测定56
• 5.3.2 5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的核磁表征56-57
• 5.3.3 5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的红外表征57-58
• 5.4 中间体 5-氯间苯二甲酰氯的结构表征与分析58-60
• 5.4.1 熔点的测定58
• 5.4.2 5-氯间苯二甲酰氯的核磁表征58-59
• 5.4.3 5-氯间苯二甲酰氯的红外表征59-60
• 第六章 结论60-62
• 参考文献62-66
• 攻读硕士期间所获得的科研成果66-68
• 致谢68

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本文编号：402939