2,4-双取代喹唑啉衍生物的合成研究

发布时间：2017-12-14 10:35

  本文关键词：2,4-双取代喹唑啉衍生物的合成研究

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【摘要】：喹唑啉骨架广泛存在于很多天然产物和药物分子中,具有多种生物活性,因此,喹唑啉及其衍生物的合成一直是有机合成领域的研究热点之一。关于喹唑啉衍生物合成方法有很多文献报道,但这些方法仍然存在着如需要使用POCl3等污染较大的卤化试剂、催化剂用量大、底物适用范围窄等不足。因此,有必要开发高效、便捷、绿色的有机合成方法来构建喹唑啉衍生物。本论文在总结喹唑啉化合物的合成方法基础上,结合本课题组的研究工作,发展了几种具有潜在生物活性的2,4-双取代喹唑啉衍生物的合成新方法。(1)为探究将杂环基引入喹唑啉衍生物C-4位的方法,利用4-(对甲苯磺酰基)-喹唑啉与格氏试剂的交叉偶联反应,发展了一种高效合成4-(杂)芳基喹唑啉衍生物的新方法。(2)基于铟试剂在烷基化反应中的广泛应用,利用4-(对甲苯磺酰基)-喹唑啉与有机铟试剂的交叉偶联反应,合成了系列2,4-双取代喹唑啉衍生物,发展了一种合成4-(杂)芳基/烷基喹唑啉衍生物的新方法。同时,对该反应进行了进一步的优化,实现了以4-喹唑啉酮为原料,TsCl为C-O键活化剂,利用原位生成的4-(对甲苯磺酰基)-喹唑啉“一锅法”串联与有机铟试剂的交叉偶联反应,高效合成了2,4-双取代喹唑啉衍生物。反应条件温和,且可兼容多种烷基和杂环官能团。(3)基于铋试剂价廉、稳定易储存的特点,通过4-(对甲苯磺酰基)-喹唑啉与有机铋试剂的交叉偶联反应,合成了系列2,4-双取代喹唑啉衍生物,发展了一种合成4-(杂)芳基/烷基喹唑啉衍生物的新方法。该方法反应原料简单易得,官能团兼容性强。(4)基于吲哚的重要生物活性,把吲哚和喹唑啉两个结构单元拼接,期望发挥“协同效应”,使底物具有更好的生物活性。通过4-(对甲苯磺酰基)-喹唑啉与吲哚的C-N交叉偶联反应,发展了一种合成4-N-吲哚基-喹唑啉衍生物的新方法。(5)利用4-(对甲苯磺酰基)-喹唑啉与亚磷酸酯的交叉偶联反应,发展了一种合成4-磷酰基喹唑啉衍生物的新方法。该方法操作简便,官能团普适性好。(6)研究了1,2-二氢喹唑啉-3-氧化物的脱氢氧化反应,以活性MnO2为氧化剂,高效构建了系列新型结构的2,4-双取代喹唑啉-3-氧化物。与2-位为H或脂肪烃取代的喹唑啉氮氧偶极子不同,2,4-二取代喹唑啉氮氧偶极子的反应有一定的特殊性和新颖性,与丁炔二酸二甲酯经1,3-偶极环加成-重排反应可以合成结构新颖的苯并二氮卓类衍生物。我们课题组将以合成的2,4-(杂)芳基/烷基喹唑啉-3-氧化物为骨架,继续探究以期望拓展新的有机合成方法。
【学位授予单位】：江西师范大学
【学位级别】：博士
【学位授予年份】：2017
【分类号】：O626

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本文编号：1287587