马来酰亚胺和缺电子烯烃的双官能团化反应构建含氮杂环化合物

发布时间：2021-04-04 00:29

　　马来酰亚胺骨架是一类重要结构单元广泛地存在于天然产物、药物、生物活性分子和功能材料中。同时它也能作为一种重要的中间体来合成更为复杂的天然产物。含氮杂环化合物由于其独特的生物活性、易于结构修饰、便于引入各种功能基团等特点而日益受到科学家们的青睐。因此,发展新的方法学来快速、高效地构建含氮杂环化合物具有重要意义。本文旨在利用过渡金属或非金属为催化剂来探索马来酰亚胺与烯胺化合物、醛腙化合物和α-溴代苯乙酮化合物的氧化环化反应,构建一系列含氮杂环化合物。全文工作主要包括以下内容:第1章:对马来酰亚胺类化合物参与的最新有机合成反应研究进展进行了综述。马来酰亚胺由于其结构的特殊性,包括不饱和的酰亚胺键和缺电子的碳碳双键,可以有效地发生Michael加成反应、氧化偶联反应和环加成化反应等。在此基础上围绕马来酰亚胺类化合物,以烯胺化合物、醛腙化合物和α-溴代苯乙酮化合物为环化反应前体合成了一系列的含氮杂环化合物。第2章:研究了CuCl催化的胺、炔酯与马来酰亚胺三组分的氧化环化反应。该反应以马来酰亚胺与胺和炔酯类化合物为原料,在CuCl催化的作用下,二甲基亚砜为溶剂,在90℃下反应5小时,以40-88%... 

【文章来源】：东华大学上海市 211工程院校 教育部直属院校

【文章页数】：262 页

【学位级别】：博士

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摘要
abstract
第一章 前言
    1.1 马来酰亚胺参与的1,4-共轭加成反应
        1.1.1 马来酰亚胺与芳基硼酸的不对称1,4-共轭加成反应
        1.1.2 马来酰亚胺与羰基类化合物的不对称1,4-共轭加成反应
        1.1.3 马来酰亚胺与含有导向基化合物的1,4-共轭加成反应
    1.2 马来酰亚胺参与的氧化偶联反应
    1.3 马来酰亚胺参与的环加成反应
    1.4 本论文的立题思想
第二章 铜催化的胺、炔酯与马来酰亚胺的氧化环化反应
    2.1 二氢吡咯及吡咯衍生物的研究背景
    2.2 课题设计方案
    2.3 反应条件筛选
    2.4 底物的普适性考察
    2.5 反应机理研究
    2.6 本章小结
第三章 DABCO催化的二芳基醛腙与马来酰亚胺的两次串联环加成反应
    3.1 吡唑[5,1-c][1,2,4]三氮唑衍生物的研究背景
    3.2 课题设计方案
    3.3 反应条件筛选
    3.4 底物普适性考察
    3.5 反应机理研究
    3.6 本章小结
第四章 铜催化的醛腙与马来酰亚胺的氧化偶联反应
    4.1 吡咯[3,4-c]吡唑衍生物的研究背景
    4.2 课题设计方案
    4.3 反应条件筛选
    4.4 底物普适性考察
    4.5 反应机理研究
    4.6 本章小结
第五章 碘催化的醛腙与缺电子烯烃的区域选择性的氧化环化反应
    5.1 二氢吡唑及吡唑衍生物的研究背景
    5.2 课题设计方案
    5.3 反应条件筛选
    5.4 底物普适性考察
    5.5 反应机理研究
    5.6 本章小结
第六章 可见光诱导铱催化的α-溴代苯乙酮衍生物与马来酰亚胺的还原自由基接力反应
    6.1 马来酰亚胺与苯乙酮衍生物的C-H键活化背景介绍
    6.2 反应实验设计
    6.3 反应条件筛选
    6.4 底物的普适性考察
    6.5 反应机理研究
    6.6 本章小结
第七章 全文工作总结
第八章 实验部分
    8.1 实验仪器与试剂
    8.2 CuCl催化的胺、炔酯与马来酰亚胺的氧化环化及芳构化反应的实验步骤
    8.3 DABCO催化的马来酰亚胺与二芳基腙的两次串联环加成反应的实验步骤
    8.4 CuCl催化的醛腙与马来酰亚胺的氧化偶联与芳构化的实验步骤
    8.5 碘催化的醛腙与缺电子烯烃的氧化自由基接力反应的实验步骤
    8.6 可见光诱导铱催化的α-溴代苯乙酮衍生物与马来酰亚胺的还原自由基接力反应的实验步骤
参考文献
化合物结构一览表
化合物数据表征一览表
已知化合物的一览表
Abbreviations
攻读博士学位期间发表的学术论文目录
致谢



本文编号：3117379