一种基于硝基烯烃的硫醇荧光探针的合成及生物成像研究
发布时间：2021-01-09 16:21
生命体内小分子硫醇,如半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）,在多种生理和病理过程中发挥重要作用.以氟硼二吡咯（BODIPY）为荧光团,硝基烯烃为识别基团,经三步简单有机合成,构建了一个打开型硫醇荧光探针.密度泛函理论计算结果表明,硝基通过光诱导电子转移（PET）机制淬灭BODIPY荧光.光谱测试结果表明,探针与硫醇发生迈克尔加成反应,响应迅速,选择性好,灵敏度高,对GSH的检测极限低至11×10-9 mol/L.荧光共聚焦成像结果表明,探针可用于HeLa细胞和斑马鱼内源生物硫醇荧光成像研究.
【文章来源】：有机化学. 2020,40(05)北大核心
【文章页数】：7 页
【部分图文】：
探针1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6mol/L)后随时间变化的紫外可见吸收光谱
生物体内存在的多种活性分子可能对探针的专一性产生干扰.为了评价探针的选择性,测试了探针对20种氨基酸、多种金属离子(Fe3+,Mg2+,Zn2+)和活性物种(H2O2,NaClO,KO2,NO,HNO,H2S)的荧光光谱响应.如图4所示,氨基酸、金属离子和活性物种等分析物均没有使探针溶液的荧光强度发生明显变化,H2S引起小倍数的荧光响应,只有GSH,Cys和Hcy三种硫醇可以显著增强探针溶液的荧光.说明探针对硫醇具有较强的专一性,具有在生物系统中应用的潜在价值.图4 探针1(5×10-6 mol/L)加入各种分析物(150×10-6 mol/L)后在510 nm处的荧光响应图
图3(a)探针1(5×10-6 mol/L)加入GSH(150×10-6 mol/L)后随时间变化的荧光发射光谱和(b)探针1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6 mol/L)后510 nm处荧光强度随时间变化情况1.3 探针的灵敏性研究
【参考文献】：
期刊论文
[1]巯基类荧光探针的研究进展[J]. 闫沛沛,王婷,张丹,马晓雪. 有机化学. 2019(04)
[2]小分子生物硫醇荧光探针研究进展[J]. 王胜清,申世立,张延如,戴溪,赵宝祥. 有机化学. 2014(09)
本文编号：2966999
【文章来源】：有机化学. 2020,40(05)北大核心
【文章页数】：7 页
【部分图文】：
探针1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6mol/L)后随时间变化的紫外可见吸收光谱
生物体内存在的多种活性分子可能对探针的专一性产生干扰.为了评价探针的选择性,测试了探针对20种氨基酸、多种金属离子(Fe3+,Mg2+,Zn2+)和活性物种(H2O2,NaClO,KO2,NO,HNO,H2S)的荧光光谱响应.如图4所示,氨基酸、金属离子和活性物种等分析物均没有使探针溶液的荧光强度发生明显变化,H2S引起小倍数的荧光响应,只有GSH,Cys和Hcy三种硫醇可以显著增强探针溶液的荧光.说明探针对硫醇具有较强的专一性,具有在生物系统中应用的潜在价值.图4 探针1(5×10-6 mol/L)加入各种分析物(150×10-6 mol/L)后在510 nm处的荧光响应图
图3(a)探针1(5×10-6 mol/L)加入GSH(150×10-6 mol/L)后随时间变化的荧光发射光谱和(b)探针1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6 mol/L)后510 nm处荧光强度随时间变化情况1.3 探针的灵敏性研究
【参考文献】：
期刊论文
[1]巯基类荧光探针的研究进展[J]. 闫沛沛,王婷,张丹,马晓雪. 有机化学. 2019(04)
[2]小分子生物硫醇荧光探针研究进展[J]. 王胜清,申世立,张延如,戴溪,赵宝祥. 有机化学. 2014(09)
本文编号：2966999
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