罗丹宁复合份菁染料在生物医学领域的研究进展

发布时间：2020-01-17 19:44

【摘要】：罗丹宁复合份菁染料是一类应用广泛的有机功能染料。其具有摩尔吸光系数高、光谱响应范围广以及荧光量子产率高等特性。但其在生物医学领域报道中可直接应用的染料种类太少。本文简述了近年来罗丹宁复合份菁染料在一些生物医学领域方面的应用。分析说明罗丹宁复合份菁染料组分单一,结构明确,性质稳定,其在抗疟疾和抗肿瘤活性检测中显现出一定活性,且可作为潜在的光敏剂应用于光动力疗法中,同时在体外细胞成像和活体成像中也显示出了一定的应用价值等。说明了罗丹宁复合份菁染料在生物医学领域具有很好的应用潜力,应进一步开发新型结构且性能优良的份菁染料以及深入挖掘其在生物医学领域的应用价值。
【图文】：

结构图,份菁

构明确，性质稳定，且在光照时具有强的光毒性，对机体无副作用安全，因而有可能成为光动力疗法的光敏剂被应用于临床医学中[20]。本文介绍了份菁染料、复合份菁染料的结构特点以及性质特征，并综述了近年来罗丹宁复合份菁染料在生物医学领域的应用进展。1罗丹宁复合份菁染料概述1.1份菁染料的结构份菁染料是一种内离子型化合物，作为菁染料的重要分支之一，曾由KENDALL和BROODER分别独立地制成，并被推荐作为照相敏化剂[22]。份菁染料是酮亚甲基的杂环与具有活性基团的季铵盐通过次甲基链连接的一类染料（图1）。酮亚甲基杂环化合物，例如罗丹宁、海硫因、吡唑啉酮、唑二酮等，都在羰基的邻位含有一个活性亚甲基，这类化合物很容易与带有一个活性基或活性链的含氮杂环碱的季铵盐缩合而形成份菁。在通式中，，当n=0时，为零次甲基份菁；n=1时，二次甲基份菁；以此类推。一般情况下，份菁染料是由具有酮亚甲基的杂环，在有机碱作用下与具有活性基团的季铵盐发生亲核加成-消除反应来合成（以3-乙基罗丹宁和2-甲硫基苯并噻唑碘盐为例，合成路线如图2所示）。1.2复合份菁染料的结构复合份菁染料是由份菁染料与第三个杂环碱图1份菁的结构图2份菁的合成路线分子在碱性条件下缩合得到的。当碘甲烷或硫酸甲酯作用于份菁染料时，阴离子将固定在酮亚甲基的杂环核中的氮原子上，而甲基则作为甲硫化物固定在其近旁的硫原子上。甲硫基的反应活性极强，它很容易与具有一个活性甲基或亚甲基的化合物，这时便得到一种不对称性的复合份菁。图3是常见复合份菁的合成路线。1.3罗丹宁复合份菁染料的结构当酮亚甲基杂环为罗丹宁时，形成的则是罗丹宁复合份菁染料。当n=0时，为零次甲基复合份菁染料；n=1时，为二次甲基复合份菁染料

路线图,份菁,路线

菁染料是酮亚甲基的杂环与具有活性基团的季铵盐通过次甲基链连接的一类染料（图1）。酮亚甲基杂环化合物，例如罗丹宁、海硫因、吡唑啉酮、唑二酮等，都在羰基的邻位含有一个活性亚甲基，这类化合物很容易与带有一个活性基或活性链的含氮杂环碱的季铵盐缩合而形成份菁。在通式中，当n=0时，为零次甲基份菁；n=1时，二次甲基份菁；以此类推。一般情况下，份菁染料是由具有酮亚甲基的杂环，在有机碱作用下与具有活性基团的季铵盐发生亲核加成-消除反应来合成（以3-乙基罗丹宁和2-甲硫基苯并噻唑碘盐为例，合成路线如图2所示）。1.2复合份菁染料的结构复合份菁染料是由份菁染料与第三个杂环碱图1份菁的结构图2份菁的合成路线分子在碱性条件下缩合得到的。当碘甲烷或硫酸甲酯作用于份菁染料时，阴离子将固定在酮亚甲基的杂环核中的氮原子上，而甲基则作为甲硫化物固定在其近旁的硫原子上。甲硫基的反应活性极强，它很容易与具有一个活性甲基或亚甲基的化合物，这时便得到一种不对称性的复合份菁。图3是常见复合份菁的合成路线。1.3罗丹宁复合份菁染料的结构当酮亚甲基杂环为罗丹宁时，形成的则是罗丹宁复合份菁染料。当n=0时，为零次甲基复合份菁染料；n=1时，为二次甲基复合份菁染料。罗丹宁复合份菁的结构通式如图4所示。2罗丹宁复合份菁染料在生物医学领域的应用进展罗丹宁是含有N、O、S原子的环状小分子化合物，是一类比较重要的杂环核。其衍生物是一类具有重要生理活性的杂环化合物，被广泛应用在蛋白酶抑制[21-22]、有机太阳能电池[23-24]、贵金属的检测及阴离子识别等领域[25]。而罗丹宁复合份菁染料图3复合份菁的合成路线

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