NBS促进的三元环开环反应及硝基卡因的合成研究

发布时间：2021-03-05 05:03

　　N-溴代丁二酰亚胺（NBS）是实验室中常见的一种化学试剂,便宜易得,常用于溴代反应。NBS可作为潜在的溴正离子参与到亲电加成反应,还可以作为溴自由基参与自由基反应。环丙烯是最小的不饱和环状化合物,具有较大的环张力和较高的反应活性,其开环产物在生物、医药等方面有较多的应用,如果能利用廉价易得的试剂促进环丙烯类化合物发生开环反应,对于药物的开发制备具有重要的意义。普鲁卡因是一种临床用药,主要用于浸润麻醉、阻滞麻醉等,盐酸普鲁卡因与其他药物制成复合制剂可用于抗衰老疗法,随着临床用药的深入以及人们对抗衰老的不懈追求,该药的市场需求逐步增大。其中,硝基卡因是合成普鲁卡因的重要前体。本论文主要分为三部分:第一章为文献综述,针对目前NBS参与的有机化学反应进行了阐述,其中主要对NBS作为溴化试剂、催化剂和氧化剂参与的反应进行了介绍。第二章研究了在NBS的催化作用下,环丙烯羧酸酯发生区域选择性氧化开环生成α,β-不饱和羧酸酯类化合物。该反应操作简单,反应条件温和,收率较高。反应所得的产物α,β-不饱和羧酸酯类化合物是重要的药物中间体,在天然产物以及药物的合成方面都有应用。第三章主要对目前硝基卡因的合成... 

【文章来源】：浙江工业大学浙江省

【文章页数】：77 页

【学位级别】：硕士

【文章目录】：
摘要
ABSTRACT
符号说明
第一章 文献综述
    1.1 前言
    1.2 N-溴代丁二酰亚胺（NBS）在有机合成反应中的应用研究
        1.2.1 NBS作为溴化试剂参与的反应
        1.2.2 NBS作为氧化剂参与的反应
        1.2.3 NBS作为催化剂参与的反应
    1.3 总结
第二章 NBS促进的环丙烯羧酸酯的区域选择性开环反应研究
    2.1 引言
        2.1.1 环丙烯类衍生物参与的开环反应
        2.1.2 环丙烯类衍生物参与的加成反应
        2.1.3 环丙烯类衍生物参与的其它反应
    2.2 课题提出
    2.3 结果与讨论
        2.3.1 条件优化
        2.3.2 底物拓展
        2.3.3 反应机理
    2.4 实验部分
        2.4.1 实验药品
        2.4.2 实验仪器与设备
        2.4.3 原料制备
        2.4.4 实验步骤
    2.5 本章总结
    2.6 化合物结构与表征
第三章 普鲁卡因前体硝基卡因的合成工艺优化
    3.1 引言
        3.1.1 局部麻醉药简介
        3.1.2 普鲁卡因的制备方法简介
    3.2 课题提出
    3.3 结果与讨论
        3.3.1 酯交换法制备硝基卡因的条件优化
        3.3.2 直接酯化法制备硝基卡因的条件优化
    3.4 实验部分
        3.4.1 实验药品
        3.4.2 实验仪器与设备
        3.4.3 实验步骤
    3.5 本章总结
第四章 结论与展望
    4.1 结论
    4.2 展望
参考文献
附录
致谢
作者简介
    1 作者简历
    2 攻读硕士学位期间发表的学术论文
    3 发明专利
学位论文数据集



本文编号：3064626