双组分荧光探针的构建及对单糖和糖苷的检测

发布时间：2017-10-20 02:37

  本文关键词：双组分荧光探针的构建及对单糖和糖苷的检测

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【摘要】：对单糖及糖苷(含有糖环结构的物质)检测研究是化学、材料及医药交叉研究领域的热点课题。本论文以荧光光谱为分析方法,利用硼酸基与二醇形成环状硼酸酯的特性,设计并构建了具有荧光“开-关-开”特点的双组分探针,并开展了对单糖、连翘酯苷A、连翘苷及连翘脂素的检测研究。此外,基于硼酸基可与路易斯碱形成硼酸盐的性质,也开展了双组分荧光探针对阴离子的识别研究。具体研究内容如下：1)基于共轭聚电解质具有较强的光捕获能力和光信号放大的特性,构建了含有芴功能团的阴离子聚电解质PBFSO3Na的光信号报告单元,硼酸基修饰的阳离子联吡啶季铵盐m-BBV为猝灭结合体的双组分荧光探针。与设计原理一致,所构建荧光探针能够与单糖相互作用,并表现为荧光强度的增强,可用于糖尿病患者血液中糖含量的测定。另外,研究了双组分探针与中药连翘三种主要成分的相互作用,由于存在荧光促进和抑制两种作用的竞争,结果都表现为荧光强度的降低,其中与连翘酯苷A作用最明显。2)设计并合成了一种新型的猝灭结合体S-BINOLPB,该猝灭结合体不仅具有较强的刚性结构,而且由于硼酸基与吡啶环直接连接,更有利于电子的传输。猝灭结合体S-BINOLPB与荧光染料HPTS构建的双组分荧光探针对单糖的检测显示了很高的灵敏性,并可用于对糖尿病患者血液中糖含量的检测。此外,所构建的双组分荧光探针对连翘酯苷A的识别具有较高的选择性和灵敏性。3)拓展并系统地研究了硼酸基直接修饰的吡啶盐类猝灭结合体与单糖及糖苷的相互作用。从改变电荷个数、硼酸基数目以及分子空间结构出发,设计并制备了七个猝灭结合体。分别与荧光染料HPTS组合得到多个双组分荧光探针。比较了不同猝灭剂对荧光染料的猝灭作用,结果表明带电荷或硼酸基越多的猝灭体对HPTS的猝灭能力越强。所构建的荧光探针与葡萄糖的作用结果为：三硼酸基三电荷猝灭结合体(TCTB)和荧光染料HPTS组成的双组分探针对葡萄糖具有较高的选择性。并且,该组合探针可用于糖尿病患者血液中糖含量的检测,也可用于对连翘糖苷A的识别。4)为了拓展该类荧光探针的应用,结合硼酸基与氰离子能形成硼酸盐的特性,开展了对阴离子的识别研究。结果发现,所构建的基于阴离子聚电解质PBPYRSO3Na和硼酸基取代的阳离子吡啶盐TCTB的探针对氰离子和磷酸根离子具有较好的选择性。组合探针对这两种离子的识别基于不同的作用机理。该研究工作为双组分荧光探针在阴离子识别方面提供新的思路。
【关键词】：硼酸基取代吡啶盐 中药连翘 双组分探针 单糖及衍生物 荧光光谱
【学位授予单位】：山西大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2015
【分类号】：O657.3
【目录】：

• 中文摘要12-14
• ABSTRACT14-17
• 第一章 综述17-47
• 1.1 引言17-18
• 1.2 荧光光谱及技术18-20
• 1.2.1 荧光光谱的构成元素及优点18-19
• 1.2.2 稳态荧光光谱19
• 1.2.3 荧光猝灭和共振能量转移19-20
• 1.2.4 时间分辨荧光光谱20
• 1.2.5 荧光各向异性20
• 1.3 基于荧光技术的硼酸受体20-41
• 1.3.1 概述20-22
• 1.3.2 用于阴离子检测的荧光硼酸受体22-24
• 1.3.3 用于糖分子检测的荧光硼酸受体24-41
• 1.4 中药连翘成分及检测方法41-45
• 1.4.1 概述41
• 1.4.2 中药连翘的主要化学成分41-43
• 1.4.3 中药连翘的药理作用43-44
• 1.4.4 中药连翘成分的分析方法44-45
• 1.5 本学位论文的设计思想及研究内容45-47
• 第二章 芴聚电解质与硼酸联吡啶盐m-BBV双组分探针的构建及对单糖和糖苷的检测47-59
• 2.1 引言47-48
• 2.2 实验部分48-51
• 2.2.1 试剂与仪器48-49
• 2.2.2 化合物的制备49-51
• 2.2.3 实验方法51
• 2.3 结果与讨论51-58
• 2.3.1 双组分荧光探针的构建及与D-果糖的相互作用51-53
• 2.3.2 双组分荧光探针对D-果糖检测的最佳比例53-54
• 2.3.3 双组分荧光探针与几种常见D型单糖的相互作用54-55
• 2.3.4 双组分探针对糖尿病患者血液的检测55-57
• 2.3.5 双组分荧光探针与连翘主要成分的相互作用57-58
• 2.4 结论58-59
• 第三章 芘荧光染料与硼酸吡啶盐S-BINOLPB双组分探针的构建及对单糖和糖苷的检测59-79
• 3.1 引言59-60
• 3.2 实验部分60-62
• 3.2.1 试剂与仪器60-61
• 3.2.2 化合物的制备61-62
• 3.2.3 实验方法62
• 3.3 结果与讨论62-77
• 3.3.1 双组分探针的设计原理62-63
• 3.3.2 双组分探针的构建及与D-葡萄糖的相互作用63-66
• 3.3.3 双组分探针与几种常见D型单糖的相互作用66-68
• 3.3.4 双组分探针对糖尿病患者血液和尿液的检测68-71
• 3.3.5 双组分探针与中药连翘中连翘酯苷A的相互作用71-75
• 3.3.6 双组分探针对中药连翘三种主要成分的识别75-77
• 3.4 结论77-79
• 第四章 芘荧光染料与其它硼酸吡啶盐双组分探针的构建及对单糖和糖苷的检测79-95
• 4.1 引言79-80
• 4.2 实验部分80-84
• 4.2.1 试剂与仪器80-81
• 4.2.2 化合物的制备81-84
• 4.2.3 实验方法84
• 4.3 结果与讨论84-93
• 4.3.1 荧光染料HPTS与七个硼酸吡啶盐的相互作用84-87
• 4.3.2 荧光染料HPTS和七个硼酸吡啶盐双组分探针与D-葡萄糖的相互作用87-89
• 4.3.3 荧光染料HPTS和TCTB双组分探针与其它单糖的相互作用89
• 4.3.4 荧光染料HPTS和TCTB双组分探针对糖尿病患者血液的检测89-90
• 4.3.5 荧光染料HPTS和TCTB双组分探针与连翘酯苷A的相互作用90-92
• 4.3.6 荧光染料HPTS和TCTB双组分探针与三种连翘主要成分的相互作用92-93
• 4.4 结论93-95
• 第五章 芘聚电解质与多硼酸吡啶盐TCTB双组分探针的构建及对阴离子的检测95-107
• 5.1 引言95-96
• 5.2 实验部分96-99
• 5.2.1 试剂与仪器96-97
• 5.2.2 化合物的制备97-99
• 5.2.3 实验方法99
• 5.3 结果与讨论99-105
• 5.3.1 双组分探针的构建及与氰离子的作用99-101
• 5.3.2 构建的双组分探针与磷酸根离子的作用101-104
• 5.3.3 双组分探针与其它阴离子的相互作用104
• 5.3.4 双组分探针与阴离子作用溶液颜色的变化104-105
• 5.4 结论105-107
• 第六章 总结与展望107-109
• 6.1 研究工作总结107-108
• 6.2 工作展望108-109
• 参考文献109-125
• 攻读学位期间取得的研究成果125-127
• 致谢127-128
• 个人简况及联系方式128-129
• 承诺书129-130

【参考文献】

中国期刊全文数据库 前6条

1 李玉斌;赵军;;连翘中连翘苷提取工艺的初步研究[J];黑龙江医药;2004年03期

2 冯淑怡;李先荣;孙建宁;;连翘酯苷抗感染、解热作用研究[J];现代生物医学进展;2006年10期

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4 刘东雷,张杨,徐绥绪,徐颖;Phenylethanoid Glycosides from Forsythia suspensa Vahl[J];Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences;1998年02期

5 张其兰，赵鲁鸣，滕伯刚;牙痛灵镇痛、抗炎及抑菌作用的研究[J];中成药;1994年08期

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本文编号：1064804