《河北科技大学》2013年硕士论文

发布时间：2016-11-28 11:12

本文关键词：利用基因编码的非天然氨基酸研究甲酸化及甲酰化赖氨酸翻译后修饰，，由笔耕文化传播整理发布。

《河北科技大学》 2013年

邻羟基苯乙酸工艺研究

陈雅

【摘要】：对羟基苯甘氨酸(α-氨基-4-羟基苯乙酸,D.L-HPG),是一种重要的医药中间体,是合成p-内酰胺类抗生素的常用侧链,是生产半合成青霉素类和头孢菌素类药物的中药中间体。对羟基苯甘氨酸及其羟邓盐的生产工艺中,会产生一种副产物邻羟基扁桃酸,而副产物邻羟基扁桃酸可以转化为另一种合成药物的重要中间体邻羟基苯乙酸,邻羟基苯乙酸是合成农药嘧菌酯的重要中间体。因此,对邻羟基苯乙酸的合成的研究就具有非常重要的意义,既可以使羟基苯甘氨酸的生产节约成本,避免副产物生成造成的资源浪费,同时也可以得到另一种重要的药物中间体邻羟基苯乙酸。本课题将探索一种合成方法简洁、成本低廉且易于实现工业化生产的方法,主要研究以邻羟基扁桃酸或其钠盐为原料,还原合成重要的农药中间体邻羟基苯乙酸的方法。本课题参阅了把对羟基扁桃酸还原为对羟基苯乙酸的相关文献,将文献中报道的还原方法应用于邻羟基扁桃酸还原制备邻羟基苯乙酸的过程中,通过比较不同的还原方法的优缺点,筛选出合适的还原方法。即以雷尼镍作催化剂,通过常压和高压催化加氢还原合成邻羟基苯乙酸。并对这两种合成方法作了进一步的工艺优化。常压加氢中,通过正交试验得到了较好的反应条件,反应温度为80℃,催化剂量(以镍铝合金计)为原料的2倍(质量比),反应溶剂蒸馏水用量为10mL时,反应效果最好,产品收率可以达到88%。高压加氢实验表明,反应温度、压力、催化剂的用量对反应的影响较大,合适的反应温度为95℃,压力为0.2-0.14MPa,RaneyNi的用量为原料的2倍(质量比)；溶剂对反应的影响也较大,在选用乙醇作为反应溶剂时,反应几乎不能进行；反应液的浓度对反应的影响不大；另外,该还原反应还具有两个明显的优势,即反应中所用到的催化剂和反应后的母液均可以回收套用,这在很大程度上节约了成本,同时减少了催化剂的处理量及废水的排放,具有了环境友好性。

【关键词】：
【学位授予单位】：河北科技大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2013
【分类号】：TQ460.1;TQ245.12
【目录】：

下载全文更多同类文献

CAJ全文下载

(如何获取全文？欢迎：购买知网充值卡、在线充值、在线咨询)

CAJViewer阅读器支持CAJ、PDF文件格式

【参考文献】

中国期刊全文数据库前10条

1 阚振荣,李业英,朱宝成,周海霞,梁利华,张金平;酶法制备D-对羟基苯甘氨酸的研究进展[J];河北大学学报(自然科学版);2004年02期

2 靳通收,韩文炎,张能芳,李记太,李慧章;半合成抗生素侧链的合成(Ⅳ)氨基磺酸为氨化剂合成DL-对羟基苯甘氨酸[J];河北大学学报(自然科学版);1998年03期

3 乔喜龙,田慧,李雯,赵秀云,张金芳;乙醛酸合成对羟基苯乙酸的研究[J];河北工业科技;2005年05期

4 郭长虹;潘峥;刘怀胜;;对羟基苯甘氨酸生产废水的处理工艺研究[J];环境工程学报;2007年02期

5 陈红飙,刘展鹏,林原斌;D/L-对羟苯海因的“一锅法”合成[J];化学世界;2002年05期

6 李建生,肖志华;对羟基苯乙酸[J];精细与专用化学品;2000年05期

7 骈岩杰;赵继全;;D-对羟基苯甘氨酸合成的研究进展[J];精细石油化工;2010年03期

8 陈胜荣,袁履冰,陈宁一;对羟基苯甘氨酸的合成[J];辽宁化工;2000年02期

9 徐兆瑜;;尿素开发的精细化工产品[J];宁波化工;2001年01期

10 鲁磊;;D-对羟基苯甘氨酸的生产现状及发展建议[J];精细化工原料及中间体;2003年06期

【共引文献】

中国期刊全文数据库前10条

1 钱凯;许琳;严明;;5-吲哚甲基海因及其工程菌转化产物的高效液相色谱分析[J];现代农业科技;2010年07期

2 陈建波;徐毅;;D-型氨基酸的生物法制备[J];分子催化;2006年03期

3 束影;;对羟基苯乙酸的合成及应用[J];广东化工;2010年04期

4 陈希;莫章桦;周国英;刘友全;;微波诱变结合底物类似物选育恶臭假单胞杆菌[J];工业微生物;2006年01期

5 季雪峰;陈小明;;左旋对羟基苯甘氨酸的拆分技术进展[J];广东化工;2012年15期

6 郑文宾;郑仁朝;郑裕国;;D-氨基酰化酶的研究进展[J];基因组学与应用生物学;2014年03期

7 侯欣彤;董媛;林瑞东;于梁;任媛媛;李剑光;高朝辉;滕利荣;;来源于Alcaligenes A-6的D-氨基酰化酶基因的合成与融合表达[J];高等学校化学学报;2014年08期

8 刘建;李明堂;李洪广;孙立志;;新型D-氨基酰化酶的特性及固定化酶的研究[J];长春理工大学学报(自然科学版);2015年02期

9 阚振荣,李业英,朱宝成,周海霞,梁利华,张金平;酶法制备D-对羟基苯甘氨酸的研究进展[J];河北大学学报(自然科学版);2004年02期

10 李业英,阚振荣,朱宝成,张金平;D-对羟基苯甘氨酸生产菌株的选育方法探讨[J];河北大学学报(自然科学版);2004年05期

中国重要会议论文全文数据库前1条

1 陈文博;姜悦;张新胜;;乙醛酸稳定性研究[A];上海市化学化工学会2009年度学术年会论文集[C];2009年

中国博士学位论文全文数据库前8条

1 莫章桦;产双酶恶臭假单胞菌的选育与酶法制备D-pHPG[D];中南林业科技大学;2007年

2 王燕;米曲霉氨基酰化酶的固定化及其拆分N-乙酰-DL-苯甘氨酸的研究[D];天津大学;2003年

3 龚劲松;Gibberella intermedia腈水解酶的克隆、鉴定及分子改造[D];江南大学;2013年

4 邱健;D-苯甘氨酸及其衍生物的腈水解酶催化制备研究[D];华东理工大学;2014年

5 侯欣彤;来源于Alcaligenes A-6的D-氨基酰化酶基因工程菌的构建与酶学性质的研究[D];吉林大学;2014年

6 姜丹;细胞色素P450介导的环氧化生物催化[D];天津大学;2013年

7 朱小燕;Pseudomonas putida高效催化合成烟酸/异烟酸及其腈水解酶的分子克隆[D];江南大学;2014年

8 王天元;利用基因编码的非天然氨基酸研究甲酸化及甲酰化赖氨酸翻译后修饰[D];中国科学技术大学;2015年

中国硕士学位论文全文数据库前10条

1 马英;低能离子注入双酶产生菌Spj0104的诱变选育研究[D];中南林业科技大学;2007年

2 王岳群;3，4，5-三甲氧基苯乙酸的合成研究[D];广东工业大学;2011年

3 李甜;D-对羟基苯甘氨酸结晶过程研究[D];北京化工大学;2011年

4 张娇娇;阿替洛尔的医药中间体对羟基苯乙酰胺的合成与工艺研究[D];南京理工大学;2012年

5 缪震元;医药中间体β-对羟基苯乙醇合成与工艺研究[D];南京理工大学;2003年

6 吴旭亚;乙醇酸氧化酶基因在毕赤氏酵母中的表达[D];南京工业大学;2003年

7 崔哲峰;化学合成联酶法生产D-对羟基苯甘氨酸的研究[D];天津大学;2003年

8 谢雪原;双酶偶联制备L-苯丙氨酸[D];南京工业大学;2004年

9 张勇;对溴苯酚为原料合成医药中间体对羟基苯乙醇[D];南京理工大学;2004年

10 田学芳;铜/海泡石催化剂的制备及其在对羟基苯乙酸合成中的应用[D];北京化工大学;2003年

【二级参考文献】

中国期刊全文数据库前10条

1 项生昌,赵崇涛,翁家宝,朱则善;手性混合催化剂不对称诱导合成苯基甘氨酸[J];福建师范大学学报(自然科学版);1998年04期

2 赵莉霞,钮利喜,范俊虎,袁静明;N-氨甲酰基-D-氨基酸酰胺水解酶基因的克隆与表达[J];高技术通讯;2003年01期

3 阚振荣,李业英,朱宝成,周海霞,梁利华,张金平;酶法制备D-对羟基苯甘氨酸的研究进展[J];河北大学学报(自然科学版);2004年02期

4 靳通收,韩文炎,张能芳,李记太,李慧章;半合成抗生素侧链的合成(Ⅳ)氨基磺酸为氨化剂合成DL-对羟基苯甘氨酸[J];河北大学学报(自然科学版);1998年03期

5 霍力,邝生鲁;对羟基苯甲醛的液相催化氧化合成[J];合成化学;1997年04期

6 朱金伟,王修平,李春玲;尿囊素的生产应用及其发展前景[J];化工时刊;1999年07期

7 刘长春;对羟基苯甘氨酸新合成法的研究[J];化工时刊;2001年09期

8 杨帆,张征林,邹建忠,介晓坤;离子自拆分法合成D-(一)-对羟基苯甘氨酸[J];化工时刊;2002年08期

9 姚传义,张金红,俞耀庭;酶法手性化合物的合成与拆分[J];化工进展;2000年06期

10 杨艺虹,张珩,杨建设,吴元欣;对羟基苯甘氨酸拆分技术进展[J];化工进展;2003年07期

【相似文献】

中国期刊全文数据库前10条

1 蔡可迎;丁明洁;宗志敏;魏贤勇;;邻卤苯乙酸合成方法的改进[J];湖北大学学报(自然科学版);2007年01期

2 齐志良;;苯乙酸的循环利用[J];河北化工;2010年01期

3 何人宝;王莺妹;金逸中;俞传明;;2,4,5-三氟苯乙酸的合成[J];化工生产与技术;2011年03期

4 王晓林;于璐;代世刚;;2-羧基-4-甲氧基苯乙酸合成工艺研究[J];河北化工;2011年08期

5 ;苯乙酸合成研究进展[J];今日农药;2011年07期

6 刘华平;曹自逸;;苯乙酸合成研究进展[J];山东化工;2011年05期

7 江镇海;;2,4,6-三甲基苯乙酸的合成[J];精细化工原料及中间体;2012年02期

8 黄文魁;苯乙烯氯化产物的水解—苯乙酸与α-乙氧基苯乙酸的新合成法[J];兰州大学学报;1977年01期

9 顾先觉;李玉兰;;苯乙酸的紫外分光光度法分析研究[J];陕西化工;1990年06期

10 孟昭力,赵彦伟,原惠,席延伟玲;盐酸4-(β-氨乙基)苯乙酸的合成[J];氨基酸杂志;1992年03期

中国重要会议论文全文数据库前2条

1 陈静;郑裕国;沈寅初;;Bacillus subtilis E9生产对甲氧基苯乙酸的研究[A];第三届全国化学工程与生物化工年会论文摘要集（上）[C];2006年

2 李秋萍;邵国兴;;内返料流化床喷雾造粒技术在苯乙酸生产上的应用[A];2004年全国化工、石化装备国产化暨设备管理技术交流会会议论文集[C];2004年

中国重要报纸全文数据库前6条

1 张楠;[N];中国化工报;2003年

2 赵美法;[N];中国化工报;2004年

3 新华社;[N];中国医药报;2004年

4 张海静;[N];医药经济报;2004年

5 明一;[N];北京科技报;2005年

6 言实;[N];中国医药报;2000年

中国博士学位论文全文数据库前1条

1 陈静;芳基乙腈类腈水解酶酶源的筛选及其在合成对甲氧基苯乙酸中的应用[D];浙江工业大学;2008年

中国硕士学位论文全文数据库前3条

1 李惠;取代苯乙酸合成工艺研究[D];湖南师范大学;2010年

2 陈雅;邻羟基苯乙酸工艺研究[D];河北科技大学;2013年

3 黄银华;COX-2抑制剂Etoricoxib中间体的合成[D];浙江大学;2006年