C-S键的构建和含氮杂环化合物的合成方法研究

发布时间：2021-03-24 01:36

　　C-S键广泛存在于多种天然产物、生物活性分子和药物分子中,C-S键的构建是有机合成中的重要内容之一,也是合成含硫化合物的主要途径。含硫化合物,包含硫醚、硫醇、硫酚、磺胺、亚砜等,在生物化学、药物化学以及高分子科学领域中发挥着重要作用。因此,如何简单、高效地构建C-S键,是目前有机合成领域的热点之一。含氮杂环化合物是指除构成环的原子中的碳原子之外,还包含至少一个氮杂原子的环状化合物。含氮杂环化合物是目前研究最多的化合物之一,是天然产物、医药以及农药的重要结构骨架。这类化合物具有独特的生物活性,且具有毒性低,内吸性高等优点,在生物和药理领域扮演着重要的角色。因此,探索简单方便的途径合成含氮杂环化合物已经成为许多化学家们的研究目标之一。本论文主要致力于从简单易得的反应底物出发,在芴的九号位构建C-S键以及合成喹诺酮、苯并噻唑、三嗪等含氮杂环化合物的研究。第一章是绪论。我们针对目前关于C-S键的合成方法进行了归纳,并对目前含氮杂环化合物的研究现状进行了总结归纳。第二章介绍了碘催化氧化C-S键交叉偶联合成9-硫代芴的方法研究。我们提出了一种在室温,无金属条件下,使用芴和硫醇作为底物,选择性地在芴... 

【文章来源】：兰州大学甘肃省 211工程院校 985工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：256 页

【学位级别】：博士

【文章目录】：
中文摘要
Abstract
第一章 绪论
    1.1 引言
    1.2 构建C-S键的方法
        1.2.1 过渡金属催化C-H键活化构建C-S键
        1.2.2 直接的C-H键活化构建C-S键
        1.2.3 结论和展望
    1.3 含氮杂环化合物的研究现状
        1.3.1 分子内环化合成含氮杂环化合物
        1.3.2 分子间的环化反应合成含氮杂环化合物
        1.3.3 结论和展望
    参考文献
第二章 碘催化氧化C-S键交叉偶联合成9-硫代芴的方法研究
    2.1 引言
    2.2 合成9-硫代芴化合物的条件优化和选择
        2.2.1 氧化剂对反应的影响
        2.2.2 碱对反应的影响
        2.2.3 溶剂及空气条件对反应的影响
    2.3 实验结果与讨论
    2.4 反应机理的推理研究
    2.5 本章小结
    2.6 实验部分
        2.6.1 实验所需仪器与试剂
        2.6.2 中间体2t的捕捉
        2.6.3 实验操作流程
    2.7 产物结构表征数据
    2.8 部分产物表征图
    参考文献
第三章 铑催化的[3+3]环加成反应合成4-喹诺酮化合物的方法研究
    3.1 前言
    3.2 喹诺酮类化合物的合成方法
        3.2.1 多步法合成喹诺酮类化合物
        3.2.2 酯化反应合成喹诺酮类化合物
        3.2.3 脱羧反应合成喹诺酮类化合物
        3.2.4 自身环化反应合成喹诺酮类化合物
        3.2.5 其他方法合成喹诺酮类化合物
    3.3 N-亚硝基苯胺参与的反应
        3.3.1 邻位官能团化
        3.3.2 环化反应
    3.4 合成喹诺酮类化合物的条件优化和选择
        3.4.1 氧化剂对反应的影响
        3.4.2 催化剂对反应的影响
        3.4.3 添加剂对反应的影响
        3.4.4 溶剂对反应的影响
        3.4.5 温度及气体氛围的影响
    3.5 实验结果与讨论
    3.6 [3+3]环加成反应合成4-喹诺酮化合物机理探究
    3.7 本章小结
    3.8 实验部分
        3.8.1 实验中使用的试剂及其仪器
        3.8.2 实验中环丙烯酮类化合物的制备
        3.8.3 实验操作流程
        3.8.4 机理验证实验过程
    3.9 产物结构表征数据
    3.10 部分产物表征图
    参考文献
第四章 碘催化的三组分合成苯并噻唑化合物的方法研究
    4.1 引言
    4.2 传统合成苯并噻唑类化合物的方法
        4.2.1 缩合反应
        4.2.2 “硫”参与合成苯并噻唑
        4.2.3 分子内环化合成苯并噻唑
    4.3 目前合成苯并噻唑的新方法
    4.4 三组分合成苯并噻唑化合物的条件优化和选择
        4.4.1 催化剂和添加剂对反应的影响
        4.4.2 溶剂对反应的影响
        4.4.3 温度及无水硫酸钠对反应的影响
    4.5 实验结果与讨论
    4.6 反应机理的推理研究
    4.7 本章小结
    4.8 实验部分
        4.8.1 实验中使用的试剂及其仪器
        4.8.2 实验操作流程
    4.9 产物结构表征数据
    4.10 部分产物表征图
    参考文献
第五章 两种不同的多米诺途径合成1,2,4-三嗪类化合物的方法研究
    5.1 引言
    5.2 合成三嗪类化合物的条件优化以及实验结果讨论
        5.2.1 苯乙醛和N-氨基苯甲脒的条件优化和选择
        5.2.2 苯乙醛和N-氨基苯甲脒的实验结果及讨论
        5.2.3 苯乙醇和N-氨基苯甲脒的条件优化和选择
        5.2.4 苯乙醇和N-氨基苯甲脒的实验结果及讨论
    5.3 合成三嗪类化合物机理探究
    5.4 本章小结
    5.5 实验部分
        5.5.1 实验中使用的试剂及其仪器
        5.5.2 实验中三嗪化合物的制备
    5.6 产物结构表征数据
    5.7 部分产物表征图
    参考文献
第六章 结论
    6.1 主要结论
    6.2 研究展望
在学期间的研究成果
致谢



本文编号：3096800