邻炔基类底物参与的五元环化自由基反应研究

发布时间：2021-01-25 21:44

　　五元环化合物,尤其含有五元碳杂环和戊环的结构普遍存在于自然界中,是开发活性药物的优势骨架,如吲哚、呋喃和茚酮。发展新型、简单的五元环化合物的合成方法具有非常重要的研究价值和应用前景。探索新的、有效的构建五元环骨架及其官能化的方法是有机合成方法学追求的目标之一。本论文致力于寻找高效催化模式,发展一些环化反应,构筑新型官能化的五元杂环或碳环骨架。邻炔基类衍生物具有较高的反应活性,可以进行串联环化构建五元环骨架。本论文分别围绕邻炔基芳胺、邻炔基酚和邻炔基丙烯酮类底物,设计并实现了四类环状骨架的构建。论文中的工作涉及两种提供自由基的试剂,分别是叔丁基亚硝酸酯（TBN）和Tongi’s三氟甲基试剂,分别在不同的催化模式下可以生成硝基自由基、亚硝基自由基和三氟甲基自由基。这些反应在金属银或酮催化下,通过优化反应条件,研究底物普适性及电子效应规律,尽可能证明合成效用,推测反应机理,从而完成自由基五元环化反应研究。包括以下四个方面的工作:第一,实现了N-磺酰基保护的邻炔基芳胺C（sp²）-H键硝化。在AgNO₃催化下,叔丁基亚硝酸酯作为自由基前体,在弱导向作... 

【文章来源】：中国矿业大学江苏省 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：159 页

【学位级别】：博士

【部分图文】：

化合物7k的晶体衍射图


本文编号：2999947