Ag（I）催化的炔胺化合物环化-Michael加成串联反应

发布时间：2017-09-03 02:02

  本文关键词：Ag（I）催化的炔胺化合物环化-Michael加成串联反应

  更多相关文章： 亚胺叶立德 串联反应 银催化 3 4-二氧吡咯

【摘要】：亚胺叶立德作为一类十分重要的有机反应的中间体,近年来受到了广泛的关注。特是通过金属或有机小分子催化的与贫电子双键的1,3-偶极环加成反应,能够合成多取代的吡咯烷结构.通过对于催化剂以及催化体系的研究发展,许多新的亚胺叶立德前提以及亲偶极体被应用到了吡咯烷结构的合成中。尽管如此,对于一些低活性的亚胺叶立德的反应还有待于进一步的研究。本文中,我们通过了甘氨酸酯衍生的炔胺化合物,在Ag(Ⅰ)的催化下,与硝基烯烃化合物能够进行环化-Michael加成的串联反应,能够在较为简便的条件下合成取代的3,4-二氢吡咯结构。正在此反应中,Ag(Ⅰ)催化剂既作为第一步关环反应的催化剂,同时也是第二步Michael加成反应的催化剂,通过一锅法能够以中等的收率得到目标的串联产物。同时分步反应能够获得更好的结果。该方法为合成一系列取代的3,4-二氢吡咯结构提供了一种高效简便的途径。
【关键词】：亚胺叶立德 串联反应 银催化 3 4-二氧吡咯
【学位授予单位】：中国科学技术大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：O621.251
【目录】：

• 摘要5-6
• ABSTRACT6-9
• 第1章 绪论(亚胺叶立德参与的不对称反应研究进展)9-28
• 引言9
• 1.1 金属催化的亚胺叶立德不对称加成反应进展9-18
• 1.1.1 与α,β-不饱和羧酸衍生物以及硝基烯烃化合物反应9-12
• 1.1.2 与α,β-不饱和酮以及醌类化合物反应12-13
• 1.1.3 与含氟的亲偶极化合物反应13-14
• 1.1.4 与富勒烯化合物反应14-15
• 1.1.5 亚胺叶立德参与的高阶环化反应15-18
• 1.2 有机小分子催化的亚胺叶立德不对称加成反应进展18-24
• 1.2.1 亚胺活化(Iminium activation)19-20
• 1.2.2 硫脲活化(Thiourea activation)20-22
• 1.2.3 布朗斯特酸活化(Bronsted acid activation)22-24
• 1.3 甘氨酸酯衍生的酮亚胺化合物的反应研究进展24-26
• 1.4 小结26-28
• 第2章 炔胺化合物与硝基烯烃的环化-加成串联反应28-40
• 2.1 课题的提出及设计28-30
• 2.2 炔胺底物的合成30-31
• 2.3 串联反应的初步尝试31-32
• 2.4 串联反应条件的优化32-37
• 2.4.1 反应温度的筛选33-34
• 2.4.2 反应溶剂的筛选34-35
• 2.4.3 金属催化剂的筛选35
• 2.4.4 金属催化剂的筛选35-36
• 2.4.5 其他反应条件的筛选36-37
• 2.4.6 最优条件的确定37
• 2.5 反应底物的扩展37-39
• 2.6 结论39-40
• 第3章 实验部分40-49
• 3.1 仪器与试剂40
• 3.2 反应实验的步骤及数据40-49
• 参考文献49-58
• 附录58-68
• 致谢68-69
• 在读期间发表的学术论文与取得的其他研究成果69

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本文编号：782173