双氟磺草胺的合成新工艺

发布时间：2025-02-10 18:44

　　 以2-甲氧基-5-氟尿嘧啶为起始原料,经氯化反应、肼基化反应、环合反应、转位反应、偶联反应和氯氧化反应获得关键中间体2-氯磺酰基-8-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑[1,5-c]嘧啶,随后该关键中间体与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)、甲硫醚、3-甲基吡啶和2, 6-二氟苯胺通过磺酰胺缩合反应制备得到双氟磺草胺。结果表明,优化后新工艺以2-甲氧基-5-氟尿嘧啶为起始原料,产品总收率48.8%,含量达98.5%,产品结构经核磁确证。该新工艺路线合理,具备反应条件温和、原料易得、产品质量好、总收率高、成本低廉等特点,适合于工业化生产。

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【部分图文】：

图1 双氟磺草胺化学结构式

双氟磺草胺（Florasulam）是由美国陶氏农业科学公司开发的三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂，是继磺草唑胺、唑嘧磺草胺、氯酯磺草胺与双氯磺草胺之后于20世纪90年代中期成功开发的第5个三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂新品种[1]。其化学结构式见图1。双氟磺草胺是典型的乙酰乳酸合成酶（ALS）....

图2 双氟磺草胺合成路线1

国内有关双氟磺草胺合成工艺研究报道较少，通过对文献资料的调研和总结，目前其合成方法主要有2种。其合成路线1[5]见图2。该合成路线以5-氟尿嘧啶为起始原料，经氯化反应、醚化反应、肼基化反应、环合反应、转位反应、偶联反应、氯氧化反应和磺酰胺缩合反应，最终得到双氟磺草胺。双氟磺草胺合....

图3 双氟磺草胺合成路线2

双氟磺草胺合成路线2[6-9]见图3。该合成路线以2,4-二氯-5-氟嘧啶为起始原料，经醚化反应、肼基化反应、环合反应、苄硫醚化反应、异构化反应、氯氧化反应和磺酰胺缩合反应，得到双氟磺草胺。以上2条合成路线，都需要用到化合物2,4-二氯-5-氟嘧啶，但现阶段制备该化合物的原料为5....

图4 双氟磺草胺合成路线3

(1）主要仪器。AVANCEⅢ400M核磁共振波谱仪，瑞士布鲁克公司；岛津LC-20A高效液相色谱仪（HPLC），日本岛津公司；旋转蒸发仪、SHZ-CD型循环水式多用真空泵、DFY-5L/40低温恒温反应浴、DHG-9030A电热恒温鼓风干燥箱，巩义市予华仪器有限责任公司。(2）....

本文编号：4032908